2-(5-chloropentanamido)benzamide | 107954-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloropentanamido)benzamide
• 英文别名: 2-(5-Chloropentanoylamino)benzamide
• CAS: 107954-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD12414817
• 分子量: 254.716
• InChiKey: VSIQGRIVEGGKJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloropentanamido)benzamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 11H-6,6-dicarbethoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido<2,1-b>quinazolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Dunn, A. D.; Kinnear, K. I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 53 - 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 、 2-氨基苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.5%的产率得到2-(5-chloropentanamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  源自芸苔芸香碱的新型PDE5抑制剂可用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  合成了一系列新的芸苔芸香碱衍生物，并作为PDE5抑制剂进行了药理学评估。讨论了结构与活性之间的关系，并通过分子对接研究进一步阐明了它们的结合构象和同时相互作用方式。在25个类似物中，化合物8i表现出最有效的PDE5抑制作用，IC 50值为约0.086μM。而且，它在体内对抗东pol碱引起的认知障碍也产生了良好的效果。这些结果可能为进一步开发潜在的源自芸苔芸香碱的PDE5抑制剂提供指导，这是治疗阿尔茨海默氏病的良好候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127097

文献信息

• On the Synthesis and Reactivity of 2,3-Dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-ones
  作者：Charlotte Sutherell、Steven Ley

  DOI：10.1055/s-0035-1562792

  日期：——

  3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one is reported. The applicability of this method to analogue synthesis and the synthesis of related natural products is explored. Finally, reactivity of the scaffold to a variety of electrophilic reagents, generating products stereoselectively, is reported. An improved, scalable synthetic route to the quinazolinone natural product 2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one

  尊重并祝福我们的朋友对他的70之际迪特·恩德斯专用个生日 抽象的 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。
• Novel PDE5 inhibitors derived from rutaecarpine for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Xian-Feng Huang、Yan-Hua Dong、Jin-Hui Wang、Heng-Ming Ke、Guo-Qiang Song、De-Feng Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127097

  日期：2020.5

  A series of novel rutaecarpine derivatives were synthesized and subjected to pharmacological evaluation as PDE5 inhibitors. The structure–activity relationships were discussed and their binding conformation and simultaneous interactions mode were further clarified by the molecular docking studies. Among the 25 analogues, compound 8i exhibited most potent PDE5 inhibition with IC50 values about 0.086

  合成了一系列新的芸苔芸香碱衍生物，并作为PDE5抑制剂进行了药理学评估。讨论了结构与活性之间的关系，并通过分子对接研究进一步阐明了它们的结合构象和同时相互作用方式。在25个类似物中，化合物8i表现出最有效的PDE5抑制作用，IC 50值为约0.086μM。而且，它在体内对抗东pol碱引起的认知障碍也产生了良好的效果。这些结果可能为进一步开发潜在的源自芸苔芸香碱的PDE5抑制剂提供指导，这是治疗阿尔茨海默氏病的良好候选药物。
• Dunn, A. D.; Kinnear, K. I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 53 - 57
  作者：Dunn, A. D.、Kinnear, K. I.

  DOI：——

  日期：——