3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基丁酸乙酯 | 171818-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbutyrate
• CAS: 171818-88-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: XFPXREFTGZBWDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基丁酸乙酯 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 反应 9.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  环酮中三溴化硼介导的C–C键形成：无过渡金属的方法†

  摘要：

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。

  DOI：

  10.1039/c4ra01745e

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 4-hydroxycoumarin derivatives
  作者：Jae-Chul Jung、Ji-Ho Lee、Seikwan Oh、Jae-Gon Lee、Oee-Sook Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.009

  日期：2004.11

  A series of 4-hydroxycoumarin derivatives was prepared and evaluated for antitumor activity. The key fragments were 2a-c, 5c, 12b, 13b, 17, and 18 which were prepared via dianion ring cyclization, Friedel-Crafts acylation, and Reformatsky reaction. Compound 20b showed the most potent antitumor activity among the total 12 derivatives and compounds 19a and 19b exhibited efficacy comparable to etoposide

  制备了一系列4-羟基香豆素衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。关键片段是2a-c，5c，12b，13b，17和18，它们是通过二价环环化，Friedel-Crafts酰化和Reformatsky反应制备的。在全部12种衍生物中，化合物20b显示出最有效的抗肿瘤活性，并且化合物19a和19b显示出与依托泊苷体外抗肿瘤活性相当的功效。
• Borontribromide-mediated C–C bond formation in cyclic ketones: a transition metal free approach
  作者：Imran Ahmad、Vinay Pathak、Prema G. Vasudev、Hardesh K. Maurya、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c4ra01745e

  日期：——

  In this study, borontribromide mediated C–C bond formation reactions of tetralones, chromenone, thiochromenone and indanones were explored. A methoxy group containing ketones showed selective C–C bond formation reaction instead of demethylation of the methoxy group. MM2 steric energy calculations for the final products showed that the reaction favored the formation of exo- or endo-cyclic double bond

  三溴化硼（BBr 3）是众所周知的脱甲基剂。目前的研究集中在三溴化硼在环状酮中作为CC键形成剂的新应用上。在这项研究中，探讨了三溴化硼介导的四氢萘酮，苯醌，噻吩酮和茚满酮的CC键形成反应。含甲氧基的酮显示出选择性的C–C键形成反应，而不是甲氧基的去甲基化。最终产物的MM2空间能计算表明，该反应有利于形成含外环或内环双键的产物，这取决于它们在特定框架结构中的低MM2空间能，如X射线晶体学所观察到的。产品10a的全面晶体学和pi堆积分析证明了10a是对映体混合物的形成，其反转中心通过一组三个独特的pi-pi相互作用得以稳定。