butyl 2-chloronicotinate | 256444-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: butyl 2-chloronicotinate
• 英文别名: n-butyl 2-chloronicotinate；Butyl 2-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 256444-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: YRJMZRKJARUUEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 butyl 2-chloronicotinate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到3-[(2-butoxy-3-pyridinyl)carbonyl]-1-methyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吡咯烷酮和α-氯代烟酸酯的克莱森缩合

  摘要：

  α-卤代烟酸酯与亲核源（例如N-甲基吡咯烷丁-2-酮（NMP））之间的反应产生了出乎意料的结果。吡啶上卤化物的存在引起了非常有趣的迁移反应。扩展至6-甲基烟酸酯衍生物会导致意外的碳负离子缩合。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450128
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸正丁酯 、 N-苄基-N-甲基-3-氨基丙烯醛 在 sodium ethanolate 、 盐酸 作用下， 反应 0.58h， 以91.1%的产率得到butyl 2-chloronicotinate
  参考文献：
  名称：

  一种超声波法合成2－卤代烟酸酯及其中间体 的方法

  摘要：

  本发明公开了一种超声波法合成2－卤代烟酸酯方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、催化剂和氰基乙酸酯，在超声波辐射下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛消失，制得含有2－卤代烟酸酯的中间体的反应液；然后向反应液加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全，向反应液中加入碱液调节pH值至5‑6，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤烟酸酯。采用超声波辐射方法合成2－卤代烟酸酯，能有效促进有机合成反应，加快反应速度和提高反应产率，有利于环境保护；反应时间短且操作简单，通常2h内即可完成反应、产品收率高、质量好，收率可达到90％以上，高于传统的溶剂法加热回流法的收率。

  公开号：

  CN104945317B

文献信息

• 一种离子液法合成2－卤代烟酸酯及其中间体 的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN105001154B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种离子液法合成2－卤代烟酸酯及其中间体的方法，将氰基乙酸酯、离子液、取代氨基丙烯醛混合均匀，加热到设定温度进行反应，跟踪反应直到取代氨基丙烯醛消失，将反应液降温至室温，有机溶剂萃取多次，余相离子液水洗干燥后重复使用，有机相蒸出有机溶剂即得2－卤代烟酸酯的中间体；在合成2－卤代烟酸酯时，不必分离有机溶剂与2－卤代烟酸酯中间体向有机相中加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全；经分离，制得2‑卤烟酸酯产品。本发明2‑卤烟酸酯的合成方法具有绿色环保、操作简单、产品收率高，合成产物质量好的优点。
• [EN] NOVEL PYRIDINIUM COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ DE PYRIDINIUM<br/>[JA] 新規ピリジニウム化合物
  申请人：[en]KAO CORPORATION;[ja]花王株式会社

  公开号：WO2023199938A1

  公开（公告）日：2023-10-19

  本発明は、下記一般式（１）、（２）又は（３）で表される新規ピリジニウム化合物である。〔式中、　Ｘ１１、Ｘ２１、Ｘ３１は、それぞれ、ハロゲン原子であり、Ｘ１１、Ｘ２１、Ｘ３１は、それぞれ、ピリジン環の２位、４位又は６位の炭素原子に結合しており、　Ｒ１１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１以上２４以下のアルキレン基であり、　Ｚ２１は、－ＣＯＯ－Ｒ２２、－ＣＯＮＨ－Ｒ２３及び－ＣＯＮ（Ｒ２４）（Ｒ２５）から選ばれる基であり、Ｚ２１は、Ｘ２１が結合する炭素原子とは異なるピリジン環の炭素原子と結合しており、　Ｒ２１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数３以上２４以下のアルキル基であり、　Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４及びＲ２５は、それぞれ、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数３以上のアルキル基であり、　Ｒ３１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１０以上２４以下の分岐鎖アルキル基であり、　Ａ２１－、Ａ３１－は、それぞれ、陰イオンである。〕
• [EN] COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION<br/>[JA] 組成物
  申请人：[en]KAO CORPORATION;[ja]花王株式会社

  公开号：WO2023199939A1

  公开（公告）日：2023-10-19

  本発明は、（Ａ）下記一般式（Ａ１）で表される化合物及び下記一般式（Ａ２）で表される化合物から選ばれる１種以上の化合物、及び水を含有し、酸性である、組成物である。〔式中、Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数１以上２４以下のアルキル基である。Ｒ１２は、炭素原子とピリジン環のＮ＋と対をなすイオンのヘテロ原子とを含み、前記ヘテロ原子とは異なるヘテロ原子を含んでいてもよい、総炭素数１以上２４以下の基である。Ｌは、ｎ個のハロゲン原子であり、ｎは１、２又は３であり、Ｌは、ピリジン環の２位、４位及び６位の何れかｎ個の異なる炭素原子と結合している。Ａ－は、陰イオンである。ピリジン環の炭素原子のうち、Ｌが結合する炭素原子以外の炭素原子は、Ｌ以外の基が結合していてもよい。〕
• 一种超声波法合成2－卤代烟酸酯及其中间体 的方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN104945317B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种超声波法合成2－卤代烟酸酯方法，反应器中加入取代氨基丙烯醛、催化剂和氰基乙酸酯，在超声波辐射下反应，跟踪反应至取代氨基丙烯醛消失，制得含有2－卤代烟酸酯的中间体的反应液；然后向反应液加入卤化氢继续反应，跟踪监测至反应完全，向反应液中加入碱液调节pH值至5‑6，静置分层得到水层和有机层，水层用有机溶剂萃取，然后合并有机层，再经过精制，制得2‑卤烟酸酯。采用超声波辐射方法合成2－卤代烟酸酯，能有效促进有机合成反应，加快反应速度和提高反应产率，有利于环境保护；反应时间短且操作简单，通常2h内即可完成反应、产品收率高、质量好，收率可达到90％以上，高于传统的溶剂法加热回流法的收率。
• Claisen Condensation of<i>N</i>‐Methylpyrrolidinone and α‐Chloronicotinic esters
  作者：Thomas Kaminski、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570450128

  日期：2008.1

  Reaction between α-halo-nicotinic esters and a nucleophilic source such as the N-methylpyrrolidin-2-one (NMP) gave unexpected results. The presence of the halide on the pyridine gave a very interesting migration reaction. Extension to 6-methylnicotinic ester derivatives lead to an unexpected carbanion condensation.

  α-卤代烟酸酯与亲核源（例如N-甲基吡咯烷丁-2-酮（NMP））之间的反应产生了出乎意料的结果。吡啶上卤化物的存在引起了非常有趣的迁移反应。扩展至6-甲基烟酸酯衍生物会导致意外的碳负离子缩合。