1'-(tert-butyl) 5'-methyl (1a'S,3'R,4R,9'S,9a'S)-7',9'-dihydroxy-2-oxo-1a',2',9',9a'-tetrahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-4,8'-[3,9]epoxyazirino[2,3-f]benzo[b]azocine]-1',5'-dicarboxylate | 1315455-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1'-(tert-butyl) 5'-methyl (1a'S,3'R,4R,9'S,9a'S)-7',9'-dihydroxy-2-oxo-1a',2',9',9a'-tetrahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-4,8'-[3,9]epoxyazirino[2,3-f]benzo[b]azocine]-1',5'-dicarboxylate
• CAS: 1315455-28-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 450.402
• InChiKey: KXGXFXWMMLECNO-SOIJLRSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  144.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(tert-butyl) 5'-methyl (1a'S,3'R,4R,9'S,9a'S)-7',9'-dihydroxy-2-oxo-1a',2',9',9a'-tetrahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-4,8'-[3,9]epoxyazirino[2,3-f]benzo[b]azocine]-1',5'-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到11-O-tert-butyl 4-O-methyl (8S,9R,10S,12S)-6,9-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5-triene-4,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  制定针对 FR900482 和丝裂霉素的灵活策略

  摘要：

  FR900482和丝裂霉素是两类有趣的生物碱天然产物，它们具有相似的生物学机制和明显的结构相似性。这两类药物都具有有效的抗癌活性，这一特性促使人们对它们进行研究并应用于人类癌症的临床治疗。鉴于这些天然产物之间的结构相似性，我们设想了一种共同的合成策略，通过在进一步氧化功能化之前组装丝裂霉素骨架，可以靶向这两类天然产物。FR900482 的这一策略是通过合成 7- epi- FR900482 来实现的，它对两种人类癌细胞系表现出与天然产物相同的效力。考虑到合成丝裂霉素或 FR900482 的挑战性目标，探索了几种方法。虽然并非所有这些方法最终都被证明对我们的综合目标有用，但其中一些方法得出了有趣的发现，使人们对几种方法有了更全面的理解。特别是，通过π-烯丙基钯配合物合成四氢喹啉的胺化，通过羰基化内酰胺化形成八元杂环，以及通过铑催化的后期C - H插入进行胺化，这些都在我们的合成研究中占有重要地位。

  DOI：

  10.1002/chem.201003489
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1'-(tert-butyl) 5'-methyl (1a'S,3'R,4R,9'S,9a'S)-7',9'-dihydroxy-2-oxo-1a',2',9',9a'-tetrahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-4,8'-[3,9]epoxyazirino[2,3-f]benzo[b]azocine]-1',5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  制定针对 FR900482 和丝裂霉素的灵活策略

  摘要：

  FR900482和丝裂霉素是两类有趣的生物碱天然产物，它们具有相似的生物学机制和明显的结构相似性。这两类药物都具有有效的抗癌活性，这一特性促使人们对它们进行研究并应用于人类癌症的临床治疗。鉴于这些天然产物之间的结构相似性，我们设想了一种共同的合成策略，通过在进一步氧化功能化之前组装丝裂霉素骨架，可以靶向这两类天然产物。FR900482 的这一策略是通过合成 7- epi- FR900482 来实现的，它对两种人类癌细胞系表现出与天然产物相同的效力。考虑到合成丝裂霉素或 FR900482 的挑战性目标，探索了几种方法。虽然并非所有这些方法最终都被证明对我们的综合目标有用，但其中一些方法得出了有趣的发现，使人们对几种方法有了更全面的理解。特别是，通过π-烯丙基钯配合物合成四氢喹啉的胺化，通过羰基化内酰胺化形成八元杂环，以及通过铑催化的后期C - H插入进行胺化，这些都在我们的合成研究中占有重要地位。

  DOI：

  10.1002/chem.201003489