N-allyl-N-4-toluenosulfonyl-hex-1-yn-1-ylamine | 1232977-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-4-toluenosulfonyl-hex-1-yn-1-ylamine
• CAS: 1232977-39-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: UILBZBAMHGBFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-4-toluenosulfonyl-hex-1-yn-1-ylamine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基酰胺基链异构化为酮亚胺及其在呋喃脱芳构化中的应用

  摘要：

  N-磺酰基炔酰胺的自由基链异构化为可分离的烯酮亚胺，具有温和的反应条件、高效率、~100% 原子经济性、广泛的底物范围和在大多数情况下无需柱层析后处理的特点。同时，通过自由基链异构化引发的氮杂-克莱森重排实现了前所未有的呋喃脱芳构化，为官能化季腈提供了高度的化学、区域、立体和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03729
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 、 N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-allyl-N-4-toluenosulfonyl-hex-1-yn-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Gold(iii)-catalyzed chemoselective annulations of anthranils with N-allylynamides for the synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines

  摘要：

  我们在此报告了在温和条件下金(III)催化的选择性闭环反应，即苯并噻唑与N-烯丙基亚胺的环化。

  DOI：

  10.1039/c9cc04027g

文献信息

• Metal-Free [2+2+2] Cycloaddition of Ynamides and Nitriles: Mild and Regioselective Synthesis of Fully Substituted Pyridines
  作者：Yong Wang、Li-Juan Song、Xinhao Zhang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201603889

  日期：2016.8.8

  A metal‐free trimolecular [2+2+2] cycloaddition of internal ynamides and nitriles for de novo synthesis of fully substituted pyridines is disclosed. With the versatile Brønsted acid catalyst HNTf2, the mild intermolecular cyclotrimerization process proceeds with complementary chemoselectivity and excellent regioselectivity.

  公开了内部炔基和腈的无金属三分子[2 + 2 + 2]环加成反应，用于从头合成完全取代的吡啶。有了通用的布朗斯台德酸催化剂HNTf 2，温和的分子间环三聚反应过程便会产生互补的化学选择性和出色的区域选择性。
• Copper-Catalyzed Alkynylation of Amides with Potassium Alkynyltrifluoroborates: A Room-Temperature, Base-Free Synthesis of Ynamides
  作者：Kévin Jouvin、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol101322k

  日期：2010.7.16

  An efficient copper-mediated method for the coupling of potassium alkynyltrifluoroborates with nitrogen nucleophiles is reported. This reaction provides the first base-free and room-temperature synthesis of ynamides and allows for an easy preparation of these useful building blocks.

  报道了一种有效的铜介导的方法，用于将炔基三氟硼酸钾与氮亲核试剂偶联。该反应提供了首个无碱和室温下合成的酰胺，可轻松制备这些有用的结构单元。
• Alkene-Chelated Ruthenium Alkylidenes: A Missing Link to New Catalysts
  作者：Saswata Gupta、Venkata R. Sabbasani、Siyuan Su、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acscatal.0c04972

  日期：2021.2.19

  intermediates of enyne ring-closing metathesis (RCM) of 1,n-enynes and diynes with a stoichiometric amount of an initiator ruthenium complex. One of the crucial structural elements that promotes the formation of 1,5-alkene-chelates is the exo-Thorpe–Ingold effect, exerted by a gem-dialkyl moiety. These alkene-chelated complexes show a trans relationship between the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand and the chelated

  已开发出多种杂原子螯合的钌烷基亚烷基作为易位活性催化剂。然而，由于烯烃配位是催化循环中的必要步骤，因此烯烃螯合的钌烷基亚烷基未被认为是可行的选择。依靠具有不同空间和电子因素的通用设计原理，通过捕获化学计量的1，n-炔和二炔的烯环闭合复分解（RCM）中间体，制备了一系列结构多样的烯烃螯合的钌烷基亚烷基络合物。引发剂钌配合物的组成。促进1,5-烯烃-螯合物形成的关键结构要素之一是宝石产生的exo -Thorpe-Ingold效应-二烷基部分。这些烯烃螯合的配合物显示出N-杂环卡宾（NHC）配体与螯合的烯烃之间的反式关系。在另一方面，η 3从炔酰胺拴1的RCM产生-乙烯基亚烷基络合物Ñ -enynes。与右连接性的炔酰胺部分的存在为形成这些稀有η的基本3 -乙烯基亚烷基配合物与之间的顺式关系ñ -杂环卡宾（NHC）配体和螯合的烯烃。可以对这些烯烃螯合的钌烷基亚烷基的稳定性和反应性进行微调，以显示
• Heterodifunctionalization of Electron-Rich Alkynes Catalyzed by <i>in Situ</i> Generated Silylium Ions
  作者：Xiang Su、Yong Wang、Qiang Feng、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04208

  日期：2024.1.12

  ions are versatile Lewis acids in organic synthesis. While they have been well-known for the activation of σ donors, catalysis initiated by the activation of π donors remains underdeveloped, particularly for alkynes. Herein, we demonstrate an example of silylium-catalyzed alkyne heterodifunctionalization. The silylium ion generated in situ from HNTf2 and the silyl reagent serve as superior catalysts in

  硅离子是有机合成中多用途的路易斯酸。虽然它们因 σ 供体的活化而闻名，但由 π 供体的活化引发的催化作用仍然不发达，特别是对于炔烃。在这里，我们展示了硅基催化的炔异双官能化的一个例子。由HNTf 2和甲硅烷基试剂原位生成的甲硅烷基离子在富电子炔烃的高效甲硅烷基次膦化和甲硅烷基氰化中充当优异的催化剂，具有优异的区域选择性和立体选择性。该方案与强配位配体（Ph 2 P和CN）的兼容性不仅补充了金属催化系统，而且还扩大了硅催化反应的范围。
• Silver Triflate and Palladium Acetate Co-catalyzed Reaction of <i>N</i>′-(2-Alkynylbenzylidene)hydrazide with <i>N</i>-Allyl Ynamide
  作者：Ping Huang、Zhiyuan Chen、Qin Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/ol301023m

  日期：2012.6.1

  A silver triflate and palladium acetate co-catalyzed reaction of N-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with N-allyl ynamide is described, which generates 2-amino-H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines in good to excellent yield. The transformation proceeds with high efficiency through 6-endo cyclization, [3 + 2] cycloaddition, 3,3-sigmatropic rearrangement, and aromatization.