2-iodophenyl 3-phenylpropiolate | 845958-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-iodophenyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: (2-iodophenyl) 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 845958-93-2
• 化学式: C₁₅H₉IO₂
• 分子量: 348.14
• InChiKey: LJKRMNFKCFHKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl 3-phenylpropiolate 在 palladium diacetate ammonium formate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(Z)-3-benzylidene-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应立体选择性地合成3-烷基亚氧吲哚†

  摘要：

  我们已经开发了有效的催化方法，用于通过钯催化的Heck / Suzuki-Miyaura，Heck / Heck进行立体选择和多样性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧杂吲哚和3-亚烷基苯并呋喃-2-酮。 ，以及Heck /羰基化/铃木宫浦多米诺骨牌反应。

  DOI：

  10.1021/jo0508604
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 、 2-碘苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-iodophenyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并呋喃酮和二氢吲哚酮的合成，结构和发射性质：多米诺骨牌插入-偶联-异构化-Diels-Alder方法用于刚性荧光团。

  摘要：

  在插入-偶联-异构化-Diels-Alder杂多米诺反应的意义上，炔丙基邻碘苯酚酯或炔丙基邻苯二甲酸酯和炔丙基烯丙基醚在Sonogashira偶联条件下反应，从而以良好的状态提供（四氢异苯并呋喃）-螺并苯并呋喃酮和-螺二氢吲哚并酮产量。可以使许多代表结晶，并且单晶结构分析显示出对末端（杂）芳基和中心顺式，反式-丁二烯片段的扭转角的空间和电子取代基作用。DFT计算表明，在最后的周环步骤中，与可能的克莱森重排相比，在热力学和动力学上都比对Diels-Alder终止。这类新型的螺环化合物具有较大的斯托克斯位移，并且发出强烈的荧光，并带有蓝色，而不是绿色到橙色。由于具有螺线刚性，在某些情况下，荧光寿命和量子产率都很高。

  DOI：

  10.1002/chem.200700759

文献信息

• Copper-Catalyzed Difunctionalization of Activated Alkynes by Radical Oxidation-Tandem Cyclization/Dearomatization to Synthesize 3-Trifluoromethyl Spiro[4.5]trienones
  作者：Hui-Liang Hua、Yu-Tao He、Yi-Feng Qiu、Ying-Xiu Li、Bo Song、Pin Gao、Xian-Rong Song、Dong-Hui Guo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201405672

  日期：2015.1.19

  A copper‐catalyzed difunctionalizing trifluoromethylation of activated alkynes with the cheap reagent sodium trifluoromethanesulfinate (NaSO2CF3 or Langlois’ reagent) has been developed incorporating a tandem cyclization/dearomatization process. This strategy affords a straightforward route to synthesis of 3‐(trifluoromethyl)‐spiro[4.5]trienones, and presents an example of difunctionalization of alkynes

  已经开发了一种采用串联环化/脱芳香化工艺的廉价催化剂三氟甲烷亚磺酸钠（NaSO 2 CF 3或Langlois试剂）对活化炔烃进行铜催化的双官能化三氟甲基化反应。该策略为3-（三氟甲基）-螺[4.5]三烯酮的合成提供了一条直接途径，并给出了炔烃双官能化的示例，以同时形成两个碳-碳单键和一个碳-氧双键。
• Palladium Nanoparticle-Catalyzed Stereoselective Domino Synthesis of 3-Allylidene-2(3<i>H</i>)-oxindoles and 3-Allylidene-2(3<i>H</i>)-benzofuranones
  作者：Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03397

  日期：2020.4.3

  stereoselective protocol for the synthesis of unsymmetrically substituted (E)-3-allylideneoxindole and (E)-3-allylidenebenzofuran from readily accessible starting materials using palladium binaphthyl nanoparticles (Pd-BNPs) has been developed. Pd-BNP showing a wide range of functional group tolerance and an immense array of substrate scope have been explored with the successful synthesis of the drug molecule “tubulin

  已开发出一种单步立体选择性方案，可使用钯双萘基纳米粒子（Pd-BNPs）从易于获得的起始原料合成不对称取代的（E）-3-烯叉异吲哚和（E）-3-烯丙基苯并呋喃。通过成功合成不含痕量金属杂质的药物分子“微管蛋白聚合抑制剂”，已探索出显示出广泛的官能团耐受性和大量底物范围的Pd-BNP。模型反应扩展到克级合成，并且其中一种产物用于衍生化。Pd-BNP可以循环使用多达5个催化循环，而不会降低反应收率和纳米颗粒的粒径。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of Isocyanides with <i>N</i>-(2-Haloaryl)propiolamides for the Synthesis of Pyrrolo[3,2-<i>c</i>]quinolin-4-ones
  作者：Fengtao Zhou、Jianguang Liu、Ke Ding、Jinsong Liu、Qian Cai

  DOI：10.1021/jo2006939

  日期：2011.7.1

  The copper-catalyzed tandem reaction of isocyanides with N-(2-haloaryl)propiolamides is very efficient for the synthesis of pyrrolo[3, 2-c]quinolin-4-ones. Highly reactive cyclic organocopper intermediates were proposed to be generated in the copper-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition reaction of isocyanides with triple bonds. Intramolecular trapping of the organocopper intermediates can lead to

  铜催化的异氰酸酯与N-（2-卤代芳基）丙酰胺的串联反应对于合成吡咯并[3,2 - c ]喹啉-4-酮非常有效。有人提出，在具有三键的异氰酸酯的铜催化形式[3 + 2]环加成反应中会生成高反应性的环状有机铜中间体。分子内捕获有机铜中间体会导致芳基碳键的形成，这为构建稠合吡咯结构提供了一种有效的方法。
• Binaphthyl-Stabilized Palladium Nanoparticle-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 3-Arylidene-2-oxindoles via One-Pot Heck-like Carbocyclization/Nucleophilic Addition
  作者：Naziya Parveen、Solai Pandidurai、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02792

  日期：2023.2.3

  synthesis of 3-arylidene-2-oxindoles has been accomplished via Heck-like carbocyclization/nucleophilic addition of N-(2-iodophenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide, phenylacetylene, and secondary amine using binaphthyl stabilized palladium nanoparticles (Pd-BNP) as a reusable catalyst. Less reactive aryl bromides generally provided a similar yield of 3-arylidene-2-oxindoles compared with more reactive aryl iodides

  3-亚芳基-2-羟吲哚的立体选择性一锅法合成已通过N- (2-碘苯基) -N-甲基-3-苯基丙酰胺、苯乙炔和仲胺的 Heck 样碳环化/亲核加成反应完成，使用联萘稳定钯纳米粒子 (Pd-BNP) 作为可重复使用的催化剂。与反应性较高的芳基碘化物相比，反应性较低的芳基溴化物通常提供相似的 3-亚芳基-2-羟吲哚收率。Pd-BNP 纳米催化剂已回收并循环使用五个催化循环，粒径、反应性和反应产率仅微不足道地降低。
• A Domino Sequence Consisting of Insertion, Coupling, Isomerization, and Diels-Alder Steps Yields Highly Fluorescent Spirocycles
  作者：Daniel M. D'Souza、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.200461489

  日期：2005.1