二苯基肼-1,2-二羧酸酯 | 10465-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基肼-1,2-二羧酸酯
• 英文名称: diphenyl hydrazodicarboxylate
• 英文别名: 1,2-Bisphenyloxycarbonylhydrazine；phenyl N-(phenoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 10465-98-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: VWEMOMMJSLAZNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基肼-1,2-二羧酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到1,2-bis(hydrazinocarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  具有偶氮键的硝基氨基-1,3,4-恶二唑的简便合成：一类新的高性能和生物安全的含能材料

  摘要：

  高能材料可用作航天飞机的卓越燃料/推进剂，它们在民用和军用应用中的用途非常广泛。具有特征化学结构的新型且强大的高能材料（如硝基芳烃和富氧/富氮杂环支架）的出现不断发展。富氮材料通过消除释放到大气中的氧化性二氧化碳，增加了成为“绿色”高能材料的优势。在这里，我们首次报道了富氮（5,5'-二硝基氨基-3,3'-azo-1,3,4-恶二唑（5) 及其从可商购的廉价起始材料以定量产率获得的高能盐。我们的分子组具有比基准炸药 HMX、ε-CL-20 和 ICM-101 更出色的能量特性。其中，化合物5表现出非凡的能量特性，在 298 K 时具有 1.97 g cm -3的显着密度、高正生成热（405.7 kJ mol -1）、高爆速、高压力（9358 ms -1和 39.1 GPa )、良好的热稳定性 (185 °C) 以及可接受的冲击和摩擦敏感性 (6 J 和 160 N)。化合物5被认为是一种潜在的不太敏感的

  DOI：

  10.1039/d2ta07372b
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到二苯基肼-1,2-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有偶氮键的硝基氨基-1,3,4-恶二唑的简便合成：一类新的高性能和生物安全的含能材料

  摘要：

  高能材料可用作航天飞机的卓越燃料/推进剂，它们在民用和军用应用中的用途非常广泛。具有特征化学结构的新型且强大的高能材料（如硝基芳烃和富氧/富氮杂环支架）的出现不断发展。富氮材料通过消除释放到大气中的氧化性二氧化碳，增加了成为“绿色”高能材料的优势。在这里，我们首次报道了富氮（5,5'-二硝基氨基-3,3'-azo-1,3,4-恶二唑（5) 及其从可商购的廉价起始材料以定量产率获得的高能盐。我们的分子组具有比基准炸药 HMX、ε-CL-20 和 ICM-101 更出色的能量特性。其中，化合物5表现出非凡的能量特性，在 298 K 时具有 1.97 g cm -3的显着密度、高正生成热（405.7 kJ mol -1）、高爆速、高压力（9358 ms -1和 39.1 GPa )、良好的热稳定性 (185 °C) 以及可接受的冲击和摩擦敏感性 (6 J 和 160 N)。化合物5被认为是一种潜在的不太敏感的

  DOI：

  10.1039/d2ta07372b

文献信息

• Synthesis of Ring-Substituted Phenyl Hydrazinecarboxylates and Study of Their Protonation in Dimethyl Sulfoxide Solutions
  作者：Petr Vlasák、Patrik Pařík、Jiří Klicnar、Jaromír Mindl

  DOI：10.1135/cccc19980793

  日期：——

  The pK_a values of nineteen phenyl hydrazinecarboxylate hydrochlorides R-C₆H₄OCONHNH₂·HCl (R = H, 3- and 4-Cl, 3- and 4-O₂N, 4-Me) and their 1-methyl or 2-methyl derivatives were determined by potentiometric titration with tetrabutylammonium hydroxide in DMSO. IR spectra of the hydrazinecarboxylates and their hydrochlorides revealed that the hydrazinecarboxylate protonation occurs at N². The methods of synthesis of phenyl hydrazinecarboxylate and their N-methyl derivatives were optimized.

  十九种苯基肼羧酸盐盐酸盐R-C6H4OCONHNH2·HCl（R = H，3-和4-Cl，3-和4-O2N，4-Me）及其1-甲基或2-甲基衍生物的pKa值通过在DMSO中与四丁基铵氢氧化物进行电位滴定确定。肼羧酸盐及其盐酸盐的红外光谱表明肼羧酸盐的质子化发生在N2处。苯基肼羧酸盐及其N-甲基衍生物的合成方法已经优化。
• Carbon-carbon bond formation with new Mitsunobu reagents
  作者：Tetsuto Tsunoda、Miwa Nagaku、Chisato Nagino、Yumi Kawamura、Fumie Ozaki、Hideaki Hioki、Shô Itô

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00300-2

  日期：1995.4

  derivatives and a stabilized phosphorane in the Mitsunobu type CC bond formation was compared utilizing the reactions of three nucleophiles of different pKa′S and several alcohols of different structure types. The study established the characteristics of each reagent. The synthesis of two insect pheromone analogs was accomplished effectively using these homologation reactions.

  利用三种不同p K a 'S的亲核试剂与几种不同结构类型的醇的反应，比较了三种三氮杂羧酸衍生物和稳定的膦烷在Mitsunobu型CC键形成中的效率。该研究确定了每种试剂的特性。使用这些同源反应可有效完成两种昆虫信息素类似物的合成。
• Effects on Rotational Dynamics of Azo and Hydrazodicarboxamide-Based Rotaxanes
  作者：Adrian Saura-Sanmartin、Juan Martinez-Espin、Alberto Martinez-Cuezva、Mateo Alajarin、Jose Berna

  DOI：10.3390/molecules22071078

  日期：——

  The synthesis of novel hydrogen-bonded [2]rotaxanes having two pyridine rings in the macrocycle and azo- and hydrazodicarboxamide-based templates decorated with four cyclohexyl groups is described. The different affinity of the binding sites for the benzylic amide macrocycle and the formation of programmed non-covalent interactions between the interlocked components have an important effect on the

  描述了在大环上具有两个吡啶环的新型氢键合[2]轮烷的合成，以及装饰有四个环己基的基于偶氮-和肼基二羧酰胺的模板。结合位点对苄基酰胺大环的不同亲和力和互锁组分之间编程的非共价相互作用的形成对这些化合物的动力学行为具有重要影响。考虑到这一点，研究了[2]轮烷的偶氮和偶氮形式之间的化学互变，以提供一种化学驱动的互锁系统，该系统能够根据结合位点的氧化水平改变其旋转速率。进行了不同的结构修饰，以进一步官能化吡啶环的氮原子，包括氧化，
• An Improved Oxidation Method for the Synthesis of Azodicarbonyl Compounds
  作者：Jeremy T. Starr、Gurdev S. Rai、Hung Dang、Brian J. McNelis

  DOI：10.1080/00397919708004179

  日期：1997.9

  Abstract Five representative hydrazo compounds have been oxidized in high yield using Br2 and pyridine. Yields range from 80% to 93%. For the synthesis of dibenzyl azodicarboxylate, this process produced analytically pure material directly from the reaction mixture.

  摘要 使用 Br2 和吡啶以高产率氧化了五种代表性的偶氮化合物。产率范围从 80% 到 93%。对于偶氮二羧酸二苄酯的合成，该方法直接从反应混合物中产生分析纯的材料。
• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylazodicarboxamide (TMAD), A New Versatile Reagent for Mitsunobu Reaction. Its Application to Synthesis of Secondary Amines
  作者：Tetsuto Tsunoda、Junko Otsuka、Yoshiko Yamamiya、Shô Itô

  DOI：10.1246/cl.1994.539

  日期：1994.3

  N,N,N′,N′-Tetramethylazodicarboxamide, TMAD, was found to be more versatile in the Mitsunobu reaction than traditional diethyl azodicarboxylate or recently developed 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine, when used in combination with tributylphosphine in benzene. The usefulness of the reagent was demonstrated by the highly efficient two-step synthesis of benzylcrotylamine from N-benzyltrifluoroacetamide

  N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺，TMAD，当与苯中的三丁基膦结合使用时，比传统的偶氮二甲酸二乙酯或最近开发的 1,1'-（偶氮二羰基）二哌啶在光信反应中更通用。从 N-苄基三氟乙酰胺高效两步合成苄基巴豆胺证明了该试剂的有用性。