(4-Iodo-3-phenylisoquinolin-2-ium-2-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide | 1112200-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-Iodo-3-phenylisoquinolin-2-ium-2-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
• CAS: 1112200-37-9
• 化学式: C₂₂H₁₇IN₂O₂S
• 分子量: 500.36
• InChiKey: CPJJCMRISGBGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Iodo-3-phenylisoquinolin-2-ium-2-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide 、 4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以119 mg的产率得到ethyl 6-iodo-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrazolo[5,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸银催化或亲电试剂介导的一锅串联反应合成 2-三氟甲基吡唑并[5,1-a]异喹啉。

  摘要：

  描述了在三氟甲磺酸银催化或亲电子试剂介导的条件下，N'-(2-炔基亚苄基)肼与 4,4,4-三氟丁-2-炔酸乙酯的高效一锅串联环化/[3 + 2] 环加成反应. 通过这种开发的方法，各种三氟甲基化的吡唑并[5,1-a]异喹啉以中等至极好的收率获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.238
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethynylbenzaldehyde p-toluenesulphonylhydrazone 在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-Iodo-3-phenylisoquinolin-2-ium-2-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
  参考文献：
  名称：

  与N-磺酰基吡啶鎓亚胺和原位生成的N-磺酰基异喹啉鎓亚胺进行的Aryne [3 + 2]环加成反应：可能是合成吡啶并[1,2- b ]吲唑和吲唑并[3,2- a ]异喹啉的途径†

  摘要：

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06611d

文献信息

• Synthesis of functionalized H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via sequential reactions of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides
  作者：Zhiyuan Chen、Mingchao Su、Xingxin Yu、Jie Wu

  DOI：10.1039/b914265g

  日期：——

  Diversity-oriented synthesis of functionalized H-pyrazolo[5,1-a]isoquinolines via sequential reactions of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide is described. Bromine-mediated electrophilic cyclization, Ag-catalyzed alkyne nucleophilic addition, and palladium-catalyzed cross-coupling reaction were involved in the transformation.

  描述了通过N '-（2-炔基亚苄基）酰肼的顺序反应，以多样性为导向的功能化H-吡唑并[5,1- a ]异喹啉合成方法。溴介导的亲电环化，Ag催化的炔炔亲核加成和钯催化的交叉偶联反应均参与了转化。
• Highly efficient electrophilic cyclization of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides
  作者：Qiuping Ding、Zhiyuan Chen、Xingxin Yu、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.006

  日期：2009.1

  Electrophilic cyclization of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with I-2, Br-2, or ICl under mild conditions is described. This reaction proceeds smoothly in dichloromethane at room temperature, which provides a useful method for the synthesis of functionalized isoquinolinium-2-yl amide. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.