(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(thiophen-2-yl)prop-1-enyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1398771-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(thiophen-2-yl)prop-1-enyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(thiophen-2-yl)prop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；(E)-4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-(thiophen-2-yl)prop-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-thiophen-2-ylprop-1-enyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1398771-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₉BO₂S
• 分子量: 250.17
• InChiKey: WDLYPWXOHWTCBS-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(thiophen-2-yl)prop-1-enyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到4-(5-tert-butyl-furane-2-carbonyl-amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Formal Carboboration of Alkynes: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Vinylboronates

  摘要：

  The first copper-catalyzed formal carboboration of alkynes, in which a C-B bond and a C-C bond are created in a single catalytic cycle, is presented. The reaction proceeds with high regioselectivity and syn-stereoselectivity to form tri- and tetrasubstituted vinylboronic esters from commercially available bis-(pinacolato)diboron. A subsequent cross-coupling reaction gives access to highly substituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja307670k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 联硼酸频那醇酯 、 碘甲烷 在 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以83%的产率得到(E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(thiophen-2-yl)prop-1-enyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Formal Carboboration of Alkynes: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Vinylboronates

  摘要：

  The first copper-catalyzed formal carboboration of alkynes, in which a C-B bond and a C-C bond are created in a single catalytic cycle, is presented. The reaction proceeds with high regioselectivity and syn-stereoselectivity to form tri- and tetrasubstituted vinylboronic esters from commercially available bis-(pinacolato)diboron. A subsequent cross-coupling reaction gives access to highly substituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja307670k

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenylboron Reagents by Boron-Wittig Reaction of Ketones
  作者：Sheila Namirembe、Chenpeng Gao、Ryan P. Wexler、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01663

  日期：2019.6.7

  Application of the boron-Wittig reaction to ketone electrophiles provides a straightforward route to trisubstituted alkenylboronic esters. With either a pentamethyldiethylenetriamine or trimethyl-1,4,7-triazacyclononane additive, the olefination can occur with very high levels of stereocontrol and in good chemical yield.

  硼-维蒂希反应在酮亲电子试剂上的应用为三取代的烯基硼酸酯提供了一条直接途径。与五甲基二亚乙基三胺或三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷添加剂一起使用时，可以以很高的立体控制水平和良好的化学收率进行烯化反应。