2-chlorobenzaldehyde-α-d₁ | 64852-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzaldehyde-α-d₁
• 英文别名: o-Chloro-α-deuteriobenzaldehyde；2-chlorobenzaldehyde-d1；2-chloro-α-deuterio-benzaldehyde；2-Chlor-deutero-benzaldehyd；Formyl-d-2-chlorbenzaldehyd；(2-Chlorophenyl)-deuteriomethanone
• CAS: 64852-98-8
• 化学式: C₇H₅ClO
• 分子量: 141.561
• InChiKey: FPYUJUBAXZAQNL-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzaldehyde-α-d₁ 在 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  将有机催化苯偶姻反应改向醛氘化

  摘要：

  反应性中间体是阻止和促进化学转化的关键；然而，由于它们难以捉摸的性质，它们不能直接用于反应设计。在此，我们描述了旨在稳定N-杂环卡宾 (NHC) 催化循环中的反应中间体的研究，这使得已知的安息香偶联途径能够完全关闭，同时将其中间体重新路由到氘代。NHC 催化的可逆性质和反应中间体的选择性稳定促进了 D 2芳香醛的清洁氢-氘交换反应O，即使对于具有挑战性的吸电子基板也是如此。在一些情况下，添加催化量的苯基硼酸用于进一步稳定高反应性中间体并减少安息香偶联副产物的形成。这项工作基础的机理理解导致了前所未有的温和条件，碱和催化剂的负载量低至 0.1 mol%，以及可扩展的氘化反应，适用于广泛的底物范围，具有出色的官能团耐受性。更重要的是，采用这种方法可以构建一个指南，以确定不同底物的合适催化剂和条件。结合机器学习和计算方法的实验研究揭示了这种反应的重要机制基础。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04583
• 作为产物：
  描述：

  (2-chlorobenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 甲基锂 、 碘 、 重水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以38%的产率得到2-chlorobenzaldehyde-α-d₁
  参考文献：
  名称：

  鏻叶立德的可编程碘化/氘解序列以获得氘代苄基碘化物和芳香醛

  摘要：

  在此，设计了一种采用 D 2 O 作为氘源的鏻叶立德的可调谐碘化/氘解方案。值得注意的是，这个过程可以通过调整碱基来控制，从而产生两个有价值的氘代结构单元——苄基碘和芳香醛，它们具有广泛的底物范围、良好的官能团相容性和优异的氘化度。基于开发的氘代反应平台，实现了一系列氘代药物类似物的简明合成。

  DOI：

  10.1039/d2cc00537a

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• Reaction of Bicyclic Zirconacyclopentenes with Aldehydes and a Potential Pathway to Condensed 5-7-6(Ar) Ring Systems
  作者：Nikola Topolovčan、Illia Panov、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201500248

  日期：2015.5

  Bicyclic zirconacyclopentenes prepared by the reactions of 1,6- and 1,7-enynes with [Cp2ZrBu2] (Negishi reagent) reacted with a plethora of aldehydes (aryl, heteroaryl, alkyl, α,β-unsaturated) by chemo- and stereoselective insertion into the sp3 C–Zr bond to give the corresponding oxazirconacycloheptenes. Subsequent hydrolysis or halogenolysis provided the corresponding alcohols 4 (31–74 % isolated

  通过 1,6- 和 1,7-烯炔与 [Cp2ZrBu2]（Negishi 试剂）反应制备的双环 zirconacyclopentenes 通过化学和立体选择性插入与过多的醛（芳基、杂芳基、烷基、α,β-不饱和）反应进入 sp3 C-Zr 键，得到相应的氧杂环庚烯。随后的水解或卤解提供了相应的醇 4（31-74% 的分离产率）或卤化物 10（35-50% 的分离产率）。通过插入 2-碘苯甲醛制备的氧杂环庚烯也在 CuCl 和添加剂的存在下进行分子内偶联，并以合理的分离产率（32-46%）获得了具有稠合 5-7-6（芳基）环系统的化合物。 ）。同样的环系统也通过 Pd 催化的二卤衍生物 10 偶联制备（38-42% 1H NMR 产率）。而且，
• Photodeuterierung von benzaldehyd und substituierten benzaldehyden
  作者：Albert Defoin、Rosalie Defoin-Straathann、Hans Jochen Kuhn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96882-6

  日期：1984.1

  In the presence of deuterium oxide benzaldehyde () and substituted benzaldehydes likewise possessing lowest triplet states of (n,w*) character yield formyl-deuteriated benzaldehydes by fast and efficient photoreactions. Quantum yields of formation of 7-deuterio benzaldehyde in solvent acetonitrile-deuterium oxide 3:1 are 0.57 at 313 nm), 0.54 at 331 nm. 0.62 at 365 nm, and in acetone-deuterium oxide

  在氧化氘苯甲醛（）和具有最低（n，w *）特征的三重态的取代苯甲醛的存在下，通过快速和有效的光反应也可制得甲酰基-氘代苯甲醛。在溶剂乙腈-氧化氘3：1中形成7-氘代苯甲醛的量子产率在313 nm下为0.57，在331 nm下为0.54。在365 nm处为0.62，在丙酮-氘化氧化物3：1中在313 nm下为0.87。在334 nm处为0.83，在365 nm处为0.91。副产品。主要是内消旋和dl-二氢安息香和安息香。仅在很小的程度上形成。在CIDNP测量的基础上，讨论了光氘的机理。
• 10.1021/acs.orglett.4c01174
  作者：Xu, Qingzhu、Ou, Wei、Hou, Hao、Wang, Qiyuan、Yu, Lei、Su, Chenliang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01174

  日期：——

  efficient production. Ideally, hydrogen–deuterium exchange (HDE) is the most effective approach. However, the traditional HDE for creating C-1-deuterated aldehydes often requires a complex system involving multiple catalysts and/or ligands. In this study, we present a mild photocatalytic HDE of the formyl C–H bond with D2O. This process is facilitated by chlorine radicals that are generated in situ from

  C-1-氘代醛是氘代化学品和药物合成中的重要组成部分。这促使化学家设计出温和的方法来实现高效生产。理想情况下，氢-氘交换（HDE）是最有效的方法。然而，用于产生 C-1-氘代醛的传统 HDE 通常需要涉及多种催化剂和/或配体的复杂系统。在本研究中，我们提出了甲酰基 C-H 键与 D 2 O 的温和光催化 HDE。该过程由低成本 FeCl 3原位产生的氯自由基促进。该策略表现出广泛的反应范围和高官能团耐受性，提供良好的产率和 ≤99% D 掺入。为了弥合研究和工业应用之间的差距，我们设计了一种配备高强度发光二极管桶的新型流动光反应器，能够合成85克规模的C-1-氘代醛。最后，我们成功生产了几种重要的氘代醛，它们是氘代药物合成中不可或缺的一部分。
• Shinkai, Seiji; Kawase, Akito; Manabe, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1075 - 1078
  作者：Shinkai, Seiji、Kawase, Akito、Manabe, Osamu

  DOI：——

  日期：——