| 509094-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• CAS: 509094-65-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 342.419
• InChiKey: XBABNKCEUGKUAL-QANKJYHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 甲酸 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((3aS,6aS)-4,4-Dioxo-3-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-1-oxa-4λ6-thia-2,5-diaza-pentalen-5-yl)-((1R,2R,3S,4S)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  手性sultams的合成及其在不对称Diels-Alder反应中作为手性助剂的应用

  摘要：

  基于腈和硝酮与丙-1-烯-1,3-磺内酯的1,3-偶极环加成反应，合成了许多双环手性阿马酸。通过酰化制备相应的N-烯酰基阿马酸。通过环戊二烯的不对称Diels-Alder反应，评估了它们在不对称合成中作为新手性助剂的相对有效性。观察到良好的化学产率和优异的内选择性。研究了其结构与促进合成手性苏丹麦不对称诱导效果之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.026
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性sultams的合成及其在不对称Diels-Alder反应中作为手性助剂的应用

  摘要：

  基于腈和硝酮与丙-1-烯-1,3-磺内酯的1,3-偶极环加成反应，合成了许多双环手性阿马酸。通过酰化制备相应的N-烯酰基阿马酸。通过环戊二烯的不对称Diels-Alder反应，评估了它们在不对称合成中作为新手性助剂的相对有效性。观察到良好的化学产率和优异的内选择性。研究了其结构与促进合成手性苏丹麦不对称诱导效果之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.026

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloadditions of prop-1-ene-1,3-sultone with nitrile oxides/nitrones
  作者：H. Zhang、W.H. Chan、Albert W.M. Lee、W.Y. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02502-9

  日期：2003.1

  scope and limitations of dipolar cycloaddition reactions between nitrile oxides/nitrones and prop-1-ene-1,3-sultone have been investigated. A remarkably high degree of regioselectivity and stereoselectivity was observed. The homochiral sultam 8e was synthesized in a four-step reaction sequence starting from the substituted isoxazoline 4e obtained from the cycloaddition. The absolute stereochemistry of

  研究了腈氧化物/硝酮与丙-1-烯-1,3-磺内酯之间偶极环加成反应的范围和局限性。观察到非常高的区域选择性和立体选择性。从手环加成反应得到的取代异恶唑啉4e开始，按照四步反应顺序合成纯手性苏丹草8e。该材料的绝对立体化学是通过中间体7e的X射线晶体学研究确定的。