2-oxo-N,3-diphenylpropanamide | 6362-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N,3-diphenylpropanamide
• CAS: 6362-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: RIAMTRHEELBYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-oxo-N,3-diphenylpropanamide 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(3S,4R)-5-nitro-2-oxo-N,3,4-triphenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮基酰胺向硝基烯烃的高度非对映和对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  使用双官能氨基硫脲催化剂已经实现了α-酮酰胺向硝基烯烃的第一次有机催化对映体和非对映体选择性共轭加成。在这种新方法中，底物酰胺质子以高收率和高立体选择性在迈克尔反加合物的形成中起关键作用。为了说明该方法的高合成潜力，描述了通过迈克尔-迈克尔-亨利级联反应对六取代的环己烷进行非对映和对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/ol102289g
• 作为产物：
  描述：

  9-[1-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-yl)-2-phenylethyl]-9H-carbazole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-oxo-N,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted (carbazol-9-yl)(benzotriazol-1-yl)methanes: novel acyl anion equivalents

  摘要：

  Alkyl(carbazol-9-yl)(benzotriazol-1-yl)methanes are deprotonated by BuLi to form anions which react with alkyl halides, aldehydes, and isocyanates to afford the expected products and which add 1,4 to alpha,beta-unsaturated ketones. These products are hydrolyzed by dilute acid at ambient temperature to afford the corresponding ketones.

  DOI：

  10.1021/jo00024a039

文献信息

• Rapid assembly of α-ketoamides through a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids under mild conditions
  作者：Junjie Huang、Baihui Liang、Xiuwen Chen、Yifu Liu、Yawen Li、Jingwen Liang、Weidong Zhu、Xiaodong Tang、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00562f

  日期：——

  A simple and practical method for α-ketoamide synthesis via a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids is described. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions without an oxidant or an additive, showing good substrate scope and functional compatibility. Moreover, the applicability of this method was further demonstrated by the synthesis of various bioactive

  描述了一种通过异氰酸酯与α-氧代羧酸的脱羧策略合成α-酮酰胺的简单实用方法。该反应在室温、温和条件下进行，无需氧化剂或添加剂，表现出良好的底物范围和功能相容性。此外，通过两步一锅法合成各种生物活性分子和不同的应用实例，进一步证明了该方法的适用性。
• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111662202B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯甲酰叠氮化合物与如化学式II所示的苯甲酰甲酸化合物混合，反应得到如化学式III所示的α‑酮酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基；R2是不为H的基团。该合成方法能够高效合成官能团化α‑酮酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• Superacid-Promoted Reactions of α-Ketoamides and Related Systems
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Pierre M. Esteves、Eduardo Tanoue da Penha、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo801208m

  日期：2008.9.1

  The superacid-promoted reactions of alpha-hydroxy and alpha-ketoamides have been studied. Ionization of these compounds leads to varied aryl-substituted oxyindole products. In some cases, electrocyclization can lead to substituted fluorene products. Dicationic, superelectrophilic intermediates are proposed as intermediates leading to the products from alpha-hydroxy and alpha-ketoamides.

  已经研究了α-羟基和α-酮酰胺的超强酸促进反应。这些化合物的电离导致各种芳基取代的羟吲哚产物。在某些情况下，电环化可导致取代的芴产品。提出了阳离子型，超亲电子性中间体作为导致由α-羟基和α-酮酰胺生成产物的中间体。
• A quadruple cascade protocol for the one-pot synthesis of fully-substituted hexahydroisoindolinones from simple substrates
  作者：Hong-Bo Zhang、Yong-Chun Luo、Xiu-Qin Hu、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.3762/bjoc.12.27

  日期：——

  A new and efficient synthetic method to obtain fully-substituted hexahydroisoindolinones was developed by using bifunctional tertiary amine-thioureas as powerful catalysts. As far as we know, there is no efficient synthetic method developed toward fully-substituted hexahydroisoindolinones. The products were obtained in good yield and diastereoselectivity. The one-pot cascade quadruple protocol features readily available starting materials, simple manipulation, mild conditions and good atom economy.

  通过使用双功能三级胺-硫脲作为强效催化剂，开发了一种新的高效合成方法，以获得全取代的六氢异吲哚酮。据我们所知，目前还没有针对全取代的六氢异吲哚酮开发出高效的合成方法。产物以良好的产率和对映选择性获得。这种一锅式级联四步法具有易得的起始原料、简单的操作、温和的条件和良好的原子经济性。
• Switchable multipath cascade cyclization to synthesize bicyclic lactams and succinimides <i>via</i> chemodivergent reaction
  作者：Yimei Song、Chaofei Wu、Jinhai Zhang、Wenhai Zhang、Xin Qin、Yixiao Yang、Guowei Kang、Jun Jiang、Hongxin Liu

  DOI：10.1039/d2cc06841a

  日期：——

  Herein, a novel switchable multipath cascade cyclization via chemodivergent reaction between readily available ketoamides and deconjugated butenolides was developed to efficiently synthesize γ-lactone fused γ-lactams and succinimide fused hemiketals. The Aldol/aza-Michael reaction and Aldol/imidation/hemiketalization reaction were enabled by catalytic amounts of two bases, namely tetramethyl guanidine

  在此，通过容易获得的酮酰胺和去共轭丁烯酸内酯之间的化学发散反应开发了一种新型可切换多路径级联环化，以有效合成 γ-内酯稠合 γ-内酰胺和琥珀酰亚胺稠合半缩酮。Aldol/aza-Michael 反应和 Aldol/亚胺化/半缩酮反应是由催化量的两种碱（即四甲基胍和 NaOAc）促成的。证明了具有不同官能团相容性的广泛底物范围可提供具有良好产率和出色非对映选择性的相应产品（>60 个示例）。