2-ethoxynicotinohydrazide | 1156004-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxynicotinohydrazide
• 英文别名: 2-Ethoxypyridine-3-carbohydrazide；2-ethoxypyridine-3-carbohydrazide
• CAS: 1156004-41-9
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD26403781
• 分子量: 181.194
• InChiKey: QPWXJJCMGSSOSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-壬酮 、 2-ethoxynicotinohydrazide 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有疏水性和长烷基链的新型4 H -1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones ：抑制单胺氧化酶，甲壳质生物合成和肿瘤细胞的设计，合成和生物活性多样性

  摘要：

  通过N'-烷基化取代的芳酰肼与氯乙酰氯的直接环化反应，设计合成了一系列具有疏水性和长链性的含氮杂环4 H -1,3,4-恶二嗪-5（6 H）-ones衍生物。初步分析表明，某些化合物在10 -5 –10 -3  M的浓度下对单胺氧化酶（MAO）表现出中等至良好的抑制活性，并且对人肺癌A-549和人前列腺癌PC-具有抗肿瘤活性。 3个μM水平的细胞系，可能为抗癌药物提供新的支架。此外，化合物5i和5m 在几丁质生物合成中显示出显着的抑制活性，这可能代表了一类新型的几丁质合成抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.10.015
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基烟酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以56%的产率得到2-ethoxynicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  从恶二唑到三唑类似物：优化犬体内双重功效的双重Orexin受体拮抗剂。

  摘要：

  食欲素系统负责调节睡眠-觉醒周期。FDA批准Suvorexant是一种双orexin受体拮抗剂（DORA），用于治疗失眠症。在这里，我们报告了针对DORA的优化工作，我们的出发点是（5-甲氧基-4-甲基-2- [1,2,3]三唑-2-基-苯基）-{（S）-2- [5-（2-三氟甲氧基-苯基）-[1,2,4]恶二唑-3-基]-吡咯烷-1-基}甲酮（6），是从我们内部研究计划中获得的化合物。化合物6被证明是一种有效的，可穿透大脑的DORA，在大鼠中的体内功效类似于suvorexant。然而，已发现低代谢稳定性，高血浆蛋白结合（PPB），低脑自由分数（fu brain）和低水溶性的缺点，因此化合物6不是进一步开发的理想候选者。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900618

文献信息

• Iodine-catalyzed oxidative cyclisation for the synthesis of sarisan analogues containing 1,3,4-oxadiazole as insecticidal agents
  作者：Yong Guo、Lailiang Qu、Xiaoguang Wang、Mengxing Huang、Lu Jia、Yanbing Zhang

  DOI：10.1039/c6ra22343e

  日期：——

  In continuation of our research aimed at the discovery and development of natural products-based insecticidal agents, a series of novel sarisan analogues containing 1,3,4-oxadiazole through iodine-catalyzed oxidative cyclisation were prepared as insecticidal agents against the pre-third Mythimna separata Walker at 1 mg mL−1 in vivo. Compound 8r, 8t, 8k and 8q exhibited more promising insecticidal activities

  在我们继续致力于发现和开发基于天然产物的杀虫剂的研究的过程中，通过碘催化氧化环化制备了一系列含有1,3,4-恶二唑的新型莎丽珊类似物作为杀虫剂，以对抗第三个Mythimna体内的separata Walker浓度为1 mg mL -1 。与莎丽珊和太生丹宁（市售杀虫剂）相比，化合物8r，8t，8k和8q表现出更有希望的杀虫活性，最终死亡率> 60％。使用碘作为催化剂和K 2 CO 3的有效方法作为合成基础，开发了含1,3,4-恶二唑的sarisan类似物。结果表明，在莎丽珊的C-3位的1,3,4-恶二唑环上引入氟苯基或4-氰基苯基单元可提供更有效的化合物。此外，在sarisan的C-3位的1,3,4-恶二唑环上引入杂芳族片段对于杀虫活性非常关键。
• Natural Product‐Based Fungicides Discovery: Design, Synthesis and Antifungal Activities of Some Sarisan Analogs Containing 1,3,4‐Oxadiazole Moieties
  作者：Hongyu Xu、Ao Jia、Enhua Hou、Zhiyan Liu、Rui Yang、Ruige Yang、Yong Guo

  DOI：10.1002/cbdv.201900570

  日期：2020.2

  concentration of 50 μg/mL. Especially, compound 7r displayed more potent antifungal activities against five phytopathogenic fungi than the positive control hymexazol. The EC50 of 7r against V. mali, C. lunata and A. alternate were 12.6, 14.5 and 17.0 μg/mL, respectively. Additionally, some interesting results of structure‐activity relationships (SARs) were also observed.

  通过碘介导的氧化环化合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑部分的 sarisan 类似物，并在体外筛选了 50 μg/mL 对五种植物病原真菌的抗真菌活性，如 Valsa mali、Curvularia lunata、Alternaria alternaria、 Fusarium solani 和 Fusarium graminearum。1,3,4-恶二唑衍生物 7e、7p、7r、7t 和 7u 在浓度为 50 μg/mL 时对至少三种植物病原真菌表现出有效且广谱的抗真菌活性。特别是，化合物 7r 对五种植物病原真菌显示出比阳性对照 hymexazol 更强的抗真菌活性。7r 对 V. mali、C. lunata 和 A.alternate 的 EC50 分别为 12.6、14.5 和 17.0 μg/mL。此外，
• OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI-(HETERO-)ARYL]-[2-(META BI-(HETERO-)ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150252032A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A 1 A 2 and A 3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的[ortho bi-（hetero-）aryl]-[2-（meta bi-（hetero-）aryl）-pyrrolidin-1-yl]-methanone衍生物，其中R和环A1A2和A3如描述中所述，以及其药学上可接受的盐、其制备方法、含有一个或多个公式（I）化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。
• AZETIDINE AMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160024064A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to azetidine amide derivatives derivatives of formula (I) wherein rings A 1 A 2 and A 3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及一种式（I）的氮杂环酰胺衍生物，其中环A1、A2和A3如说明书所述，其药学上可接受的盐，其制备方法，包含一种或多种式（I）化合物的制药组合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠的药物，尤其是作为促进睡眠的药物。
• OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI (HETERO )ARYL]-[2-(META BI (HETERO)ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP2906553B1

  公开（公告）日：2019-06-26