2-(4-Oxo-pentanoyloxymethyl)-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 189256-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Oxo-pentanoyloxymethyl)-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 189256-21-1
• 化学式: C₃₅H₃₉N₃O₁₂
• 分子量: 693.708
• InChiKey: QAFVPKYYKZKNJQ-GYVYJGHGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  190.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 2-(4-Oxo-pentanoyloxymethyl)-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-Oxo-pentanoyloxymethyl)-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3-[(2-cyano-ethoxy)-diisopropylamino-phosphanyloxy]-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基作为核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷3'-亚磷酰胺的5'-羟基的新型弱碱保护基合成寡核苷酸

  摘要：

  一种新型的2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）核苷3'-亚磷酰胺的5'位保护基团已成功地用于寡脱氧核糖核苷酸（TpTpT和TpTpTpTT）和八核糖核苷酸的固相合成带有2'- O -Thp保护基（UpCpApGpUpUpGpG）。LMNBz基团由于其对碱不稳定的特性而通过两步程序（即先用0.5 M的水合肼在1：4的乙酸-吡啶中处理，然后再用0.5 M的咪唑的乙腈处理）简单地将其掩盖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01617-1
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 N-甲基咪唑 、 氢氧化钾 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-Oxo-pentanoyloxymethyl)-benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-5-[4-(4-methoxy-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基作为核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷3'-亚磷酰胺的5'-羟基的新型弱碱保护基合成寡核苷酸

  摘要：

  一种新型的2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）核苷3'-亚磷酰胺的5'位保护基团已成功地用于寡脱氧核糖核苷酸（TpTpT和TpTpTpTT）和八核糖核苷酸的固相合成带有2'- O -Thp保护基（UpCpApGpUpUpGpG）。LMNBz基团由于其对碱不稳定的特性而通过两步程序（即先用0.5 M的水合肼在1：4的乙酸-吡啶中处理，然后再用0.5 M的咪唑的乙腈处理）简单地将其掩盖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01617-1