Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-chloro-phenyl ester | 91592-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-chloro-phenyl ester
• CAS: 91592-58-4
• 化学式: C₆₀H₅₄ClN₈O₁₃P
• 分子量: 1161.56
• InChiKey: DKNBOMFBQCFYQK-OKOKUWMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.79
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  247.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(benzotriazol-1-yl)(2-chlorophenyl)phosphate 、 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-chloro-phenyl ester 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟基苯并三唑磷酸三酯法合成DNA片段

  摘要：

  磷酰化剂2-氯苯基-邻的应用，邻-双- [1-苯并三唑基]磷酸（HOBT -approach），用于引入一个适当的5'-保护的3'之间-5'-磷酸三酯键（4，描述了4'-二甲氧基三苯甲基）脱氧核苷和具有游离OH基的脱氧核苷。以此方式，已经合成了具有自由的3'- OH基团的所有十六个部分保护的DNA二聚体。如此获得的二聚体已经使用HOBT方法应用于DNA片段d- CGCGCG，d- CGTACG和d- ATTAATAATAAC的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85104-2
• 作为产物：
  描述：

  bis(benzotriazol-1-yl)(2-chlorophenyl)phosphate 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-chloro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟基苯并三唑磷酸三酯法合成DNA片段

  摘要：

  磷酰化剂2-氯苯基-邻的应用，邻-双- [1-苯并三唑基]磷酸（HOBT -approach），用于引入一个适当的5'-保护的3'之间-5'-磷酸三酯键（4，描述了4'-二甲氧基三苯甲基）脱氧核苷和具有游离OH基的脱氧核苷。以此方式，已经合成了具有自由的3'- OH基团的所有十六个部分保护的DNA二聚体。如此获得的二聚体已经使用HOBT方法应用于DNA片段d- CGCGCG，d- CGTACG和d- ATTAATAATAAC的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85104-2

文献信息

• Efficient and flexible access to fully protected trinucleotides suitable for DNA synthesis by automated phosphoramidite chemistry
  作者：Andrea Zehl、Antje Starke、Dieter Cech、Thomas Hartsch、Rainer Merkl、Hans-Joachim Fritz

  DOI：10.1039/cc9960002677

  日期：——

  An efficient synthetic approach to protected trinuclotide phosphoramidites suitable for codon-by-codon synthesis of structural gene combinatorial libraries is described; the procedure rests on the use of pair of orthogonal protecting groups for the two oligomer termini and offers flexibility in the choice of chain elongation direction going from dimer to trimer.

  本文介绍了一种高效的三核苷酸磷酰胺保护合成方法，适用于逐个密码子合成结构基因组合文库；该方法的基础是在两个寡聚体末端使用一对正交的保护基团，并可灵活选择从二聚体到三聚体的链延伸方向。