(S)-dimethyl 2-(2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)succinate | 1191937-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)succinate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[[2-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]butanedioate
• CAS: 1191937-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₄FN₃O₇
• 分子量: 331.257
• InChiKey: VJYMQKRROMRBBM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 、 2,4-二氧代-5-氟-3,4-二氢-1(2H)-嘧啶乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(S)-dimethyl 2-(2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Anticancer Activities of Peptide 5-fluorouracil Derivatives

  摘要：

  为了测试体外抗癌活性，我们设计并合成了一系列新的多肽 5-氟尿嘧啶衍生物。结果表明，多肽 5-氟尿嘧啶衍生物对人类 HL-60 和 Bel-7402 细胞株具有抗癌活性。化合物的结构是通过 1H NMR、13C NMR、IR、质谱和元素分析确定的。

  DOI：

  10.3184/030823409x431364

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Amino Acid Ester Derivatives Containing 5-Fluorouracil
  作者：Jing Xiong、Hai-Feng Zhu、Ya-Juan Zhao、Yun-Jun Lan、Ji-Wang Jiang、Jing-Jing Yang、Shu-Feng Zhang

  DOI：10.3390/molecules14093142

  日期：——

  A series of amino acid ester derivatives containing 5-fluorouracil were synthesized using 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (EDC·HCl) and N-hydroxybenzotriazole (HOBt) as a coupling agent. The structures of the products were assigned by NMR, MS, IR etc. The in vitro antitumor activity tests against leukaemia HL-60 and liver cancer BEL-7402 indicated that (R)-ethyl 2-(2-(5-fluoro-2

  以1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)和N-羟基苯并三唑(HOBt)为偶联剂合成了一系列含5-氟尿嘧啶的氨基酸酯衍生物。产物的结构经NMR、MS、IR等鉴定。体外对白血病HL-60和肝癌BEL-7402的抗肿瘤活性试验表明(R)-乙基2-(2-(5-氟-2 ,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 对 BEL-7402 的抑制作用比 5-FU 更强。