(Z)-2-(2-(phenylthio)vinyl)thiophene | 1088706-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-(2-(phenylthio)vinyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-(phenylthio)vinyl)thiophene；2-[(Z)-2-phenylsulfanylethenyl]thiophene
• CAS: 1088706-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₀S₂
• 分子量: 218.343
• InChiKey: DDYCSNYUADIVOA-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)-2,2-二溴乙烯 在 nickel(II) iodide 、 三异丙基亚磷酸酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-2-(2-(phenylthio)vinyl)thiophene 、 (E)-2-[2-(phenylthio)vinyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用NiX2盐和亚烷基磷酸酯的立体特异性镍催化C–S乙烯基化的简化方案

  摘要：

  据报道，仅使用NiI 2（0.5–2.5 mol％）和P（O i Pr）3（2.0–10.0 mol％）的Ni催化的C–S交叉偶联。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和便宜的市售配体，开发了一种可扩展且稳健的方法来交叉偶联各种硫酚和苯乙烯基溴化物，包括一些空间受限的硫醇，α-溴肉桂醛和硫醇化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690717

文献信息

• Straightforward and highly efficient catalyst-free regioselective reaction of thiol to β-nitrostyrene: a concise synthesis of vinyl sulfide and nitro sulfide
  作者：Cheng-Ming Chu、Zhijay Tu、Pohsi Wu、Chieh-Chieh Wang、Ju-Tsung Liu、Chun-Wei Kuo、Yu-Hsuan Shin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.074

  日期：2009.5

  Under catalyst-free reaction conditions, solvent-mediated addition of thiol 2 to β-nitrostyrene 1 proceeded with regioselective control to afford either adduct 3 or vinyl sulfide 4 in good to excellent yield. Thermodynamic and autocatalytic reaction mechanisms were proposed to rationalize the products thus formed.

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。
• Hydrothiolation of terminal alkynes with diaryl disulfides and diphenyl diselenide: selective synthesis of (Z)-1-alkenyl sulfides and selenides
  作者：Zhang-Lin Wang、Ri-Yuan Tang、Pei-Song Luo、Chen-Liang Deng、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.022

  日期：2008.11

  A simple, stereoselective and efficient method for the hydrothiolation of terminal alkynes with diaryl disulfides and diphenyl diselenide has been developed. In the presence of Cul, rongalite, and Cs2CO3, a variety Of disulfides Underwent the reaction of terminal alkynes stereoselectively to afford the corresponding (Z)-1-alkenyl sulfides in moderate to excellent yields. it is noteworthy that hydroselenations of 1,2-diphenyldiselane with alkynes are also conducted smoothly to afford (Z)-1-alkenyl selenides in good yields under the standard conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.