| 1616634-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• CAS: 1616634-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BN
• 分子量: 169.034
• InChiKey: RTMQWXIHFZCCMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 1-((6-fluoropyridin-3-yl)methyl)-2-(prop-1-en-1-yl)-1,2-dihydrobenzo[e][1,2]azaborinine
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化使人们能够获得N功能化的2，1-硼氮杂萘。

  摘要：

  描述了一类2,1-硼硼烷基萘基三氟硼酸酯试剂的合成和利用，该试剂为应对2,1-硼硼烷基萘核的N-官能化提出了一般解决方案。通过用三氟硼氢化甲基单元修饰该核的氮，可以执行一套奇数电子过程，安装使用双电子方法无法获得的基序。另外，该方法使得能够快速成环，从而提供了迄今未知的多环BN物种。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00884

文献信息

• Accessing Molecularly Complex Azaborines: Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Couplings of Brominated 2,1-Borazaronaphthalenes and Potassium Organotrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/jo5011894

  日期：2014.7.18

  Despite their potential applications in both medicinal chemistry and materials science, there have been limited reports on the functionalization of 2,1-borazaronaphthalenes since their discovery in 1959. To access new chemical space and build molecular complexity, the Suzuki-Miyaura cross-coupling of brominated 2,1-borazaronaphthalenes been investigated. The palladium-catalyzed cross-coupling proceeds with an array of potassium (hetero)aryltrifluoroborates in high yield with low catalyst loadings under mild reaction conditions. By the use of a high-yielding bromination of various 2,1-borazaronaphthalenes to generate electrophilic azaborine species, a library of 3-(hetero)aryl and 3,6-diaryl-2,1-borazaronaphthalenes has been synthesized.