1-vinyl-3-(4'-cyano-phenyl)-1H-isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-vinyl-3-(4'-cyano-phenyl)-1H-isochromene
• 英文别名: 4-(1-ethenyl-1H-isochromen-3-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: VGNHWYMZUXMNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 (E:Z)-tert-butyldimethyl-[3-(2-bromophenyl)allyloxy]silane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-vinyl-3-(4'-cyano-phenyl)-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联反应形成1-乙烯基-1h-异戊二烯衍生物。

  摘要：

  松果酮与叔丁基二甲基（3-（2-溴苯基）烯丙氧基）硅烷的钯催化反应可直接形成1-乙烯基-3-叔丁基-1H-异戊烯。这是酮芳基化，然后烯醇与烯丙基体系分子内环化的结果。使用二酰胺锂碱似乎对成功至关重要。叔丁基二甲基甲硅烷基保护基也是必不可少的选择，因为它在芳基偶联过程之后提供适当的反应性来促进烯丙基取代。使用更有效的离去基团，例如乙酸酯，导致烯丙基的反应，并且未观察到芳基偶联。通过膦配体和溶剂，无论是环化的苯并吡喃产物或中间noncyclized的适当选择可以选择性地形成。

  DOI：

  10.1021/jo0011991