(Z)-2-(2-methoxybenzylidene)quinuclidin-3-one | 196712-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (Z)-2-(2-methoxybenzylidene)quinuclidin-3-one
• 英文别名: (Z)-2-(2-Methoxybenzylidene)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one；(2Z)-2-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 196712-90-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: OJNHXCUBYFNKTH-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-methoxybenzylidene)quinuclidin-3-one 在 一水合肼 作用下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到4-(5-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基哌啶衍生物的合成及其药理学评价作为有效的抗血小板药

  摘要：

  描述了取代的吡唑基哌啶衍生物（3a–n）的合成和抗血小板活性。这些化合物是通过在温和的条件下使用水合肼通过改进的2-亚芳基奎宁环酮的开环反应来合成的。使用二磷酸腺苷作为激动剂，对它们进行了表征并筛选了其在人血小板聚集中的体外抗血小板谱。结构活动关系的调查显示有趣的结果。在这些合成的衍生物（3a–n）中，化合物3a，3c，3j和3l表现出优异的活性，而3c是最有效的衍生物。基于IC在50值下，观察到大多数化合物具有优于参考药物阿司匹林的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2703
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(Z)-2-(2-methoxybenzylidene)quinuclidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基哌啶衍生物的合成及其药理学评价作为有效的抗血小板药

  摘要：

  描述了取代的吡唑基哌啶衍生物（3a–n）的合成和抗血小板活性。这些化合物是通过在温和的条件下使用水合肼通过改进的2-亚芳基奎宁环酮的开环反应来合成的。使用二磷酸腺苷作为激动剂，对它们进行了表征并筛选了其在人血小板聚集中的体外抗血小板谱。结构活动关系的调查显示有趣的结果。在这些合成的衍生物（3a–n）中，化合物3a，3c，3j和3l表现出优异的活性，而3c是最有效的衍生物。基于IC在50值下，观察到大多数化合物具有优于参考药物阿司匹林的抗血小板聚集活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2703

文献信息

• Search for no donors. Part I. 3-Quinuclidone oximes
  作者：L. N. Koikov、N. V. Alekseeva、N. B. Grigor'ev、V. I. Levina、K. F. Turchin、T. Ya. Filipenko、M. D. Mashkovskii、M. É. Kaminka、V. B. Nikitin、G. N. Engalycheva、M. I. Kalinkina、V. G. Granik、I. S. Severina、I. K. Ryaposova

  DOI：10.1007/bf02464105

  日期：1997.5

  purpose of this work was to extend the group of oximes and study their hypotensive activity. The NO precursors were obtained on the basis of both well-known (Va/VIa, Vb/VIb, Ve/VIe, Vi/VIi) [14], (Vc/VIc, Vd/VId, VIIb] [13], and newly synthesized (VfiVlfVh/VIh) 2-arylmethylene-3-quinuclidone oximes and their hydrogenated analogs IXb and IXe. The compact r ind framework structure of quinuclidine (1-azabicyclo[2

  将“内皮松弛因子”鉴定为血管内皮中由 L-精氨酸形成的内源性 NO [1]，刺激了对新一代心血管药物的研究 [2-5]。目前，已经确定NO的生化合成通过不同途径进行。外源性有机硝酸盐（硝化甘油、亚硝基山梨醇和其他经典血管扩张剂）以及新的 NO 前体（如 N-硝基吡唑 [7] 和呋喃烷 [8]）都会被还原 [6]。相反，L-精氨酸是生物体中主要的 NO 来源，被 NO 合酶 (NOS) 氧化为 NO 和 L-瓜氨酸 [2]。NOS 还能够从 [3-巯基乙基胍 [9, 10] 形成 NO。对我们已知的血管扩张剂 molsidomin 的研究表明，该药物通过与大气中的氧气反应生成 NO [3]。发现 1,2-二氮杂-1,2-二氧化物在热解和/或水解时形成 NO [I1]。穆勒等人。[12] 报道了在 pH 7.5 的溶液中使用 (+)-3-(E)-4ethyl2[(E)-hydroxyimino
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  作者：L. N. Koikov、N. V. Alekseeva、N. B. Grigor'ev、V. I. Levina、K. F. Turchin、T. Ya. Filipenko、V. G. Granik

  DOI：10.1023/a:1011616924260

  日期：——