3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基丁酸 | 118806-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基丁酸
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 3-p-methoxyphenyl-4-phenylbutyric acid；3-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylbutanoicacid
• CAS: 118806-78-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: VTGYDKYLSUAMTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  401.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基丁酸 在 PPA 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.009
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基亚苄基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Selvaraj, S.; Rajendran, A. S.; Arumugam, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1047 - 1049

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three-component vicinal-diarylation of alkenes <i>via</i> direct transmetalation of arylboronic acids
  作者：Yun Zhang、Gong Chen、Dongbing Zhao

  DOI：10.1039/c9sc02182e

  日期：——

  Herein, we report three-component vicinal-diarylation of non-conjugated alkenes initiated by transmetalation of arylboronic acids, which provides complementary access to β,γ-diaryl carbonyl compounds. We have also screened a large number of chiral ligands for developing an enantioselective version of this reaction and obtained the preliminary results (up to 79 : 21 e.r.). Notably, the methodology developed

  在这里，我们报告了由芳基硼酸的金属转移引发的非共轭烯烃的三组分邻位二芳基化，它提供了对β，γ-二芳基羰基化合物的互补访问。我们还筛选了许多手性配体以开发该反应的对映体，并获得了初步结果（最高79:21 er）。值得注意的是，本文开发的方法代表了涉及钯催化的非共轭烯烃的前三个组分同-邻-二糖官能化。
• Nickel‐Catalyzed 1,2‐Diarylation of Alkenyl Carboxylates: A Gateway to 1,2,3‐Trifunctionalized Building Blocks
  作者：Joseph Derosa、Taeho Kang、Van T. Tran、Steven R. Wisniewski、Malkanthi K. Karunananda、Tanner C. Jankins、Kane L. Xu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201913062

  日期：2020.1.13

  delivers the desired 1,2-diarylated and 1,2-arylalkenylated products with excellent regiocontrol. To demonstrate the synthetic utility of the method, a representative product is prepared on gram scale and then diversified to eight 1,2,3-trifunctionalized building blocks using two-electron and one-electron logic. Using this method, three routes toward bioactive molecules are improved in terms of yield

  据报道，镍催化链烯基羧酸，芳基碘化物和芳基/链烯基硼酸酯的交叉偶联。该反应提供所需的1，2-二芳基化和1，2-芳基烯基化的产物，具有极好的区域控制。为了证明该方法的综合实用性，以克为单位制备了代表性产品，然后使用二电子和一电子逻辑将其多样化为八个1,2,3-三官能化结构单元。使用该方法，在产率和/或步骤数方面改进了通往生物活性分子的三种途径。该方法代表由天然羧酸酯基引导的烯烃的催化1,2-二芳基化的第一个实例。
• Borontribromide-mediated C–C bond formation in cyclic ketones: a transition metal free approach
  作者：Imran Ahmad、Vinay Pathak、Prema G. Vasudev、Hardesh K. Maurya、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c4ra01745e

  日期：——

  In this study, borontribromide mediated C–C bond formation reactions of tetralones, chromenone, thiochromenone and indanones were explored. A methoxy group containing ketones showed selective C–C bond formation reaction instead of demethylation of the methoxy group. MM2 steric energy calculations for the final products showed that the reaction favored the formation of exo- or endo-cyclic double bond

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。
• Ligand-Enabled Pd(II)-Catalyzed β-Methylene C(sp³)–H Arylation of Free Aliphatic Acids
  作者：Liang Hu、Guangrong Meng、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c09205

  日期：2022.11.16

  has enabled rapid advances in Pd(II)-catalyzed β-methyl C(sp3)–H activation of free carboxylic acids. However, there are only a handful of reports of free-acid-directed β-methylene C(sp3)–H activation, all of which are limited to intramolecular reactions. Herein, we report the first Pd(II)-catalyzed intermolecular β-methylene C(sp3)–H arylation of free aliphatic acids, which is enabled by bidentate pyridine–pyridone

  配体的开发使得 Pd(II) 催化的游离羧酸的β-甲基 C(sp 3 )–H 活化取得了快速进展。然而，关于游离酸引导的β-亚甲基C(sp 3 )–H活化的报道屈指可数，所有这些都仅限于分子内反应。在此，我们报道了第一个 Pd(II) 催化的游离脂肪酸的分子间 β-亚甲基 C(sp 3 )–H 芳基化，这是通过二齿吡啶-吡啶酮配体实现的。已发现该配体的咬角在促进游离羧酸的 β-亚甲基 C-H 活化中发挥关键作用。这种新的转化为芳烃与简单脂肪酸的烷基化提供了断开。多种游离脂肪酸，包括抗哮喘药物塞曲司特，与报道的方案兼容。
• SELVARAJ, S.;RAJENDRAN, A. S.;ARUMUNGAM, N., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 11, 1047-1049
  作者：SELVARAJ, S.、RAJENDRAN, A. S.、ARUMUNGAM, N.

  DOI：——

  日期：——