(4-Methoxy-phenyl)-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester | 81087-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester
• CAS: 81087-37-8
• 化学式: C₂₉H₂₈ClN₄O₈P
• 分子量: 626.99
• InChiKey: XYFYHBARKJTXKU-NLZOWUSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  150.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 在 mesitylenesulfonyl tetrazolide 、 苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氧核酸和相关化合物的研究。VI。合成含有限制核酸内切酶识别序列的寡脱氧核糖核苷酸。

  摘要：

  通过改进的磷三酯方法合成了八聚核苷酸 dACCCGGGT 和十聚核苷酸 dCGACCCGGGT。八聚核苷酸具有自我互补的序列，而十聚核苷酸在形成双链时有两个突出核苷酸。对这些寡核苷酸的热学性质和圆二色谱进行了研究，以寻找这些寡核苷酸稳定性之间的差异。基于其在浓缩溶液中的圆二色谱，提出了十聚核苷酸双链的一个可能的聚合体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1307
• 作为产物：
  描述：

  p-chlorophenyl phosphoro-p-anisido chloridate 在 N-甲基咪唑 、 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-phosphoramidic acid (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖核酸及其相关化合物的研究。三，通过改进的三酯法合成与大肠杆菌tRNAfmet的反密码子环互补的寡脱氧核糖核苷酸。

  摘要：

  p-氯苯基 N-(对甲氧苯基)氯代磷酰胺酯被用来磷酸化N,5'-O-保护的脱氧核苷的3'-羟基。这些核苷酸作为合成全保护的寡脱氧核苷酸的3'-末端单元，而对甲氧基苯胺可便利地通过用异戊基亚硝酸盐处理来除去，生成用于缩合的3'-磷酸二酯。这种方法适合通过色谱法对全保护的寡脱氧核苷酸进行完全纯化，这是获取产品的关键。通过将二、三和四核苷酸块(dATP、dTATP和dTTATP)与保护的dGAG缩合，合成了与大肠杆菌tRNAMetf反密码子环互补的脱氧寡核苷酸。产物(dA-T-G-A-G、d-T-A-T-G-A-G和d-T-T-A-T-G-A-G)通过阴离子交换或反相高效液相色谱法分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3440