N-甲基-N-苯基十四烷酰胺 | 114381-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-苯基十四烷酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-phenyltetradecanamide
• 英文别名: N-methyl-myristanilide；N-Methyl-myristanilid；N-Methyl-myristinanilid
• CAS: 114381-19-0
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: OWFDJCUIKGUCBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基十四烷酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 肉豆蔻醛
  参考文献：
  名称：

  Nigam; Weedon, Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-甲基-N-苯基十四烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为 N-肉豆蔻酰转移酶抑制剂的新型肉豆蔻酸衍生物的发现：设计、合成、分析、计算研究和抗真菌活性

  摘要：

  近年来，N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）已被确定为治疗真菌感染的新靶点。据观察，目前真菌感染引起的发病率和死亡率有所增加。因此，通过分子对接研究和ADMET研究，以NMT（N-肉豆蔻酰转移酶）为靶点，设计了一系列新型肉豆蔻酸衍生物。通过将肉豆蔻酸转化为肉豆蔻酰氯并与芳基胺偶联生成相应的肉豆蔻酸衍生物来合成所设计的肉豆蔻酸衍生物。通过 FTIR、NMR 和 HRMS 光谱分析对化合物进行纯化和表征。在这项研究中，我们进行了目标 NMT 抑制测定。在NMT筛选试验结果中，化合物3u、3m和3t比其他肉豆蔻酸衍生物表现出更好的抑制作用。在体外抗真菌评估中，通过测定肉豆蔻酸衍生物的最低抑制浓度 (MIC50) 来评估其对白色念珠菌和黑曲霉菌株的作用。与标准药物FLZ（氟康唑）相比，化合物3u、3k、3r和3t对白色念珠菌表现出优异的抗真菌能力，化合物3u、3m和3r对黑曲霉表现出优异的抗真菌能力。总之，我们确定了一系列新的抗真菌剂。

  DOI：

  10.3390/antibiotics12071167

文献信息

• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Long Alkyl Chain Amides, Amines, and Their Derivatives on Dog Roundworm Larvae.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Satomi NISHZAWA、Hiromi KAWANISHI、Sayuri KINOSHITA、Hisanao OHSIMA、Akiyo UCHITANI、Noriko SEKINO、Miki ISHIDA、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3234

  日期：——

  activity of amides and amines having a long alkyl chain against the second-stage larva of dog roundworm, Toxocara canis, was examined. Long chain acyl amides with smaller substituents on the nitrogen showed stronger activity and the activity of cyclic amine amides was stronger than that of acyclic ones. In a series of homologous amides, the activity was dependent on the alkyl chain length: it reached

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。
• Regioselective Hydrocarbamoylation of 1-Alkenes
  作者：Yosuke Miyazaki、Yuuya Yamada、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2012.298

  日期：2012.3.5

  Nickel/Lewis acid cooperative catalysis derived from [Ni(cod)2], AlEt3, and N-heterocyclic carbene (NHC) effects highly regioselective hydrocarbamoylation of 1-alkenes. Variously substituted formam...

  源自 [Ni(cod)2]、AlEt3 和 N-杂环卡宾 (NHC) 的镍/路易斯酸协同催化作用可对 1-烯烃进行高度区域选择性的烃甲酰化。各种替代形式...
• Staudinger; Roessler, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 50
  作者：Staudinger、Roessler

  DOI：——

  日期：——
• Nigam; Weedon, Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3320
  作者：Nigam、Weedon

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Novel Myristic Acid Derivatives as N-Myristoyltransferase Inhibitors: Design, Synthesis, Analysis, Computational Studies and Antifungal Activity
  作者：Saleem Javid、Hissana Ather、Umme Hani、Ayesha Siddiqua、Shaik Mohammad Asif Ansari、Dhivya Shanmugarajan、Honnavalli Yogish Kumar、Rajaguru Arivuselvam、Madhusudan N. Purohit、B. R. Prashantha Kumar

  DOI：10.3390/antibiotics12071167

  日期：——

  to fungal infections. Hence, a series of novel myristic acid derivatives were designed via molecular docking studies and ADMET studies by targeting NMT (N-Myristoyltransferase). The designed myristic acid derivatives were synthesized by converting myristic acid into myristoyl chloride and coupling it with aryl amines to yield corresponding myristic acid derivatives. The compounds were purified and characterized

  近年来，N-肉豆蔻酰转移酶（NMT）已被确定为治疗真菌感染的新靶点。据观察，目前真菌感染引起的发病率和死亡率有所增加。因此，通过分子对接研究和ADMET研究，以NMT（N-肉豆蔻酰转移酶）为靶点，设计了一系列新型肉豆蔻酸衍生物。通过将肉豆蔻酸转化为肉豆蔻酰氯并与芳基胺偶联生成相应的肉豆蔻酸衍生物来合成所设计的肉豆蔻酸衍生物。通过 FTIR、NMR 和 HRMS 光谱分析对化合物进行纯化和表征。在这项研究中，我们进行了目标 NMT 抑制测定。在NMT筛选试验结果中，化合物3u、3m和3t比其他肉豆蔻酸衍生物表现出更好的抑制作用。在体外抗真菌评估中，通过测定肉豆蔻酸衍生物的最低抑制浓度 (MIC50) 来评估其对白色念珠菌和黑曲霉菌株的作用。与标准药物FLZ（氟康唑）相比，化合物3u、3k、3r和3t对白色念珠菌表现出优异的抗真菌能力，化合物3u、3m和3r对黑曲霉表现出优异的抗真菌能力。总之，我们确定了一系列新的抗真菌剂。