3-羟基四氢呋喃 | 79107-75-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 3-羟基四氢呋喃
• 中文别名: S-3-羟基四氢呋喃；(S)-(+)-3-羟基四氢呋喃；(S)-四氢呋喃-3-醇
• 英文名称: (S)-3-hydroxytetrahydrothiophene
• 英文别名: 3-(S)-hydroxytetrahydrothiophene；3(S)-hydroxytetrahydrothiophene；(3S)-tetrahydrothiophene-3-ol；(S)-tetrahydrothiophene-3-ol；(S)-tetrahydrothiophen-3-ol；(3S)-thiolan-3-ol
• CAS: 79107-75-8
• 化学式: C₄H₈OS
• 分子量: 104.173
• InChiKey: BJYXNFYVCZIXQC-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.103 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  175 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸二(2-吡啶)酯 、 3-羟基四氢呋喃 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3(S)-tetrahydrothienyl 2-pyridyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2配体：基于结构的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm960128k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢噻吩 生成 3-羟基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。6. 硼氢化。74. 代表性杂环烯烃与二异松蒎基硼烷的不对称硼氢化。非常高对映体纯度的杂环硼酸酯和杂环醇的合成

  摘要：

  Etude de la borhydratation de dihydrofuranes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyranes et de pyrrolines et de tetrahydropyridines: obtention des杂环全氢对应物羟基和二乙氧基硼烯 3; 反应 de ces de derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes 衍生 d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2

  DOI：

  10.1021/ja00268a053

文献信息

• Methodology Development in Directed Evolution: Exploring Options when Applying Triple-Code Saturation Mutagenesis
  作者：Ge Qu、Richard Lonsdale、Peiyuan Yao、Guangyue Li、Beibei Liu、Manfred T. Reetz、Zhoutong Sun

  DOI：10.1002/cbic.201700562

  日期：2018.2.2

  Directed evolution: Two strategies regarding the application of triple‐code saturation mutagenesis (TCSM) at multiresidue sites of the T. brockii alcohol dehydrogenase (TbSADH) by using distinct reduced amino‐acid alphabets are compared. By using prochiral tetrahydrofuran‐3‐one, highly R‐ and S‐selective variants are obtained with minimal screening. The origin of stereoselectivity is provided by molecular

  定向进化：关于三重码饱和诱变（TCSM）的在所述的多残留部位应用的两种策略布氏热厌氧杆菌醇脱氢酶（TbSADH）通过使用不同的减小的氨基酸字母进行比较。通过使用前手性四氢呋喃-3-酮，只需很少的筛选即可获得高度R和S选择性的变体。立体选择性的起源是由分子动力学模拟提供的。
• HIV protease inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05502060A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  Oligopeptide analogs are described. These compounds are useful in the inhibition of HIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivitals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  寡肽类似物被描述。这些化合物在抑制HIV蛋白酶、预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，是否与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• The Development of Cyclic Sulfolanes as Novel and High-Affinity P2 Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Hee Yoon Lee、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、M. Katharine Holloway、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Anthony M. Smith

  DOI：10.1021/jm00034a016

  日期：1994.4

  synthesis of a novel series of protease inhibitors incorporating conformationally constrained cyclic ligands for the S2-substrate binding site of HIV-1 protease is described. We recently reported urethanes of 3-tetrahydrofuranyl as P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors. Subsequently, we have found that the urethane of 3(S)-hydroxysulfolane further increased the in vitro potency of these inhibitors. Furthermore

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。
• Enantioselective reduction of heterocyclic ketones with low level of asymmetry using carrots
  作者：Naira Vieira Machado、Álvaro Takeo Omori

  DOI：10.1080/10242422.2021.1879795

  日期：2021.11.2

  Abstract A whole spectrum of biocatalysts for asymmetric reduction of prochiral ketones is well known including the Daucus carota root. However, this type of reaction is still challenging when pro-chiral ketones present low level of asymmetry, like heterocyclic ketones. In this work, 4,5-dihydro-3(2H)-thiophenone (1), 2-methyltetrahydrofuran-3-one (2), N-Boc-3-pyrrolidinone (3), 1-Z-3-pyrrolidinone

  摘要 用于不对称还原前手性酮的全谱生物催化剂是众所周知的，包括胡萝卜根。然而，当前手性酮呈现低水平的不对称性时，这种类型的反应仍然具有挑战性，如杂环酮。在这项工作中，4,5-二氢-3(2H)-噻吩酮 ( 1 )、2-甲基四氢呋喃-3-酮 ( 2 )、N-Boc-3-吡咯烷酮 ( 3 )、1-Z-3-吡咯烷酮 ( 4 )和1-苄基-3-吡咯烷酮( 5 )被研究以获得各自的对映选择性杂环仲醇。除了5，相应的醇以高转化率和高选择性获得。为了避免从2 中分离出相应手性醇的低产率，我们观察到在没有水的情况下使用胡萝卜是可行的。需要向水不溶性酮3和4添加共溶剂。相比之下，用于生物减少面包酵母1，3和4。在转化率、选择性和后处理方面，使用胡萝卜是一种更有效的生物催化剂，也是获得 5 元杂环仲醇的可行方法。
• Regulating the stereoselectivity of medium-chain dehydrogenase/reductase by creating an additional active pocket accommodating prochiral heterocyclic ketones
  作者：Lei Qin、Xin Su、Jun Wang、Lunjie Wu、Man Zou、Jie Gu、Yan Xu、Yao Nie

  DOI：10.1039/d3cc04361d

  日期：——

  However, the regulatory mechanism of stereoselective complementary reduction of heterocyclic ketones by carbonyl reductase (CR) is unclear. Structure-guided creation of an additional substrate-binding active pocket inversed the stereoselectivity of SpCR from Spathaspora passalidarum. The mutant m48 showed improved catalytic activity towards the 12 tested heterocyclic ketones (conversion rate >99%, ee value

  中链脱氢酶/还原酶 (MDR) 是手性杂环醇不对称合成的强大催化剂，手性杂环醇是药物中的重要组成部分。然而，羰基还原酶（CR）立体选择性互补还原杂环酮的调控机制尚不清楚。结构引导下创建额外的底物结合活性口袋，反转了Spapathaspora passalidarum的 SpCR 的立体选择性。突变体 m48 对 12 种测试的杂环酮表现出改进的催化活性（转化率 > 99%，ee 值 > 99%）。因此，我们通过创建适合底物定位的活性口袋来调节 MDR 的立体选择性。该策略除了传统的MDR立体选择性修饰方法外，还具有指导意义。