1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-(prop-1-en-2-yl)benzene | 1259017-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-isopropenyl-2-(4-methoxyphenylethynyl)benzene；1-Methoxy-4-[2-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1259017-25-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: NXPIIOAWDKOSEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-(prop-1-en-2-yl)benzene 在 chlorocyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 Na⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₅BF₂₁^(1-)*2H₂O 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,2-碳迁移导致2-炔基苯乙烯的环异构化反应，从而取代了萘。

  摘要：

  据报道，钌催化的2-炔基苯乙烯的碳环化涉及极少的内部炔烃的1,2-碳迁移。合成了各种1,2-二和1,4,7-三取代的萘。机理研究表明，该反应通过二取代的亚乙烯基配合物进行，该配合物是2-炔基苯乙烯的1,2-碳迁移的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201802413
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2-(prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金与钯：芳香烯炔的区域选择性环异构化

  摘要：

  AbstractAromatic enynes can be transformed into arylnaphthalenes or benzofulvenes depending on the reaction conditions. Under gold(I) catalysis, exclusive or major 6‐endo‐dig cyclization took place leading to arylnaphthalenes. However, a catalytic system based on palladium iodide/1,3‐bis(diphenylphosphino)propane, in the presence of cesium carbonate as a base was necessary to furnish exclusively 5‐exo‐dig cyclization pattern, regardless of the electronic effects of the substituents. In the latter transformation, a mechanistic study (kinetic isotopic effect, density functional theory) involving a CH activation is suggested for the exclusive formation of benzofulvenes.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300746

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cycloaromatization/Alkylation of <i>o</i>-(Alkynyl)styrenes
  作者：Shu-Sen Li、Meng Zhao、Xiao-Wei Liu、Jian-Lin Xu、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01630

  日期：2019.10.18

  A Pd(II)-catalyzed mild and highly regioselective 6-endo cyclization/alkylation reaction of o-(alkynyl)styrenes with simple allylic alcohols has been developed. Under mild reaction conditions, the vinyl palladium species generated in situ after cyclization could insert a C-C double bond of allylic alcohol through a cross-coupling reaction and led to the formation of (alkyl)naphthalenes. This cascade

  已经开发了Pd（II）催化的邻（炔基）苯乙烯与简单烯丙基醇的轻度和高度区域选择性的6-内基环化/烷基化反应。在温和的反应条件下，环化后原位生成的乙烯基钯物种可通过交叉偶联反应插入烯丙基醇的CC双键，并导致形成（烷基）萘。该级联交叉偶联反应代表了以中等至良好收率构建官能化萘衍生物的直接且原子经济的方法。
• Palladium-Catalyzed Bisolefination of C−C Triple Bonds: A Facile Method for the Synthesis of Naphthalene Derivatives
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja108998d

  日期：2010.12.22

  A highly efficient and mild palladium-mediated bisolefination of C-C triple bonds is described for the first time. With different types of olefin employed, this reaction terminates in diverse fashions. In addition to the merit of using oxygen as the sole oxidant, this reaction exhibits high reactivities and functionality tolerance simultaneously, thus providing a promising method for the synthesis of naphthalene derivatives.