5-azidobenzo[d][1,3]dioxole | 155268-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-azidobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 1-azido-3,4-(methylenedioxy)benzene；5-azido-2H-1,3-benzodioxole；5-azido-1,3-benzodioxole
• CAS: 155268-21-6
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• 分子量: 163.136
• InChiKey: BFRDBAYUGTXTCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidobenzo[d][1,3]dioxole 在 氯化亚砜 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(3,4-methylenedioxyphen-1-yl)-4-(4-chloromethylphen-1-yl)triazole
  参考文献：
  名称：

  Natural-product-inspired design and synthesis of two series of compounds active against Trypanosoma cruzi: Insights into structure–activity relationship, toxicity, and mechanism of action

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105492
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-azidobenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Discovering High Potent Hsp90 Inhibitors as Antinasopharyngeal Carcinoma Agents through Fragment Assembling Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01521

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Aldehydes and Azides by Chelation-Assisted CH Bond Activation
  作者：Bing Zhou、Yaxi Yang、Jingjing Shi、Huijin Feng、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201301168

  日期：2013.8.5

  CH activation: A RhIII‐catalyzed direct aldehyde CH amidation has been achieved with sulfonyl, aryl, and alkyl azides as the amine sources, and release of N2 as the only byproduct (see scheme). More importantly, this catalytic reaction proceeds in the absence of external oxidants or additives, under mild conditions, at neutral pH under air. This reaction represents a new avenue for practical intermolecular

  Ç  ħ激活：一个铑III催化的直接醛C  ħ酰胺化已经与磺酰基，芳基和烷基叠氮化作为胺源，以及N释放达到2作为唯一的副产物（参见方案）。更重要的是，该催化反应在温和条件下，在空气中性pH下，在没有外部氧化剂或添加剂的情况下进行。该反应代表了通过醛CH键活化形成实际分子间CN键的新途径。Cp * = 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
• Antileishmanial Activity and Structure-Activity Relationship of Triazolic Compounds Derived from the Neolignans Grandisin, Veraguensin, and Machilin G
  作者：Eduarda Costa、Tatiana Cassamale、Diego Carvalho、Lauriane Bosquiroli、Mariáh Ojeda、Thalita Ximenes、Maria Matos、Mônica Kadri、Adriano Baroni、Carla Arruda

  DOI：10.3390/molecules21060802

  日期：——

  against intracellular amastigotes, with IC50 values ranging from 4.4 to 32.7 µM. The index of molecular hydrophobicity (ClogP) ranged from 2.8 to 3.4, reflecting a lipophilicity/hydrosolubility rate suitable for transport across membranes, which may have resulted in the potent antileishmanial activity observed. Regarding structure-activity relationship (SAR), compounds 14 and 19, containing a trimethoxy group

  对来自四氢呋喃新木脂素 veraguensin 1、grandisin 2 和 machilin G 3 的 16 种 1,4-二芳基-1,2,3-三唑化合物 4-19 进行了针对 Leishmania (Leishmania) amazonensis 细胞内无鞭毛体的测试。三唑化合物 4-19 是通过点击化学策略通过末端乙炔和含有甲氧基和亚甲二氧基作为取代基的芳基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。我们的结果表明，大多数衍生物对细胞内无鞭毛体有活性，IC50 值范围为 4.4 到 32.7 µM。分子疏水性指数 (ClogP) 的范围为 2.8 到 3.4，反映了适合跨膜运输的亲脂性/水溶性，这可能导致观察到的有效抗利什曼病活性。关于构效关系（SAR），含有三甲氧基的化合物 14 和 19 活性最高（IC50 值分别为 5.6 和 4.4 µM），对哺乳动物细胞的细胞毒性较低（SI
• Identification of highly potent and selective Cdc25 protein phosphatases inhibitors from miniaturization click-chemistry-based combinatorial libraries
  作者：Lanlan Jing、Gaochan Wu、Xia Hao、Fisayo A. Olotu、Dongwei Kang、Chin Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Mahmoud E.S. Soliman、Xinyong Liu、Yuning Song、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111696

  日期：2019.12

  chemistry synthesis via CuAAC reaction followed by in situ biological screening were used to discover selective Cdc25 inhibitors. The bioassay results showed that compound M2N12 proved to be the most potent Cdc25 inhibitor, which also act as a highly selective Cdc25C inhibitor and was about 9-fold potent than that of NSC 663284. Moreover, M2N12 showed remarkable anti-growth activity against the KB-VIN cell

  细胞分裂周期25（Cdc25）蛋白磷酸酶在细胞周期阶段之间的过渡中起着关键作用，其与各种癌症的关联已得到广泛证明，这使其成为抗癌治疗的理想靶标。尽管已经开发了几种Cdc25抑制剂，但大多数都显示出较低的活性和较差的亚型选择性。因此，发现对Cdc25亚型具有有效活性和显着选择性的新型小分子抑制剂非常重要，它不仅可以作为治疗癌症的药物，而且可以探索其在过渡过程中的作用机理。在这项研究中，通过CuAAC反应进行的微型平行点击化学合成，然后进行原位生物筛选，用于发现选择性的Cdc25抑制剂。生物测定结果表明，化合物M2N12被证明是最有效的Cdc25抑制剂，它也具有高选择性Cdc25C抑制剂的作用，其效力是NSC 663284的9倍。此外，M2N12对KB表现出显着的抗生长活性。 -VIN细胞系，与PXL和NSC 663284等效。采用全原子分子动力学（MD）模拟方法来探究M2N12对Cdc25C
• Discovery of novel 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole phenylalanine derivatives as HIV-1 capsid inhibitors
  作者：Xiangyi Jiang、Gaochan Wu、Waleed A. Zalloum、Megan E. Meuser、Alexej Dick、Lin Sun、Chin-Ho Chen、Dongwei Kang、Lanlan Jing、Ruifang Jia、Simon Cocklin、Kuo-Hsiung Lee、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1039/c9ra05869a

  日期：——

  drugs. Accordingly, in this research, we report the design, synthesis and biological evaluation of a series of novel phenylalanine derivatives as HIV-1 CA protein inhibitors using the Cu(I)-catalyzed azide and alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction. Among this series of inhibitors, compound II-10c displayed a remarkable anti-HIV activity (EC50 = 2.13 μM, CC50 > 35.49 μM). Furthermore, surface

  HIV-1 衣壳 (CA) 蛋白在病毒生命周期的早期和晚期都发挥着至关重要的作用，这引起了研究人员的兴趣，将其作为开发抗 HIV 药物的目标。因此，在这项研究中，我们报告了一系列新型苯丙氨酸衍生物作为 HIV-1 CA 蛋白抑制剂的设计、合成和生物学评估，这些衍生物使用 Cu(I) 催化的叠氮化物和炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC) 反应. 在这一系列抑制剂中，化合物 II-10c 表现出显着的抗 HIV 活性（EC50 = 2.13 μM，CC50 > 35.49 μM）。此外，表面等离子共振 (SPR) 结合试验表明化合物 II-10c 和 PF-74（先导化合物）与 HIV-1 CA 单体具有相似的亲和力。进一步研究表明，代表性化合物的弱渗透性和水溶性可能是限制其细胞活性的重要因素。根据这些化合物的活性及其已知结构推断出初步的构效关系 (SAR)。通过分子动力学模拟 (MD)
• Design, synthesis and evaluation of 6-(4-((substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)phenanthridine analogues as antimycobacterial agents
  作者：Hunsur Nagendra Nagesh、Kalaga Mahalakshmi Naidu、Damarla Harika Rao、Jonnalagadda Padma Sridevi、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.016

  日期：2013.12

  Focus in this Letter is made to design and synthesize a series of nineteen new 6-(4-((substituted-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)piperazin-1-yl)phenanthridine analogues employing click chemistry and evaluated for their anti-tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Among the tested compounds, 7f and 7j exhibited good activity (MIC = 3.125 μg/mL), while 8a displayed excellent activity

  本信的重点是设计和合成一系列十九种新的使用（6-（4-（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基）菲啶类似物的6-（4-（（（取代的-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）哌嗪-1-基）菲啶类似物单击化学，并评估其对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性。在测试的化合物中，7f和7j表现出良好的活性（MIC = 3.125μg/ mL），而8a表现出优异的活性（MIC = 1.56μg/ mL），对结核分枝杆菌H 37 Rv的生长具有抑制作用。此外，7f，7j和8a对化合物进行了针对小鼠巨噬细胞（RAW264.7）细胞系的细胞毒性研究，其选择性指数值大于15，表明该化合物适用于进一步的药物开发。