2-benzylidenecyclohexan-1-one thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidenecyclohexan-1-one thiosemicarbazone
• 英文别名: [(2-Benzylidenecyclohexylidene)amino]thiourea
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃S
• 分子量: 259.375
• InChiKey: FPXMOZPLGOOXJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 2-benzylidenecyclohexan-1-one thiosemicarbazone 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一系列新型噻唑衍生物的合成，分子建模研究和抗真菌活性评估

  摘要：

  在寻找新的抗真菌药时，合成了一系列新的十五种肼-噻唑衍生物，并在体外针对六种临床上重要的念珠菌和隐球菌以及巴西副球菌进行了测定。。八种化合物显示出令人期待的抗真菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值在0.45至31.2μM的范围内，其中一些与氟康唑和两性霉素B的活性相同或更高。另外还测试了这些活性化合物对人胚肾的毒性（HEK） -293）细胞，但均未显示出明显的细胞毒性，表明具有高选择性。分子模型研究结果证实了实验性SAR结果，表明它们可用于设计新型抗真菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.083
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-benzylidenecyclohexan-1-one thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  一系列新型噻唑衍生物的合成，分子建模研究和抗真菌活性评估

  摘要：

  在寻找新的抗真菌药时，合成了一系列新的十五种肼-噻唑衍生物，并在体外针对六种临床上重要的念珠菌和隐球菌以及巴西副球菌进行了测定。。八种化合物显示出令人期待的抗真菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值在0.45至31.2μM的范围内，其中一些与氟康唑和两性霉素B的活性相同或更高。另外还测试了这些活性化合物对人胚肾的毒性（HEK） -293）细胞，但均未显示出明显的细胞毒性，表明具有高选择性。分子模型研究结果证实了实验性SAR结果，表明它们可用于设计新型抗真菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.083

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some Cyclic Arylidene Ketones and Related Oximes, Oxime Esters, and Analogs
  作者：J.R. Dimmock、K.K. Sidhu、M. Chen、J. Li、J.W. Quail、T.M. Allen、G.Y. Kao

  DOI：10.1002/jps.2600830619

  日期：1994.6

  of arylidene derivatives of alicyclic ketones and some corresponding oximes, oxime esters, and related compounds were prepared as candidate cytotoxic agents. All of the compounds were evaluated against murine L1210 lymphoid leukemia cells. In general, cytotoxicity was greatest with the alpha,beta-unsaturated ketones and diminished with the oximes, and the oxime esters had little or no activity in this

  制备了许多脂环族酮的亚芳基衍生物和一些相应的肟，肟酯和相关化合物作为候选细胞毒剂。所有化合物均针对鼠L1210淋巴样白血病细胞进行了评估。通常，α，β-不饱和酮的细胞毒性最大，而肟则减少，而肟酯在该筛选中几乎没有或没有活性。在体外L1210和P388白血病筛查中检查相同的化合物时，在大多数情况下，L1210细胞对这些衍生物更敏感。所制备的化合物的一半以上在体外针对约55种人类肿瘤进行了评估，并显示出对一组或多组肿瘤疾病（尤其是白血病）的选择性毒性。可以看出结构和生物活性之间的一些相关性。代表性化合物的细胞毒性筛选和稳定性研究表明，酮，肟和肟酯在生物评价条件下是稳定的。四种代表性化合物的X射线晶体学分析揭示了与细胞毒性相关的结构特征，可在设计未来候选细胞毒素时考虑这些特征。
• Intramolecular heterocyclization of α,β-unsaturated ketone thiosemicarbazones
  作者：I. N. Klochkova、A. A. Anis’kov

  DOI：10.1134/s1070428009010205

  日期：2009.1

  Intramolecular heterocyclization of thiosemicarbazones derived from α,β-enones under acid activation of one nucleophilic center afforded previously unknown 2-(2-arylethenyl)-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles. The transformation involves the thiol tautomer of thiosemicarbazone without participation of the conjugated carbon-carbon double bond.

  在一个亲核中心的酸活化下，由α，β-烯酮衍生的硫代半咔唑的分子内杂环化提供了以前未知的2-（2-芳基乙烯基）-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑。该转化涉及硫半脲的巯基互变异构体，而没有共轭碳-碳双键的参与。
• Synthesis, molecular modeling studies and evaluation of antifungal activity of a novel series of thiazole derivatives
  作者：Cleudiomar Inácio Lino、Igor Gonçalves de Souza、Beatriz Martins Borelli、Thelma Tirone Silvério Matos、Iasmin Natália Santos Teixeira、Jonas Pereira Ramos、Elaine Maria de Souza Fagundes、Philipe de Oliveira Fernandes、Vinícius Gonçalves Maltarollo、Susana Johann、Renata Barbosa de Oliveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.083

  日期：2018.5

  In the search for new antifungal agents, a novel series of fifteen hydrazine-thiazole derivatives was synthesized and assayed in vitro against six clinically important Candida and Cryptococcus species and Paracoccidioides brasiliensis. Eight compounds showed promising antifungal activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 0.45 to 31.2 μM, some of them being equally or more

  在寻找新的抗真菌药时，合成了一系列新的十五种肼-噻唑衍生物，并在体外针对六种临床上重要的念珠菌和隐球菌以及巴西副球菌进行了测定。。八种化合物显示出令人期待的抗真菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值在0.45至31.2μM的范围内，其中一些与氟康唑和两性霉素B的活性相同或更高。另外还测试了这些活性化合物对人胚肾的毒性（HEK） -293）细胞，但均未显示出明显的细胞毒性，表明具有高选择性。分子模型研究结果证实了实验性SAR结果，表明它们可用于设计新型抗真菌剂。