2,2-dimethyl-1-(p-tolyl)propan-1-ol | 114529-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(p-tolyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1R)-2,2-dimethyl-1-(4-methylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 114529-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: IPMLKFCCZQQKIS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 在 trans-[RuH(BH4){(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl}{(R,R)-1,2-diphenylethylenediamine}] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 30.0~32.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成 2,2-dimethyl-1-(p-tolyl)propan-1-ol 、 2,2-dimethyl-1-(p-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  NH /π吸引力：与Binap / 1,2-二胺-钌（II）配合物在芳香酮不对称加氢中的作用

  摘要：

  角色模型：静电NH eq /π吸引在手性[RuX 2（diphosphine）（1,2-diamine）]配合物催化的苯乙酮不对称氢化中起重要作用。对位取代酮的相对比率具有哈米特线性关系，ρ = 1.03，但对位氟代酮有一个明显的例外。给电子的p取代基增强了对映选择性，而电子给体降低了对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.200900171

文献信息

• Bi-aryl rotation in phenyl-dihydroimidazoquinoline catalysts for kinetic resolution of arylalkyl carbinols
  作者：Zheng Wang、Jinjin Ye、Rui Wu、Yang-Zi Liu、John S. Fossey、Jiagao Cheng、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c3cy00904a

  日期：——

  Chiral nucleophilic catalysts, 6-aryl-phenyl-dihydroimidazoquinolines (PIQs), were designed, synthesised and applied to the kinetic resolution of arylalkyl carbinols with very high selectivity (S) factors (up to 530). Density functional theory calculations indicate that multiple noncovalent interactions play a key role in chiral recognition between 6-aryl-PIQ catalysts and chiral secondary alcohol

  设计，合成了手性亲核催化剂6-芳基-苯基-二氢咪唑并喹啉（PIQs），并以很高的选择性（S）因子（最高530）将其用于芳基烷基甲醇的动力学拆分。密度泛函理论计算表明，多个非共价相互作用在6-芳基-PIQ催化剂与手性仲醇底物之间的手性识别中起关键作用。
• Optically pure bulky (hetero)arylalkyl carbinols via kinetic resolution
  作者：Bin Hu、Meng Meng、John S. Fossey、Weimin Mo、Xinquan Hu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c1cc14591f

  日期：——

  Planar chiral nucleophilic catalyst Fc-PIP was employed in the kinetic resolution of bulky (hetero)arylalkyl carbinols delivering unreacted alcohols with extremely high enantiomeric excess (>99.0% ees) in ideal conversions ranging from 50.4-56.7%.

  平面手性亲核催化剂Fc-PIP用于动力学拆分庞大的（杂）芳基烷基甲醇，以对映体过量（> 99.0％ee）的未反应醇形式进行理想的转化，转化率为50.4-56.7％。
• Arylboronic Acid-Catalyzed Racemization of Secondary and Tertiary Alcohols
  作者：Gregory R. Boyce、Stefania F. Musolino、Jianing Yang、Andrew D. Smith、James E. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01602

  日期：2022.10.7

  The use of 2-carboxyphenylboronic acid (5 mol %) and oxalic acid (10 mol %) with 2-butanone as a solvent for the racemization of a range of enantiomerically pure secondary and tertiary alcohols is demonstrated. The process is postulated to proceed via reversible Brønsted acid-catalyzed C–O bond cleavage through an achiral carbocation intermediate.

  演示了使用 2-羧基苯基硼酸 (5 mol%) 和草酸 (10 mol%) 与 2-丁酮作为溶剂对一系列对映体纯的仲醇和叔醇进行消旋化。假设该过程通过非手性碳阳离子中间体通过可逆的布朗斯台德酸催化的 C-O 键裂解进行。
• NH/π Attraction: A Role in Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Ketones with Binap/1,2-Diamine-Ruthenium(II) Complexes
  作者：Christian A. Sandoval、Qixun Shi、Shasha Liu、Ryoji Noyori

  DOI：10.1002/asia.200900171

  日期：2009.8.3

  in asymmetric hydrogenation of acetophenones catalyzed by chiral [RuX2(diphosphine)(1,2‐diamine)] complexes. The relative rate of p‐substituted ketones bears a Hammett linear relationship with ρ=1.03 but with a notable exception for the p‐fluoro ketone. The enantioselectivity is enhanced by an electron‐donating p substituent and is decreased by an electron donor.

  角色模型：静电NH eq /π吸引在手性[RuX 2（diphosphine）（1,2-diamine）]配合物催化的苯乙酮不对称氢化中起重要作用。对位取代酮的相对比率具有哈米特线性关系，ρ = 1.03，但对位氟代酮有一个明显的例外。给电子的p取代基增强了对映选择性，而电子给体降低了对映选择性。