2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N⁴-anysoylcytidine | 90742-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N⁴-anysoylcytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 90742-22-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₈
• 分子量: 461.472
• InChiKey: DEQPETKAVMEMHW-GRRLWRNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N⁴-anysoylcytidine 在 吡啶 作用下， 反应 3.17h， 生成 S,S-diphenyl 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-5-O'-(4,4'-dimethoxytrityl)-N4-anysoylcytidine-3'-phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a dodecaribonucleotide, GUAUCAAUAAUG, by use of "fully" protected ribonucleotide building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00328a042
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3’,5’-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)胞苷 在 potassium fluoride 、 四乙基溴化铵 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)-N⁴-anysoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a dodecaribonucleotide, GUAUCAAUAAUG, by use of "fully" protected ribonucleotide building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00328a042

文献信息

• Synthesis of ribonucleoside 3′,5′-cyclic phosphorothioates using a modified hydroxybenzotriazole phosphotriester approach
  作者：E. de Vroom、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19871061106

  日期：——

  Phosphorothioylation of 3′,5′-dihydroxyl ribonucleosides with O-(2-chlorophenyl) O, O-bis[6-(trifluoromethyl)-1-benzotriazolyl] phosphorothioate, followed by addition of N-methyl-imidazole and removal of protecting groups, gives ribonucleosides 3′,5′-cyclic phosphorothioates. The latter compounds could also be prepared by phosphorothioylation of 2′,3′,5′-trihydroxyl ribonucleosides.

  用O-（2-氯苯基）O，O-双[6-（三氟甲基）-1-苯并三唑基]硫代磷酸酯对3'，5'-二羟基核糖核苷进行硫代磷酸化，然后添加N-甲基-咪唑并除去保护基得到核糖核苷3'，5'-环硫代磷酸酯。后者的化合物也可以通过2'，3'，5'-三羟基核糖核苷的硫代磷酸化来制备。
• Oligonucleotide synthesis by the use of a 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl group as the novel base-labile protecting Group for the 5′-hydroxyl groups of ribonucleoside and 2′-deoxyribonucleoside 3′-phosphoramidites
  作者：Kazuo Kamaike、Hiroaki Takahashi、Takashi Kakinuma、Kimio Morohoshi、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01617-1

  日期：1997.9

  A novel 2-(levulinyloxymethyl)-5-nitrobenzoyl (LMNBz) protecting group for the 5′ position of nucleoside 3′-phosphoramidites was successfully applied to the solid-phase synthesis of both an oligodeoxyribonucleotide (TpTpT and TpTpTpT) and an octaribonucleotide in combination with a 2′-O-Thp protecting group (UpCpApGpUpUpGpG). The LMNBz group was simply unmasked due to its base-labile property by a

  一种新型的2-（乙酰丙酰氧基甲基）-5-硝基苯甲酰基（LMNBz）核苷3'-亚磷酰胺的5'位保护基团已成功地用于寡脱氧核糖核苷酸（TpTpT和TpTpTpTT）和八核糖核苷酸的固相合成带有2'- O -Thp保护基（UpCpApGpUpUpGpG）。LMNBz基团由于其对碱不稳定的特性而通过两步程序（即先用0.5 M的水合肼在1：4的乙酸-吡啶中处理，然后再用0.5 M的咪唑的乙腈处理）简单地将其掩盖。
• Synthesis of a dodecaribonucleotide, GUAUCAAUAAUG, by use of "fully" protected ribonucleotide building blocks
  作者：Takashi Kamimura、Masahiko Tsuchiya、Kenichi Urakami、Koji Koura、Mitsuo Sekine、Kazuko Shinozaki、Kinichiro Miura、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/ja00328a042

  日期：1984.8