phenyl t-butyl ketoneone 2-naphthylethanone p-toluenesulfonylhydrazone | 24379-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl t-butyl ketoneone 2-naphthylethanone p-toluenesulfonylhydrazone
• 英文别名: 2,2-dimethylpropiophenone 4-methylphenylsulfonylhydrazone；2,2-dimethylpropiophenone tosylhydrazone；Phenyl tert-butylketon Tosylhydrazon
• CAS: 24379-40-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 330.451
• InChiKey: SHZFNKMTPFZUOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  460.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl t-butyl ketoneone 2-naphthylethanone p-toluenesulfonylhydrazone 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 生成 tert-butyl(phenyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of silyl- and germyldiazoalkanes via tosylhydrazones

  摘要：

  从酰基硅烷和锗烷中制备了对甲苯磺酰肼。这些化合物可以在比类似碳化合物所需更温和的条件下，通过正丁基锂转化为金属型重氮烷，收率极高。这些重氮烷比它们的碳对应物更加稳定。这些结果，连同硅基和锗基化合物的光谱移位，被解释为重氮基团和金属型原子之间的dπ-pπ键合。

  DOI：

  10.1139/v69-720
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 phenyl t-butyl ketoneone 2-naphthylethanone p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of silyl- and germyldiazoalkanes via tosylhydrazones

  摘要：

  从酰基硅烷和锗烷中制备了对甲苯磺酰肼。这些化合物可以在比类似碳化合物所需更温和的条件下，通过正丁基锂转化为金属型重氮烷，收率极高。这些重氮烷比它们的碳对应物更加稳定。这些结果，连同硅基和锗基化合物的光谱移位，被解释为重氮基团和金属型原子之间的dπ-pπ键合。

  DOI：

  10.1139/v69-720

文献信息

• Transition-Metal-Free Diastereoselective Epoxidation of Trifluoromethylketones with <i>N</i>-Tosylhydrazones: Access to Tetrasubstituted Trifluoromethylated Oxiranes
  作者：Chuanle Zhu、Pengquan Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01824

  日期：2016.8.19

  The first example of the epoxidation reaction of trifluoromethylketones with N-tosylhydrazones under transition-metal free conditions is reported. This epoxidation reaction provided tetrasubstituted trifluoromethylated oxiranes with excellent yields and diastereoselectivities. The salient features of this reaction include readily available starting materials, mild conditions, broad substrate scope

  报道了在无过渡金属的条件下三氟甲基酮与N-甲苯磺酰nes的环氧化反应的第一个实例。该环氧化反应提供了具有优异产率和非对映选择性的四取代三氟甲基化环氧乙烷。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，温和的条件，广泛的底物范围，高效率和有价值的进一步应用。值得注意的是，该反应通过前所未有的亲核加成过程进行，并通过NMR和HRMS分析检测到了O-阴离子铵中间体。
• 一种含连续季碳中心环丙烷α-氨基酸衍生物 及合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN104910036B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明属于医药化工合成技术领域，公开了一种含连续季碳中心环丙烷α‑氨基酸衍生物及合成方法。所述合成方法包括以下操作步骤：在反应器中，加入N‑对甲苯磺酰基酮腙、2‑乙酰氨基丙烯酸甲酯、碱、相转移催化剂和溶剂，在70～90℃下搅拌反应12～24小时，反应结束后冷却至室温，反应液过滤，减压蒸除溶剂得粗产物，经柱层析提纯得到含连续季碳中心环丙烷α‑氨基酸衍生物。本发明方法避免使用过渡金属催化剂，所用原料无毒、廉价易得；反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高，非对映选择性好，可以放大至克级规模生产合成，有利于工业生产，所得产物在农药、医药及天然产物合成中具有广泛用途。
• Two C–O Bond Formations on a Carbenic Carbon: Palladium-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Benzo-1,2-quinones To Construct Benzodioxoles
  作者：Huanfeng Jiang、Fulin Chen、Chuanle Zhu、Rui Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00888

  日期：2018.6.1

  A novel and efficient method for the formation of two C–O bonds on a carbenic carbon is reported. This palladium-catalyzed coupling of N-tosylhydrazones and benzo-1,2-quinones were involved the process of carbonyl ylides generation, aromatization, and intramolecular nucleophilic addition, delivering various useful benzodioxoles in high yields.

  报道了一种新颖有效的方法，可在羧基碳上形成两个C-O键。N-甲苯磺酰hydr和苯并1,2-醌的钯催化偶合涉及羰基酰化物生成，芳构化和分子内亲核加成的过程，以高收率递送各种有用的苯并二恶唑。
• Gas-phase pyrolysis of phenyltrimethylsilyldiazomethane. Intramolecular chemistry of phenyltrimethylsilylcarbene
  作者：Wataru Ando、Akira Sekiguchi、Anthony J. Rothschild、Robert R. Gallucci、Maitland Jones、Thomas J. Barton、John A. Kilgour

  DOI：10.1021/ja00463a038

  日期：1977.10
• Palladium-Catalyzed C−H Activation/Intramolecular Amination Reaction: A New Route to 3-Aryl/Alkylindazoles
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Mika Katsuno、Takao Sakamoto、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/ol0711117

  日期：2007.7.1

  A method for the catalytic C-H activation of hydrazone compounds followed by intramolecular amination is described. It requires the use of a catalytic amount of Pd(OAc)2 in the presence of Cu(OAc)2 and AgOCOCF3, which efficiently effects the cyclization to afford variously substituted indazoles. The reactions proceed under relatively mild conditions and thus tolerate a variety of functional groups

  描述了for化合物的催化CH活化然后进行分子内胺化的方法。它需要在Cu（OAc）2和AgOCOCF3存在下使用催化量的Pd（OAc）2，这有效地实现了环化反应，从而提供了各种取代的吲唑。反应在相对温和的条件下进行，因此可以耐受各种官能团，包括烷氧羰基和氰基以及卤素原子。