N(4)-benzoyl-2'-deoxycytidine | 91592-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N(4)-benzoyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[benzotriazol-1-yloxy-(2-chlorophenoxy)-oxidophosphaniumyl]oxy-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 91592-79-9
• 化学式: C₄₉H₄₂ClN₆O₁₀P
• 分子量: 941.333
• InChiKey: VXBAQWAZGZTIST-NIHNTRFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(4)-benzoyl-2'-deoxycytidine 在 苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,5R)-2-((((((2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)(2-chlorophenoxy)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(2-(2,2-diphenylacetamido)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  羟基苯并三唑磷酸三酯法合成DNA片段

  摘要：

  磷酰化剂2-氯苯基-邻的应用，邻-双- [1-苯并三唑基]磷酸（HOBT -approach），用于引入一个适当的5'-保护的3'之间-5'-磷酸三酯键（4，描述了4'-二甲氧基三苯甲基）脱氧核苷和具有游离OH基的脱氧核苷。以此方式，已经合成了具有自由的3'- OH基团的所有十六个部分保护的DNA二聚体。如此获得的二聚体已经使用HOBT方法应用于DNA片段d- CGCGCG，d- CGTACG和d- ATTAATAATAAC的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85104-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基二氯膦 在 吡啶 、 四磷十氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N(4)-benzoyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  制备用于二聚体寡聚脱氧核糖核苷酸3-（2-氯苯基磷酸酯）结构单元的溶液相合成的二硫键连接的沉淀可溶性载体。

  摘要：

  描述了二硫键连接的沉淀可溶性载体的制备及其在三聚体寡脱氧核糖核苷酸3-（2-氯苯基磷酸酯）结构单元的溶液相合成中的用途。为了获得构件，将N-酰基保护的2-脱氧-5-O-（4，4-二甲氧基三苯甲基）核糖核苷用磷酸双（苯并三唑-1-基）2-氯苯基磷酸化。采用“过时的”磷酸三酯策略，该方法基于P（V）结构单元的偶联以及寡脱氧核糖核苷酸与MeOH的定量沉淀。通过二硫键的还原性裂解，随后释放所得的磷酸盐和碱保护的寡脱氧核糖核苷酸三聚体3'-pTpdC（Bz）pdG（ibu）-5'作为其3'-（2-氯苯基磷酸酯）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.171

文献信息

• Synthesis of Short Oligodeoxyribonucleotides by Phosphotriester Chemistry on a Precipitative Tetrapodal Support
  作者：Vyacheslav Kungurtsev、Pasi Virta、Harri Lönnberg

  DOI：10.1002/ejoc.201301352

  日期：2013.12

  Short oligodeoxyribonucleotides have been assembled from appropriately protected nucleoside 3′-(benzotriazol-1-yl 2-chlorophenyl phosphate) derivatives on hundred-milligram scales on a soluble tetrakis-O-(4-azidomethylphenyl)pentaerythritol support bearing four 3′-O-(4-pentynoyl)thymidines. Small-molecule reagents and waste were removed by two precipitations of the support-bound growing oligonucleotides

  短寡脱氧核糖核苷酸已由适当保护的核苷 3'-（苯并三唑-1-基 2-氯苯基磷酸酯）衍生物在具有四个 3'-O-的可溶性四-O-（4-叠氮甲基苯基）季戊四醇载体上以百毫克规模组装而成(4-戊炔酰基)胸苷。通过用甲醇对载体结合的生长寡核苷酸进行两次沉淀来去除小分子试剂和废物，第一次在去除 5'-保护基后，第二次在偶联后。通过用双（苯并三唑-1-基）2-氯苯基磷酸酯一步磷酸化市售的受保护核苷，获得结构单元。
• Synthesis of protected 2′-O-deoxyribonucleotides on a precipitative soluble support: a useful procedure for the preparation of trimer phosphoramidites
  作者：V. Kungurtsev、H. Lönnberg、P. Virta

  DOI：10.1039/c6ra22316h

  日期：——

  hylphenyl)pentaerythritol, derivatized with 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-3′-O-4-[2-(but-3-yn-1-ylamino)-2-oxoethoxy]phenoxyacetyl}thymidine, was used as a soluble support to assemble fully protected 2′-O-deoxyribonucleotide trimers by the phosphotriester chemistry. After the coupling and detritylation steps, the support-bound construct was purified by precipitation in MeOH. The trimers (TAT, AGT, TTA

  四ø - （4-偶氮）季戊四醇，用5'-衍生ø - （4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'- ø - 4- [2-（丁-3-炔-1-基氨基） - 2-氧乙氧基]苯氧基乙酰基}胸苷被用作可溶性载体，以通过磷酸三酯化学组装完全保护的2'- O-脱氧核糖核苷酸三聚体。在偶联和去三苯甲基化步骤之后，通过在MeOH中沉淀来纯化与载体结合的构建体。完全保护的三聚体（TAT，AGT，TTA，CAT，GCT）通过用稀甲醇K 2 CO 3处理而释放。并通过短硅胶柱过滤，总产率为65-70％。将以0.5 mmol规模制备的两个三聚体（CAT和GCT）转化为相应的亚磷酰胺。事实证明，制备三聚亚磷酰胺的整个过程是直接的，可用于大规模合成。