3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: (aR,bR)-b-(2,4-Difluorophenyl)-b-hydroxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazole-1-butanoic Acid；3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂N₃O₃
• 分子量: 297.261
• InChiKey: QUOMTGYGYQRSMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butanoic acid 在 氯化亚砜 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (alphaS,betaR)-beta-(2,4-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TRIAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备三唑衍生物，如拉伏康唑和伊沙伏康唑。

  公开号：

  WO2021245590A1
• 作为产物：
  描述：

  2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 碘 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIAZOLE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TRIAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备三唑衍生物，如拉伏康唑和伊沙伏康唑。

  公开号：

  WO2021245590A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLE ANTIFUNGAL AGENTS
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1992017474A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) The invention provides antifungal compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is phenyl optionally substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from halo and CF3; R1 is C1-C4 alkyl; R2 is H or C1-C4 alkyl; and 'Het' is oxazol-2-yl, thiazol-2-yl, 1,2,4-oxadiazol-3 or 5-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl or 1,3,4-thiadiazol-2-yl, all of which may be optionally substituted by C1-C4 alkyl or CF3, together with pharmaceutical compositions containing, and processes and intermediates used for the preparation of said compounds.(FR) L'invention concerne des agents fongicides de formule (I), ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, où R est phényle éventuellement substitué par 1 à 3 substituants, chacun étant choisi indépendamment parmi halo et CF3; R1 est alkyle C1-4; R2 est H ou alkyle C1-4; et 'Het' est oxazol-2-yle, thiazol-2-yle, 1,2,4-oxadiazol-3 ou 5-yle, 1,2,4-thiadiazol-5-yle, 1,3,4-oxadiazol-2-yle ou 1,3,4-thiadiazol-2-yle, tous pouvant éventuellement être substitués par alkyle C1-4 ou CF3. On décrit également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés, et des procédés et intermédiaires utilisés pour leur préparation.