N-(2-Benzyloxycarbonylaminoethyl)glycine | 70889-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Benzyloxycarbonylaminoethyl)glycine
• 英文别名: N-(β-Benzyloxycarbonylaminoethyl)glycin；2-[(2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}ethyl)amino]acetic acid；2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethylamino]acetic acid
• CAS: 70889-93-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: JLYJLBKZPYWCLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Benzyloxycarbonylaminoethyl)glycine 在 盐酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.33h， 生成 methyl 2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Building units for N-backbone cyclic peptides. 1. Synthesis of protected N-(.omega.-aminoalkylene)amino acids and their incorporation into dipeptide units

  摘要：

  A variety of new amino acids which contain an omega-aminoalkylene group on the N(alpha)-amino nitrogen were synthesized by alkylation of alkylenediamines with alpha-halogeno acids. The reaction proceeds with inversion of configuration; thus, optically pure products were obtained when optically active a-halogeno acids were used. The N-(omega-aminoalkylene)amino acids were protected by orthogonal protecting groups to allow their incorporation into dipeptides by the "solution" techniques and into peptides by the solid-phase peptide synthesis (SPPS) methodology. A series of dipeptide analogs of Phe-Gly, Leu-Gly, Trp-Gly, Phe-Leu, and Phe-Ala in which the nitrogen of the peptide bond is alkylated by omega-aminoalkylene chains with various lengths were prepared. These new protected N-(omega-aminoalkylene)amino acids and their derived dipeptide units may be used as building blocks for conformationally constrained N-backbone cyclic peptides.

  DOI：

  10.1021/jo00047a022
• 作为产物：
  描述：

  2,8-dioxo-[1,3,6]oxadiazocane-3-carboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(2-Benzyloxycarbonylaminoethyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  N-氨基烷基聚甘氨酸。合成，抗菌活性和作为活细胞滴定剂的电化学行为。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00299a012

文献信息

• 一种N-(2-氨乙基)甘氨酸衍生物的制备方法
  申请人：成都泰和伟业生物科技有限公司

  公开号：CN113501771B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明公开了一种N‑(2‑氨乙基)甘氨酸衍生物的制备方法，采用以羟乙基乙二胺为原料，经过伯胺的Cbz保护反应，然后氧化反应后得到N‑(2‑氨乙基)甘氨酸衍生物产品化合物；本发明N‑(2‑氨乙基)甘氨酸衍生物的制备方法，优化伯醇氧化得到羧酸基团的反应条件，使伯胺保护的羟乙基乙二胺经一步氧化反应直接得到N‑(2‑氨乙基)甘氨酸衍生物产品化合物，路线短，反应条件温和，安全性好，易纯化，大大提高了收率；条件温和，操作安全性好，后处理绿色环保，可实现环保绿色工业化生产，具有广阔的应用前景。
• Aminoethylglycine containing polypeptides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04145337A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  Novel somatostatin analogues containing one or more aminoethylglycyl residues at the amino and/or carboxyl terminus or in the ring position are described. The compounds are potent and long lasting inhibitors of gastric acid secretion.

  描述了含有一个或多个氨基乙基甘氨酸残基的新型生长抑素类似物，其位于氨基和/或羧基末端或环位置。这些化合物是强效且持久抑制胃酸分泌的抑制剂。
• Somatostatinanaloge und diese enthaltende pharmazeutische Präparate sowie deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0001449A2

  公开（公告）日：1979-04-18

  Polypeptide mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften der Formel X-Lys-Asn-Phe-Phe-A-Lys-Thr-Phe-Thr-Ser-Y 1 worin A L- oder D-Trp, X H-(Aeg)m-Cys- oder H-(Aeg)m-Ala-Gly-Cys-, Y -Cys-(Aeg)n-OH oder X und Y zusammen eine 2-Aminoäthylglycylgruppe in Ringposition und m und n 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, unter der Voraussetzung, daß m + n mindestens 1 ist, deren cyclische Disulfidderivate, Protamin-Zink- und Protamin-Aluminium-Komplexe und physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, sowie deren Herstellung unter Verwendung von Methoden der Fest- bzw. Flüssigphasen-synthese.

  具有宝贵药理特性的多肽，其化学式为 X-Lys-Asn-Phe-Phe-A-Lys-Thr-Phe-Thr-Ser-Y 1 其中 A L-或 D-Trp、 X 是 H-(Aeg)m-Cys-或 H-(Aeg)m-Ala-Gly-Cys-、 Y -Cys-(Aeg)n-OH 或 X 和 Y 在环位置共同形成一个 2-氨基乙基甘氨酰基，且 m 和 n 为 0、1、2、3 或 4，但 m + n 至少为 1、 它们的环状二硫化物衍生物、原胺-锌和原胺-铝络合物以及生理上可耐受的酸加成盐，以及它们的固相或液相合成方法的制备。
• US4145337A
  申请人：——

  公开号：US4145337A

  公开（公告）日：1979-03-20
• N-Aminoalkylpolyglycine. Synthesis, antibacterial activity, and electrochemical behavior as a titrant of living cells
  作者：Eleonora Santucci、Marcello Marchetti、Franco Alhaique、Claudio Botre、Fulvio M. Riccieri

  DOI：10.1021/jm00299a012

  日期：1970.9