4-戊基苯甲酸甲酯 | 26311-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-戊基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-pentylbenzoate
• 英文别名: Methyl p-pentylbenzoate
• CAS: 26311-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: STDGBCHZHMQCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(4-pentylphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Some Substituted Heterocyclic Fluconazole Analogues as Antifungal Agents

  摘要：

  设计、合成了1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-(2,4-二氟苯基)-3-4-(取代杂环-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-丙醇(1-10)系列氟康唑类似物，并评价了其抗真菌活性。初步抗真菌测试显示，大多数标题化合物对8种人体致病真菌具有中等活性且谱广，其中化合物1和6对白色念珠菌显示出最佳的抗真菌活性，MIC80值分别达到0.5 μg/mL。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15956
• 作为产物：
  描述：

  4-正戊基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-戊基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Some Substituted Heterocyclic Fluconazole Analogues as Antifungal Agents

  摘要：

  设计、合成了1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-(2,4-二氟苯基)-3-4-(取代杂环-1H-1,2,3-三唑-1-基)-2-丙醇(1-10)系列氟康唑类似物，并评价了其抗真菌活性。初步抗真菌测试显示，大多数标题化合物对8种人体致病真菌具有中等活性且谱广，其中化合物1和6对白色念珠菌显示出最佳的抗真菌活性，MIC80值分别达到0.5 μg/mL。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15956

文献信息

• PIFA-Mediated Esterification Reaction of Alkynes with Alcohols via Oxidative Cleavage of Carbon Triple Bonds
  作者：Qing Jiang、An Zhao、Bin Xu、Jing Jia、Xin Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1021/jo5003517

  日期：2014.3.21

  A metal-free esterification of alkynes via C≡C triple bond cleavage has been developed. In the presence of phenyliodine bis(trifluoroacetate), a diverse range of alkyne and alcohol substrates undergoes triple bond cleavage to produce carboxylic ester motifs in moderate to good yields. The transformation is proposed to proceed via hydroxyethanones and ethanediones as intermediates on the basis of mechanistic

  已经开发了通过C≡C三键裂解进行炔烃的无金属酯化反应。在苯碘酸双（三氟乙酸酯）的存在下，各种炔烃和醇底物经历三键裂解，以中等至良好的产率产生羧酸酯基序。在机理研究的基础上，该转化被提议通过羟基乙酮和乙二酮为中间体进行，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Convenient synthesis of arylpropargyl aldehydes and 4-aryl-3-butyn-2-ones from arylacetylenes and amide acetals
  作者：Ka Young Lee、Mi Jung Lee、Saravanan GowriSankar、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.193

  日期：2004.6

  The reaction of arylacetylenes 1 and N,N-dimethylformamide dimethylacetal (2a, DMF-DMA) afforded the corresponding arylpropargyl aldehydes 3 in moderate yields. Similarly, the reaction of 1 and N,N-dimethylacetamide dimethylacetal (2b, DMA-DMA) gave 4-aryl-3-butyn-2-ones 4.

  芳基乙炔1与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（2a，DMF-DMA）的反应以中等收率得到相应的芳基炔丙基醛3。类似地，1与N，N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛（2b，DMA-DMA）的反应得到4-芳基-3-丁炔-2-酮4。
• Optimized Immobilization Strategy for Dirhodium(II) Carboxylate Catalysts for C−H Functionalization and Their Implementation in a Packed Bed Flow Reactor
  作者：Taylor A. Hatridge、Wenbin Liu、Chun‐Jae Yoo、Huw M. L. Davies、Christopher W. Jones

  DOI：10.1002/anie.202005381

  日期：2020.10.26

  a packed bed flow reactor capable of achieving highly regio‐ and stereoselective C−H functionalization reactions using a newly developed Rh2(S‐2‐Cl‐5‐CF3TPCP)4 catalyst. To optimize the immobilized dirhodium catalyst employed in the flow reactor, we systematically study both (i) the effects of ligand immobilization position, demonstrating the critical factor that the catalyst‐support attachment location

  在这里，我们演示了一种填充床流反应器，该反应器能够使用新开发的Rh 2（S -2-Cl-5-CF 3 TPCP）4实现高度区域选择性和立体选择性CH功能化反应4催化剂。为了优化在流动反应器中使用的固定的铱催化剂，我们系统地研究了（i）配体固定位置的影响，证明了催化剂-载体连接位置对催化剂性能的影响，以及（ii）二氧化硅载体中孔长度，表明减小的扩散限制导致活性位点的可及性增加和催化剂转换频率较高。我们在简单的填充床流动反应器中使用了固定的铱催化剂，获得了与批量使用的均相催化剂相当的收率和对映选择性，并在十次催化剂循环中保持了这一性能。
• Catalyst-Controlled Selective Functionalization of Unactivated C–H Bonds in the Presence of Electronically Activated C–H Bonds
  作者：Wenbin Liu、Zhi Ren、Aaron T. Bosse、Kuangbiao Liao、Elizabeth L. Goldstein、John Bacsa、Djamaladdin G. Musaev、Brian M. Stoltz、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/jacs.8b07534

  日期：2018.9.26

  is close to C4 symmetric. The catalyst induces highly site selective functionalization of remote, unactivated methylene C-H bonds even in the presence of electronically activated benzylic C-H bonds, which are typically favored using earlier established dirhodium catalysts, and the reactions proceed with high levels of diastereo- and enantioselectivity. This C-H functionalization method is applicable

  已经开发了一种新的手性四羧酸二铑催化剂 Rh2(S-2-Cl-5-BrTPCP)4，通过供体/受体卡宾中间体用于 CH 官能化反应。铑催化剂含有四个 (S)-1-(2-chloro-5-bromophenyl)-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 配体，其中所有四个 2-chloro-5-bromophenyl 基团都在催化剂，导致结构接近 C4 对称。即使在电子活化的苄基 CH 键存在的情况下，该催化剂也会诱导远程未活化的亚甲基 CH 键的高度位点选择性官能化，这通常使用早期建立的二铑催化剂是有利的，并且反应以高水平的非对映选择性和对映选择性进行。这种 CH 官能化方法适用于多种芳基和杂芳基衍生物。此外，这种方法的潜力通过连续的 CH 官能化反应来获得 cylindrocyclophane 类天然产物的大环核心。
• Nickel-Catalyzed C–O Bond-Cleaving Alkylation of Esters: Direct Replacement of the Ester Moiety by Functionalized Alkyl Chains
  作者：Xiangqian Liu、Jiaqi Jia、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.7b00941

  日期：2017.7.7

  Two efficient protocols for the nickel-catalyzed aryl–alkyl cross-coupling reactions using esters as coupling components have been established. The methods enable the selective oxidative addition of nickel to acyl C–O and aryl C–O bonds and allow the aryl–alkyl cross-coupling via decarbonylative bond cleavage or through cleavage of a C–O bond with high efficiency and good functional group compatibility

  已经建立了使用酯作为偶联组分的镍催化的芳基-烷基交叉偶联反应的两种有效方案。该方法可将镍选择性氧化添加至酰基C-O和芳基C-O键，并允许通过脱羰键裂解或通过C-O键的裂解实现芳基-烷基的交叉偶联，具有高效率和良好的官能团相容性。该协议允许在合成有机化学中简化，非常规地利用广泛的酯基及其前体，羧酸和苯酚。