1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(hexyl)tetrabenzo[b,g,l,q][5,10,15]triazaporphinato magnesium | 1278592-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(hexyl)tetrabenzo[b,g,l,q][5,10,15]triazaporphinato magnesium
• CAS: 1278592-65-6
• 化学式: C₈₁H₁₁₃MgN₇
• 分子量: 1209.14
• InChiKey: NTDOCZDZKKMCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(hexyl)tetrabenzo[b,g,l,q][5,10,15]triazaporphinato magnesium 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octahexyl-29H,31H-tetrabenzo[b,g,l,q][5,10,15]triazabenzoporphyrin
  参考文献：
  名称：

  酞菁类似物：意外地容易获得非外围取代的八烷基四苯并三氮杂卟啉，四苯并二氮杂卟啉，四苯并单氮杂卟啉和四苯并卟啉

  摘要：

  已经实现了酞菁/苯并卟啉杂化结构的受控合成。我们报告了一种简单的方法，该方法通过用不同量的格氏试剂处理3,6-二烷基邻苯二甲腈来获得四苯并三氮杂卟啉（TBTAP），四苯并二氮杂卟啉（TBDAP），四苯并单氮杂卟啉（TBMAP）和四苯并卟啉（TBP）大环的非周边八烷基取代衍生物甲基溴。该范围的大环产物不是通过先前报道的格氏试剂与4-取代的邻苯二甲腈的相应反应或MeMgBr与4,5-二烷基邻苯二甲腈的反应而获得的。尝试形成介观通过用苄基和长链烷基格氏试剂反应从3,6-二烷基邻苯二甲腈取代TBTAP意外得到仅在未取代的母体大环内消旋位置。到目前为止，合成协议是访问这些有趣但很少研究的材料类别的最直接，最方便的方法。以无金属以及镁和铜（II）的金属化衍生物形式获得的一系列新的取代的大环化合物，其紫外/可见光谱的趋势与小林在其他地方所预测的一致。新家族的特征允许进一步的趋势被确定为中观氮原子被次甲基

  DOI：

  10.1002/chem.201002176
• 作为产物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 3,6-dihexylphthalonitrile 在 喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到1,4,8,11,15,18,22,25-octakis(hexyl)tetrabenzo[b,g,l,q][5,10,15]triazaporphinato magnesium
  参考文献：
  名称：

  酞菁类似物：意外地容易获得非外围取代的八烷基四苯并三氮杂卟啉，四苯并二氮杂卟啉，四苯并单氮杂卟啉和四苯并卟啉

  摘要：

  已经实现了酞菁/苯并卟啉杂化结构的受控合成。我们报告了一种简单的方法，该方法通过用不同量的格氏试剂处理3,6-二烷基邻苯二甲腈来获得四苯并三氮杂卟啉（TBTAP），四苯并二氮杂卟啉（TBDAP），四苯并单氮杂卟啉（TBMAP）和四苯并卟啉（TBP）大环的非周边八烷基取代衍生物甲基溴。该范围的大环产物不是通过先前报道的格氏试剂与4-取代的邻苯二甲腈的相应反应或MeMgBr与4,5-二烷基邻苯二甲腈的反应而获得的。尝试形成介观通过用苄基和长链烷基格氏试剂反应从3,6-二烷基邻苯二甲腈取代TBTAP意外得到仅在未取代的母体大环内消旋位置。到目前为止，合成协议是访问这些有趣但很少研究的材料类别的最直接，最方便的方法。以无金属以及镁和铜（II）的金属化衍生物形式获得的一系列新的取代的大环化合物，其紫外/可见光谱的趋势与小林在其他地方所预测的一致。新家族的特征允许进一步的趋势被确定为中观氮原子被次甲基

  DOI：

  10.1002/chem.201002176

文献信息

• Octahexyltetrabenzotriazaporphyrin: A Discotic Liquid Crystalline Donor for High-performance Small-molecule Solar Cells
  作者：Quang-Duy Dao、Koichi Watanabe、Hiromichi Itani、Lydia Sosa-Vargas、Akihiko Fujii、Yo Shimizu、Masanori Ozaki

  DOI：10.1246/cl.140685

  日期：2014.11.5

  Phase-transition, optical, and photoconductive properties of a discotic liquid crystalline donor, nonperipherally substituted octahexyltetrabenzotriazaporphyrin (C6TBTAPH2), was characterized for high-performance solution-processed bulk heterojunction (BHJ) organic solar cells (OSCs). C6TBTAPH2 exhibited high hole and electron mobilities at room temperature, exceeding 0.18 cm2 V−1 s−1, and strong absorption at both B-band and Q-band. A high power conversion efficiency of 4.9% under AM 1.5G irradiation (100 mW cm−2) was achieved for BHJ OSCs utilizing phase-separated nanomaterials comprising C6TBTAPH2 and 1-(3-methoxycarbonyl)propyl-1-phenyl-(6,6)C71.

  盘状液晶供体非外围取代的八己基四苯并三氮杂卟啉 (C6TBTAPH2) 的相变、光学和光电导特性，针对高性能溶液加工本体异质结 (BHJ) 有机太阳能电池 (OSC) 进行了表征。 C6TBTAPH2在室温下表现出高空穴和电子迁移率，超过0.18 cm2 V−1 s−1，并且在B波段和Q波段都有强吸收。利用包含 C6TBTAPH2 和 1-(3-甲氧基羰基)丙基-1-苯基-(6,6) 的相分离纳米材料的 BHJ OSC 在 AM 1.5G 辐射 (100 mW cm−2) 下实现了 4.9% 的高功率转换效率)C71。
• Tetrabenzoporphyrin and -mono-, -<i>cis</i>-di- and Tetrabenzotriazaporphyrin Derivatives: Electrochemical and Spectroscopic Implications of meso CH Group Replacement with Nitrogen
  作者：Adele van As、Chris C. Joubert、Blenerhassitt E. Buitendach、Elizabeth Erasmus、Jeanet Conradie、Andrew N. Cammidge、Isabelle Chambrier、Michael J. Cook、Jannie C. Swarts

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00380

  日期：2015.6.1

  Nonperipherally hexyl-substituted metal-free tetrabenzoporphyrin (2H-TBP, 1a) tetrabenzomonoazaporphyrin (2H-TBMAP, 2a), tetrabenzo-cis-diazaporphyrin (2H-TBDAP, 3a), tetrabenzotriazaporphyrin (2H-TBTAP, 4a), and phthalocyanine (2H-Pc, 5a), as well as their copper complexes (1b-5b), were synthesized. As the number of meso nitrogen atoms increases from zero to four, lambda(max) of the Q-band absorption peak becomes red-shifted by almost 100 nm, and extinction coefficients increased at least threefold. Simultaneously the blue-shifted Soret (UV) band substantially decreased in intensity. These changes were related to the relative electron-density of each macrocycle expressed as the group electronegativity sum of all meso N and CH atom groups, Sigma chi(R). X-ray photoelectron spectroscopy differentiated between the three different types of macrocyclic nitrogen atoms (the N-inner, (NH)(inner), and N-meso) in the metal-free complexes. Binding energies of the Nmeso and Ninner,Cu atoms in copper chelates could not be resolved. Copper insertion lowered especially the cathodic redox potentials, while all four observed redox processes occurred at larger potentials as the number of meso nitrogens increased. Computational chemical methods using density functional theory confirmed 1b to exhibit a Cu(II) reduction prior to ring-based reductions, while for 2b, Cu(II) reduction is the first reductive step only if the nonperipheral substituents are hydrogen. When they are methyl groups, it is the second reduction process; when they are ethyl, propyl, or hexyl, it becomes the third reductive process. Spectro-electrochemical measurements showed redox processes were associated with a substantial change in intensity of at least two main absorbances (the Q and Soret bands) in the UV spectra of these compounds.