N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸铵盐 | 42139-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸铵盐
• 英文名称: ammonium N-methyl-N-phenyldithiocarbamate
• 英文别名: Azane;methyl(phenyl)carbamodithioic acid
• CAS: 42139-51-5
• 化学式: C₈H₉NS₂*H₃N
• 分子量: 200.329
• InChiKey: UUTDARZAVSEIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸铵盐 生成 O-(4-chlorophenyl) N-methyl-N-phenyl thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Thiocarbamoylthiocarbonates. I. Synthesis of Aryl Thiocarbamoyldithiocarbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.254
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-甲基二苯胺 在 氨 作用下， 反应 0.08h， 生成 N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸铵盐
  参考文献：
  名称：

  Zn（II）二硫代氨基甲酸酯与不同N-给体配体的某些混合配体配合物的合成，表征和抗菌性能

  摘要：

  摘要在本研究中，合成了含有不同N-供体配体（吡啶，2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉）的二硫代氨基甲酸锌（II）的加合物。母体二硫代氨基甲酸酯络合物包含N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸酯（L1）和N-乙基-N-苯基二硫代氨基甲酸酯（L2），加合物表示为[ZnL1L2py]，[ZnL1L2bpy]和[ZnL1L2phen]（其中py ＝吡啶，bpy ＝ 2，2′-联吡啶，和phen ＝ 1，10-菲咯啉。所有化合物均已通过元素分析和光谱技术（IR和NMR）进行了表征。另外，还报道了[ZnL1L2bpy]配合物的晶体结构。结构表明，两个二硫代氨基甲酸酯配体以0.67：0.33的比率无序排列，并且可以作为单齿和双齿配体键合。联吡啶用作双齿配体，并赋予Zn原子周围的结构扭曲的方形金字塔形状。为了评估其抗菌性能，针对6种病原菌菌株和2种真菌生物体筛选了前体复合物和加合物。配合物的抗菌活性依次为[ZnL1L2]>

  DOI：

  10.1016/j.ica.2016.03.033

文献信息

• Synthesis, characterization, and cytotoxicity study of organotin(IV) complexes involving different dithiocarbamate groups
  作者：Jerry O. Adeyemi、Damian C. Onwudiwe、Moganavelli Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.022

  日期：2019.3

  organotin moiety. Complex (1) gave trigonal bypyramidal geometry; while a distorted skew trapezoidal-bipyramidal geometry occurred in complex (2). Thermal studies of the complexes by TG/DTG analysis showed that the stability of the complexes was influenced by the bond length/strengths of the tin-sulfur bonds. Although, no similarity in their decomposition pathways, all the complexes yielded tin sulfides

  摘要 报道了涉及两个不同二硫代氨基甲酸酯基团的有机锡 (IV) 配合物：N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸酯 (L1) 和 N-乙基-N-苯基二硫代氨基甲酸酯 (L2)。这些配合物已使用光谱技术和元素分析进行​​表征，并表示为 [(CH3)2Sn2L1L2] (1)、[(C4H9)2Sn2L1L2] (2) 和 [(C6H5)2SnL1L2] (3)。还报告了 [(CH3)2Sn2L1L2] (1) 和 [(C4H9)2Sn2L1L2] (2) 的晶体结构。该结构表明，两个配体都通过置换有机锡部分的氯离子与 Sn 原子键合。复合体（1）给出了三角锥体几何；而在复合体 (2) 中出现了扭曲的倾斜梯形-双锥几何。通过 TG/DTG 分析对配合物进行的热研究表明，配合物的稳定性受锡硫键的键长/强度影响。尽管它们的分解途径没有相似性，但所有配合物都产生硫化锡作为最终残留物。筛选复合物对 HeLa 细胞的细胞毒活性，并与标准药物
• Synthesis, characterization and antimicrobial studies of organotin(IV) complexes of N-methyl-N-phenyldithiocarbamate
  作者：Jerry O. Adeyemi、Damian C. Onwudiwe、Anthony C. Ekennia、Romanus C. Uwaoma、Eric C. Hosten

  DOI：10.1016/j.ica.2018.02.034

  日期：2018.5

  Abstract Organotin(IV) dithiocarbamate complexes have shown a large spectrum of biological activities, which includes antioxidants, anti-inflammatory, antimicrobial, antituberculosis, anticancer and antiviral. In this report, organotin(IV) dithiocarbamate complexes derived from N-methyl-N-phenyldithiocarbamate (L) and organotin have been synthesized. The complexes which were represented as C4H9(Cl)SnL2

  摘要有机锡（IV）二硫代氨基甲酸酯复合物具有广泛的生物活性，包括抗氧化剂，抗炎剂，抗微生物剂，抗结核药，抗癌药和抗病毒药。在此报告中，已合成了衍生自N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸酯（L）和有机锡的有机锡（IV）二硫代氨基甲酸酯配合物。表征为C4H9（Cl）SnL2（1），C6H5（Cl）SnL2（2），（CH3）2SnL2（3），（C4H9）2SnL2（4）和（C6H5）2SnL2（5）的配合物。光谱技术（FTIR，1H，13C和119Sn NMR），元素分析和热分析（TGA和DTG）。配合物（3）和（4）的结构通过X射线单晶衍射进一步建立。两种配合物中的结构在锡中心周围都产生了扭曲的八面体几何形状。这是由于与其它化合物相比，络合物中的一个Sn S键具有更长的键长，并且还由于锡原子上的烷基取代基引起了电子和空间上的需求。该复合物对金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌，肺炎克雷伯氏菌，铜绿假单胞菌
• Dithiocarbamate ester bactericides and fungicides
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04011230A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  The present invention relates to certain novel dithiocarbamate esters, methods for their synthesis and their use as bactericidal and fungicidal agents.

  本发明涉及某些新型二硫代氨基甲酸酯，其合成方法及其作为杀菌和杀真菌剂的用途。
• Synthesis, characterization and the use of organotin(IV) dithiocarbamate complexes as precursor to tin sulfide nanoparticles by heat up approach
  作者：Jerry O. Adeyemi、Damian C. Onwudiwe、Eric C. Hosten

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.05.115

  日期：2019.11

  method at a temperature below 300 °C and in the presence of a capping agent (oleylamine) afforded a different phase of tin sulfide (SnS2, with Berndtite structure). The as-synthesized nanoparticles (NPs), represented as SnS2 (1) and SnS2 (2) for the tin sulfides synthesized using complexes (1) and (2) respectively, were characterized using XRD, TEM and UV spectrophotometry. The average particles sizes of

  所有配合物的热分解研究（在氮气下使用 TGA/DTG）表明不同的分解途径和硫化锡（SnS，具有 Herzenbergite 结构）作为最终残留物的形成。然而，这些配合物在低于 300 °C 的温度下和在封端剂（油胺）存在下使用加热方法热解得到不同相的硫化锡（SnS2，具有 Berndtite 结构）。对于分别使用配合物 (1) 和 (2) 合成的硫化锡，合成的纳米粒子 (NP) 分别表示为 SnS2 (1) 和 SnS2 (2)，使用 XRD、TEM 和 UV 分光光度法进行表征。发现两种 SnS2 NP 的平均粒径约为 2.0 nm，这与从 XRD 峰 (001) 获得的 SnS2 (1) 和 2 的 2.34 nm 计算出的尺寸非常吻合。SnS2 (2) 为 94 nm。光学特性表明，两种类型的纳米颗粒都表现出相对于其体积的带隙能量蓝移。
• Antiviral Potential of Selected N-Methyl-N-phenyl Dithiocarbamate Complexes against Human Immunodeficiency Virus (HIV)
  作者：Hazel T. Mufhandu、Oluwafemi S. Obisesan、Timothy O. Ajiboye、Sabelo D. Mhlanga、Damian C. Onwudiwe

  DOI：10.3390/microbiolres14010028

  日期：——

  Despite the use of highly active antiretroviral therapy approved by the United States Food and Drug Administration (FDA) for the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) infection, HIV remains a public health concern due to the inability of the treatment to eradicate the virus. In this study, N-methyl-N-phenyl dithiocarbamate complexes of indium(III), bismuth(III), antimony(III), silver(I), and copper(II) were synthesized. The complexes were characterized by thermal gravimetric analysis (TGA), differential scanning calorimetry (DSC), and Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR). The N-methyl-N-phenyl dithiocarbamate complexes were then evaluated for their antiviral effects against HIV-1 subtypes A (Q168), B (QHO.168), and C (CAP210 and ZM53). The results showed that the copper(II)-bis (N-methyl-N-phenyl dithiocarbamate) complex had a neutralization efficiency of 94% for CAP210, 54% for ZM53, 45% for Q168, and 63% for QHO.168. The silver(I)-bis (N-methyl-N-phenyl dithiocarbamate) complex showed minimal neutralization efficiency against HIV, while indium(III) and antimony(III) N-methyl-N-phenyl dithiocarbamate complexes had no antiviral activity against HIV-1. The findings revealed that copper(II)-bis (N-methyl-N-phenyl dithiocarbamate), with further improvement, could be explored as an alternative entry inhibitor for HIV.

  尽管美国食品和药物管理局（FDA）批准使用高活性抗逆转录病毒疗法治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染，但由于该疗法无法根除病毒，HIV 仍是一个公共卫生问题。本研究合成了铟（III）、铋（III）、锑（III）、银（I）和铜（II）的 N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸络合物。通过热重分析法（TGA）、差示扫描量热法（DSC）和傅立叶变换红外光谱法（FTIR）对这些配合物进行了表征。然后评估了 N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸铜复合物对 HIV-1 亚型 A（Q168）、B（QHO.168）和 C（CAP210 和 ZM53）的抗病毒效果。结果显示，铜（II）-双（N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸）复合物对 CAP210 的中和效率为 94%，对 ZM53 为 54%，对 Q168 为 45%，对 QHO.168 为 63%。银（I）-双（N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸）络合物对 HIV 的中和效率极低，而铟（III）和锑（III）N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸络合物对 HIV-1 没有抗病毒活性。研究结果表明，双（N-甲基-N-苯基二硫代氨基甲酸）铜(II)经过进一步改进后，可作为艾滋病毒的另一种进入抑制剂。