5-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pentanamide
• 英文别名: Pentanamide, N-(4-methoxyphenyl)-5-chloro-
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 241.718
• InChiKey: FBJIABNNCRFUEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pentanamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of b-, g-, and d-Chloroalkanamides with Potassium tert-Butoxide in Tetrahydrofuran: Elimination, and Lactamization

  摘要：

  gamma-and delta-Chloroalkanamides were found to undergo lactamization readily when treated with potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran. Raising the reaction temperature may encourage S(N)2 displacement reaction. On the other hand beta-chloroalkanamides only undergo elimination, followed by dimerization and trimerization of the acrylamide initially formed.

  DOI：

  10.3987/com-97-8061
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 、 甲氧苯胺 生成 5-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1，n-二胺的新合成路线。二。由ω-链烷酸衍生物合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺

  摘要：

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.088

文献信息

• New synthetic routes for N-substituted 1,n-diamines. II. Synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines from ω-alkanoic acid derivatives
  作者：María A. Ramírez、María V. Corona、Gisela Ortiz、Alejandra Salerno、Isabel A. Perillo、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.088

  日期：2011.3

  for the synthesis of selectively N-substituted tetra- and pentamethylenediamines 1 (n = 4,5) is described. The method uses N-substituted ω-haloalkanamides 2 as precursors and involves the microwave-promoted conversion into ω-azidocarboxamides 3 and later the reduction of both azido and carboxamide groups with diborane.

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。
• Synthesis of 2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolines. Part<b>I</b>
  作者：Zoltán Cziáky、Péter Sebők

  DOI：10.1002/jhet.5570310401

  日期：1994.7

  3-b]quinolines 5a-e and 2H-pyrano[2,3-b]quinolines 10a-c were synthesised starting from the appropriate ω-chloro-n-valeroylanilides 2a-e. Compounds 10a-c were transformed to analogs of the novel antihypertensive agent Cromakalim (1).

  从合适的ω-氯-n-戊酰苯胺开始合成3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉5a-e和2 H-吡喃并[2,3 - b ]喹啉10a-c。2a-e。将化合物10a-c转化为新型降压药克罗卡林（1）的类似物。
• Reaction of b-, g-, and d-Chloroalkanamides with Potassium tert-Butoxide in Tetrahydrofuran: Elimination, and Lactamization
  作者：Eng-Chi Wang、Huey-Jen Lin

  DOI：10.3987/com-97-8061

  日期：——

  gamma-and delta-Chloroalkanamides were found to undergo lactamization readily when treated with potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran. Raising the reaction temperature may encourage S(N)2 displacement reaction. On the other hand beta-chloroalkanamides only undergo elimination, followed by dimerization and trimerization of the acrylamide initially formed.
• Piperidine propionamide as a scaffold for potent sigma-1 receptor antagonists and mu opioid receptor agonists for treating neuropathic pain
  作者：Jiaying Xiong、Jian Jin、Lanchang Gao、Chao Hao、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Yin Chen、Guisen Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112144

  日期：2020.4

  synthesized a novel series of piperidine propionamide derivatives as potent sigma-1 (σ1) receptor antagonists and mu (μ) opioid receptor agonists, and measured their affinity for σ1 and μ receptors in vitro through binding assays. The basic scaffold of the new compounds contained a 4-substituted piperidine ring and N-aryl propionamide. Compound 44, N-(2-(4-(4-fluorobenzyl) piperidin-1-yl) ethyl)-N-(4-methoxy-phenyl)

  我们设计并合成了一系列新颖的哌啶丙酰胺衍生物，作为有效的sigma-1（σ1）受体拮抗剂和mu（μ）阿片样物质受体激动剂，并通过结合测定体外测量了它们对σ1和μ受体的亲和力。新化合物的基本支架包含一个4-取代的哌啶环和N-芳基丙酰胺。N-（2-（4-（4-（4-氟苄基）哌啶-1-基）乙基）-N-（4-甲氧基-苯基）丙酰胺化合物44对σ1受体的亲和力最高（Kiσ1= 1.86 nM）和μ受体（Kiμ= 2.1 nM）。它在福尔马林试验中表现出有效的镇痛作用（ED50 = 15.1±1.67 mg / kg），在CCI模型中具有与S1RA（σ1拮抗剂）相同的镇痛作用。因此，具有混合的σ1/μ受体分布的化合物44可能是治疗神经性疼痛的潜在候选药物。