2,2-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)-1-propanol | 86096-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)-1-propanol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(m-nitrophenyl)propan-1-ol；2,2-Dimethyl-1-(3-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 86096-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: NACFOLXYCAEYFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)-1-propanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 diethyl 2-<2,2-dimethyl-1-(m-nitrophenyl)propyl>-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Barker, Steven D.; Norris, Robert K., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 1, p. 81 - 95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  替代效应。22. α-t-丁基苄基甲苯磺酸盐的溶剂分解

  摘要：

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.856

文献信息

• Base-modified thymidines capable of terminating DNA synthesis are novel bioactive compounds with activity in cancer cells
  作者：Kayla M. Borland、Safnas F. AbdulSalam、Morwena J. Solivio、Matthew P. Burke、Patrick R. Wolfkiel、Sean M. Lawson、Courtney A. Stockman、Joel M. Andersen、Skyler Smith、Julia N. Tolstolutskaya、Purujit N. Gurjar、Aron P. Bercz、Edward J. Merino、Vladislav A. Litosh

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.057

  日期：2015.4

  Current FDA-approved chemotherapeutic antimetabolites elicit severe side effects that warrant their improvement; therefore, we designed compounds with mechanisms of action focusing on inhibiting DNA replication rather than targeting multiple pathways. We previously discovered that 5-(alpha-substituted-2-nitrobenzyloxy)methyluridine-5 '-triphosphates were exquisite DNA synthesis terminators; therefore, we synthesized a library of 35 thymidine analogs and evaluated their activity using an MTT cell viability assay of MCF7 breast cancer cells chosen for their vulnerability to these nucleoside derivatives. Compound 3a, having an alpha-tert-butyl-2-nitro-4-(phenyl)alkynylbenzyloxy group, showed an IC50 of 9 +/- 1 mu M. The compound is more selective for cancer cells than for fibroblast cells compared with 5-fluorouracil. Treatment of MCF7 cells with 3a elicits the DNA damage response as indicated by phosphorylation of gamma-H2A. A primer extension assay of the 5 '-triphosphate of 3a revealed that 3aTP is more likely to inhibit DNA polymerase than to lead to termination events upon incorporation into the DNA replication fork. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BARKER, S. D.;NORRIS, R. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 1, 81-95
  作者：BARKER, S. D.、NORRIS, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Substituent Effects. 22. The Solvolysis of α-<i>t</i>-Butylbenzyl Tosylates
  作者：Yutaka Tsuji、Mizue Fujio、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.63.856

  日期：1990.3

  r values suggest the operation of the kc mechanism in this solvolysis without nucleophilic solvent assistance and methyl participation. From a comparison of the substituent effects, the exalted r value of 1.15 observed in the solvolysis of α-methylbenzyl chlorides can be attributed to the enhanced resonance demand characteristic of secondary benzylic system rather than to a correlational artifact arising

  在 80% 的丙酮水溶液 (80A) 和 80% 的乙醇水溶液 (80E) 中测定了甲苯磺酸 α-叔丁基苄基酯的溶剂分解速率，以获得一系列扩展的取代基。根据 Yukawa-Tsuno LArSR 关系，取代基效应可以线性相关，80A 中的 ρ 值分别为 -5.542 和 1.093，80E 中的 ρ 值分别为 -5.650 和 1.106。大的负 ρ 和升高的 r 值表明 kc 机制在没有亲核溶剂辅助和甲基参与的情况下在这种溶剂分解中起作用。从取代基效应的比较来看，在 α-甲基苄基氯的溶剂分解中观察到的 1.15 的升高 r 值可归因于二级苄基系统增强的共振需求特征，而不是由 SN1-SN2 引起的非线性引起的相关伪影机械变化。
• Barker, Steven D.; Norris, Robert K., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 1, p. 81 - 95
  作者：Barker, Steven D.、Norris, Robert K.

  DOI：——

  日期：——