Z-D-酪氨酸甲基酯 | 124456-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Z-D-酪氨酸甲基酯
• 英文名称: (D)-N-(carboxybenzyloxy)tyrosine methyl ester
• 英文别名: Cbz-D-tyrosine methyl ester；N-Cbz-tyrosine methyl ester；(R)-N-benzyloxycarbonyl-tyrosine methyl ester；Z-D-Tyrosine methyl ester；methyl (2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 124456-04-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: SLLMDHBKALJDBW-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-97 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，就不会分解，没有已知的危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D-酪氨酸甲基酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[[(2R,3S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[4-[(2R)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phenoxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Mannopeptimycin-E:  Synthesis of the O-Linked Tyrosine 1,4-α,α-manno,manno-Pyranosyl Pyranoside

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the C-4' acylated 1,4-alpha,alpha-manno,manno-disaccharide fragment of mannopeptimycin-E has been achieved in seven steps from D-tyrosine. The route relies upon diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, diastereoselective reduction, and diastereoselective bis-dihydroxylation. The efficiency of the synthesis is demonstrated by the high overall yield (37%) and the preparation of various analogues.

  DOI：

  10.1021/ol060254a

文献信息

• Novel carboxamide pyridine compounds which have useful pharmaceutical
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05084466A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  Novel carboxamides and sulfonamides are described having of the formula R.sup.1 --A--(W).sub.a --X--(CH.sub.2).sub.b --(Y).sub.c --B--Z--COOR (I), in which R.sup.1, A, W, X, Y, B, Z, R, a, b and c are as provided in the description. These compounds are useful in the treatment of thromboses, apoplexy, myocardial infarct, inflammations, arteriosclerosis as well as in the treatment and prevention of tumors. These novel compounds are prepared by eliminating the protective groups in corresponding compounds with protected amidino or guanidino groups.

  新型酰胺和磺酰胺被描述为具有以下公式：R1—A—(W)a—X—(CH2)b—(Y)c—B—Z—COOR（I），其中R1、A、W、X、Y、B、Z、R、a、b和c如描述中提供。这些化合物用于治疗血栓、中风、心肌梗塞、炎症、动脉硬化以及治疗和预防肿瘤。这些新型化合物是通过消除具有受保护脒基或胍基的相应化合物中的保护基团来制备的。
• Pummerer Synthesis of Chromanes Reveals a Competition between Cyclization and Reductive Chlorination
  作者：Paola Acosta-Guzmán、Alvaro Rodríguez-López、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02520

  日期：2019.9.6

  chlorination and the Pummerer reaction was studied and applied to the synthesis of benzofused oxygen heterocycles including 3-aminochromanes and in the intramolecular chlorination of activated aromatic rings. The use of (COCl)2 as a Pummerer activator showed substantial activity, producing α-chlorinated sulfides that can undergo Pummerer-Friedel-Crafts cyclization. If the aromatic ring has electron-donating

  研究了前所未有的还原氯化反应与Pummerer反应之间的竞争，并将其应用于包括3-氨基苯并烷的苯并稠合氧杂环的合成以及活化芳环的分子内氯化反应。（COCl）2作为Pummerer活化剂的使用显示出显着的活性，产生可以进行Pummerer-Friedel-Crafts环化反应的α-氯化硫化物。如果芳环在位置3具有给电子基团，则反应遵循不同的途径，产生还原性氯化产物，其中氯原子来自a盐。
• A Palladium-Catalyzed Glycosylation Reaction:  The de Novo Synthesis of Natural and Unnatural Glycosides
  作者：Ravula Satheesh Babu、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ja037097k

  日期：2003.10.1

  sterospecific palladium-catalyzed glycosylation reaction of a variety of alcohols is reported. The reaction selectively converts alpha-2-substituted 6-carboxy-2H-pyran-3(6H)-ones into alpha-2-substituted 6-alkoxy-2H-pyran-3(6H)-ones with complete retention of configuration and similarly converts the pyranones with beta-carboxy groups into pyranones with beta-alkoxy groups. The reaction works equally

  报道了多种醇的高度立体选择性和立体特异性钯催化的糖基化反应。该反应选择性地将 α-2-取代的 6-羧基-2H-吡喃-3(6H)-酮转化为 α-2-取代的 6-烷氧基-2H-吡喃-3(6H)-酮，完全保留构型，类似地将带有 β-羧基的吡喃酮转化为带有 β-烷氧基的吡喃酮。该反应对基于氨基酸和基于碳水化合物的醇同样有效。为了证明该过程在碳水化合物化学中的效用，一些产品在另外两个步骤中被选择性地转化为 α-甘露糖苷。由于 2-取代的 6-羧基-2H-吡喃-3(6H)-酮是通过不对称合成制备的，因此该反应可用于制备 d- 或 l-吡喃酮。
• Connecting Tyrosine and Tryptophan Units of Diazonamide A and Azonazine by a Diastereodivergent Arylative Dearomatization
  作者：Natacha Denizot、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/chem.201503612

  日期：2015.12.21

  We report the Friedel–Crafts coupling of a tyrosine unit with tryptophan‐derived pyrrolindolenium ions which are configurationally stable. The reaction allowed the stereoselective and divergent access to the required quaternary stereocenters found in diazonamide A and azonazine at the junction of the tyrosine and tryptophan units.

  我们报道了酪氨酸单元与色氨酸衍生的吡咯并吲哚鎓离子在结构上稳定的Friedel-Crafts偶联。该反应允许立体选择性和发散性接近在酪氨酸和色氨酸单元的连接处重氮酰胺A和重氮嗪中发现的所需的季立体中心。
• Efficient α-Mannosylation of Phenols: The Role of Carbamates as Scavengers for Activated Glycosyl Donors
  作者：Markus Oberthür、Peter Schüler、Sebastian Fischer、Michael Marsch

  DOI：10.1055/s-0032-1316820

  日期：——

  of trichloroacetimidate donors was found to be an efficient method for the α-mannosylation of tyrosine-containing acceptors. Most notably, these conditions are compatible with the commonly used carbamate protecting groups, whereas trichloroacetimidate activation with trimethylsilyl triflate or the use of glycosyl sulfoxides led to diminished yields in the presence of carbamates. In these cases, the competing

  摘要 发现三氯乙酰亚氨酸酯供体的三氟化硼活化是含酪氨酸受体α-甘露糖基化的有效方法。最值得注意的是，这些条件与常用的氨基甲酸酯保护基相容，而在氨基甲酸酯的存在下，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯活化三氯乙酰胺酸酯或使用糖基亚砜导致产率降低。在这些情况下，活化的供体与氨基甲酸酯基团的竞争反应被认为是有问题的副反应。利用这种反应性，在非酸性糖基化条件下，通过不同的Boc保护的氨基酸和二肽与糖基亚砜在三氟甲磺酸酐活化下的反应，首次生成了各种糖基氨基甲酸酯。 发现三氯乙酰亚氨酸酯供体的三氟化硼活化是含酪氨酸受体α-甘露糖基化的有效方法。最值得注意的是，这些条件与常用的氨基甲酸酯保护基相容，而在氨基甲酸酯的存在下，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯活化三氯乙酰胺酸酯或使用糖基亚砜导致产率降低。在这些情况下，活化的供体与氨基甲酸酯基团的竞争反应被认为是有问题的副反应。利用这种反应性，在非酸性糖基化条件下，通过不同的