4-(1-cyano-1-trimethylsilyloxyethyl)benzonitrile | 69813-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-cyano-1-trimethylsilyloxyethyl)benzonitrile
• CAS: 69813-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OSi
• 分子量: 244.368
• InChiKey: QVEIHXSZXXYFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-cyano-1-trimethylsilyloxyethyl)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(Cyano-hydroxy-methyl-methyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF KETONES TO CYANOHYDRINS: BENZOPHENONE CYANOHYDRIN

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.060.0014
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 对氰基苯乙酮 在 [{(^XylNacnac)Mg}₂] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到4-(1-cyano-1-trimethylsilyloxyethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  低价镁（I）催化的氰基氰基化

  摘要：

  镁（I）配合物[（Xyl Nacnac）Mg] 2被用作高效催化剂，用于在温和条件下用三甲基甲硅烷基氰化物氰化甲酮。与镁（I）配合物的传统化学计量使用相反，1提供了Mg（I）配合物真正催化应用的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c8cc00826d

文献信息

• Cyanosilylation of Carbonyl Compounds with Trimethylsilyl Cyanide Catalyzed by an Yttrium-Pillared Silicotungstate Dimer
  作者：Yuji Kikukawa、Kosuke Suzuki、Midori Sugawa、Tomohisa Hirano、Keigo Kamata、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201200486

  日期：2012.4.10

  yttrium‐pillared silicotungstate dimer (see picture) catalyzes the cyanosilylation of structurally diverse ketones and aldehydes with trimethylsilyl cyanide (TMSCN). The reactions proceed selectively and afford the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers. The catalytic performance is significant, in particular for aldehydes, with a turnover number of 18 000 and a turnover frequency of 540 000 h−1

  钇基柱状硅钨酸盐二聚体（参见图片）催化三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）催化结构多样的酮和醛的氰基硅烷化反应。反应选择性地进行并得到相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。催化性能是显著，特别是用于醛，18 000的转换数和540 000 h的转换频率-1为ñ -己醛。
• A Sacrificial Iminato Ligand in the Catalytic Cyanosilylation of Ketones Promoted by Organoactinide Complexes
  作者：Hemanta Deka、Natalia Fridman、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03646

  日期：2022.2.28

  bis(pentamethylcyclopentadienyl)thorium(IV) moiety, Cp*2Th(L1)(Me) (Th2), Cp*2Th(L2)(Me) (Th3), Cp*2Th(L1)Cl (Th5), and Cp*2Th(L2)Cl (Th6), were synthesized in quantitative yields via the protonolysis reaction of the metallocene precursor complexes Cp*2Th(Me)2 (Th1) and Cp*2Th(Me)Cl (Th4) and the respective six- and seven-membered N-heterocyclic neutral imine ligands L1H and L2H. The molecular structures

  四种含有双（五甲基环戊二烯基）钍（IV）部分的新配合物，Cp* 2 Th( L1 )(Me) ( Th2 )、Cp* 2 Th( L2 )(Me) ( Th3 )、Cp* 2 Th( L1 ) Cl ( Th5 ) 和 Cp* 2 Th( L2 )Cl ( Th6 ) 通过茂金属前体配合物 Cp* 2 Th(Me) 2 ( Th1 ) 和 Cp* 2 Th( Me)的质子分解反应以定量产率合成)Cl ( Th4 ) 和各自的六元和七元 N-杂环中性亚胺配体L1H和L2H。所有配合物的分子结构均通过单晶 X 射线结构分析确定。合成的配合物与前体配合物一起用作酮与三甲基甲硅烷基氰化物 (Me 3 SiCN) 的氰基化反应的催化剂。亚氨基配体的去除是触发反应所必需的，从而形成活性催化剂。
• Catalytic cyanosilylation of ketones utilizing air-stable zinc complexes supported by amidophosphine chalcogenide ligands
  作者：Rajrani Narvariya、Adimulam Harinath、Archana Jain、Tarun K. Panda

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121781

  日期：2024.1

  We report the synthesis and structural characterization of a series of novel zinc (II) and cadmium (II) complexes with the chemical composition, [κ2-N,E-C5H4NCH2N(H)PPh2(E)}MX2] (M = Zn; E = Se, X = Cl (1a), Br (1b), I (1c); E = S, X = Cl (2a), Br (2b), I (2c) and M = Cd; E = Se, X = Cl (3a), I (3b); E = S, X = Cl (4a), I (4b)). These complexes are easy to prepare and air-stable. The single-crystal

  我们报告了一系列新型锌 (II) 和镉 (II) 配合物的合成和结构表征，其化学成分为 [κ 2 -N,E-C 5 H 4 NCH 2 N(H)PPh 2 (E )}MX 2 ] (M = Zn；E = Se，X = Cl ( 1a )，Br ( 1b )，I ( 1c )；E = S，X = Cl ( 2a )，Br ( 2b )，I ( 2c ) ) 且 M = Cd；E = Se，X = Cl ( 3a )，I ( 3b )；E = S，X = Cl ( 4a )，I ( 4b )））。这些复合物易于制备且空气稳定。配合物1a-1c、2a-2c、3b和4b的单晶 X 射线衍射分析表明，这些配合物是同构的，并且涉及由软供体原子 (S/Se) 配位形成的七元环、吡啶氮原子和锌/镉金属。研究了锌金属配合物1a-1c和2a-2c作为酮与三甲基氰硅烷氰基硅烷化反应的预催化剂。催化剂1c在室温
• Synthesis of asymmetrical β-diketiminate magnesium methyl complexes and their catalytic application in cyanosilylation of ketones
  作者：Kai Lu、Hui Qiu、Xi Chen、Taoyue Yuan、Fei Xue、Mengtao Ma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136796

  日期：2024.1

  Two asymmetrical β-diketiminate magnesium methyl complexes [(DippArNacnac)MgMe(THF)] have been synthesized in high yields and structurally characterized via single crystal X-ray diffraction etc. Subsequently, they have been successfully employed as highly efficient catalysts in the cyanosilylation of ketones including natural products with low catalyst loading (0.2 mol %) under the solvent-free condition

  高产率合成了两种不对称β-二酮亚胺甲基镁配合物[( DippAr Nacnac)MgMe(THF)]，并通过单晶X射线衍射等进行了结构表征。随后，它们已成功用作氰基甲硅烷基化反应中的高效催化剂在室温、无溶剂条件下，以低催化剂负载量 (0.2 mol%) 制备酮类化合物，包括天然产物。基于相应的化学计量实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了一种合理的机制。
• Efficient and selective aldehyde cyanosilylation catalyzed by Mg-Li bimetallic complex
  作者：Jia Li、Ting Yu、Man Luo、Qian Xiao、Weiwei Yao、Li Xu、Mengtao Ma

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.019

  日期：2018.11

  A NCN-pincer ligand-based Mg-Li bimetallic complex [NCN-MgBr2][Li(THF)(4)] 1 has been employed as an efficient catalyst for cyanosilylation of a wide range of aldehydes with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) at room temperature in CDCl3. In addition, catalyst 1 shows a good tolerance towards various functional groups such as amide, acid, ester, heterocyclic and alkene etc. The chemoselective cyanosilylation of aldehydes over ketones was also achieved under these conditions. (C) 2018 Elsevier B.V. All rights reserved.