2,5-diethynylbenzaldehyde | 1263055-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diethynylbenzaldehyde
• CAS: 1263055-18-0
• 化学式: C₁₁H₆O
• 分子量: 154.168
• InChiKey: XBQZNMGBXUSYQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  264.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diethynylbenzaldehyde 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.08h， 以63%的产率得到dimethyl 2,2'-((2-formyl-1,4-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  OPE/OPV H-mers: synthesis, electronic properties, and spectroscopic responses to binding with transition metal ions

  摘要：

  A new type of structurally defined H-shaped OPE/OPV co-oligomers (termed H-mers) functionalized with various donor and/or acceptor end groups was synthesized by iterative Sonogashira coupling and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reactions. Electronic substitution effects on the H-mer backbone were investigated by UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy. Some H-mers were found to show spectral responses upon binding to an acid (TFA) or transition metal ions, revealing the applicability of H-mers in the field of chromophore and fluorophore based chemosensors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.012
• 作为产物：
  描述：

  (5-溴-2-碘苯基)甲醇 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2,5-diethynylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  OPE/OPV H-mers: synthesis, electronic properties, and spectroscopic responses to binding with transition metal ions

  摘要：

  A new type of structurally defined H-shaped OPE/OPV co-oligomers (termed H-mers) functionalized with various donor and/or acceptor end groups was synthesized by iterative Sonogashira coupling and Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reactions. Electronic substitution effects on the H-mer backbone were investigated by UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy. Some H-mers were found to show spectral responses upon binding to an acid (TFA) or transition metal ions, revealing the applicability of H-mers in the field of chromophore and fluorophore based chemosensors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.012

文献信息

• 手性三价金络合物及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN107868095B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明提供了一种手性三价金络合物，所述手性三价金络合物由两个碳‑金共价键、一个氧‑金共价键以及一个氮‑金配位键构成，具有手性联萘酚和噁唑啉配体骨架，或具有手性联萘酚和邻位取代吡啶配体骨架，所述手性三价金络合物具有下述通式I或通式II的化合物，以及所述通式I或通式II的消旋体和旋光异构体，
• C,O-Chelated BINOL/Gold(III) Complexes: Synthesis and Catalysis with Tunable Product Profiles
  作者：Jian-Fang Cui、Hok-Ming Ko、Ka-Pan Shing、Jie-Ren Deng、Nathanael Chun-Him Lai、Man-Kin Wong

  DOI：10.1002/anie.201612243

  日期：2017.3.6

  Unprecedented stable BINOL/gold(III) complexes, adopting a novel C,O‐chelation mode, were synthesized by a modular approach through combination of 1,1′‐binaphthalene‐2,2′‐diols (BINOLs) and cyclometalated gold(III) dichloride complexes [(C^N)AuCl2]. X‐ray crystallographic analysis revealed that the bidentate BINOL ligands tautomerized and bonded to the AuIII atom through C,O‐chelation to form a five‐membered

  通过一种模块化的方法，通过组合1,1'-萘-2,2'-二醇（BINOLs）和环金属化金（III），以新颖的C，O-螯合模式合成了史无前例的稳定BINOL /金（III）配合物）二氯化物络合物[（C ^ N）AuCl 2 ]。X射线晶体学分析表明，双齿BINOL配体通过C，O螯合互变异构并键合到Au III原子上，形成五元环，而不是传统的O，O'螯合形成七元环。这些金（III）配合物催化邻炔基苯甲醛与正烷基三甲酸酯的缩醛化/环异构化和碳烷氧基化。
• Metal‐Free Cyclocarboamination of <i>ortho</i> ‐Formyl Phenylacetylenes with Secondary Amines: Access to 1,3‐Diamino‐1 <i>H</i> ‐Indenes and 3‐Amino‐1‐Indanones
  作者：Jian‐Fang Cui、Rishi Tang、Bin Yang、Nathanael Chun‐Him Lai、Jia‐Jun Jiang、Jie‐Ren Deng、Man‐Kin Wong

  DOI：10.1002/adsc.201801318

  日期：2019.2

  for amine activation to give reactive amine anion by in situ generated iminium cation‐amine anion pair through decomposition of sterically hindered aminals. Utilizing this strategy, a highly regio‐ and chemoselective cyclocarboamination of ortho‐formyl phenylacetylenes with secondary amines has been realized under metal‐free mild reaction conditions. The cyclocarboamination with notably tunable product

  这项工作首先揭示了一种新的胺活化策略，即通过原位生成的亚胺阳离子-胺阴离子对通过位阻性缩醛的分解而产生反应性胺阴离子。利用这种策略，一个高度区域选择性和化学选择性cyclocarboamination邻-甲酰基phenylacetylenes与仲胺已被不含金属的温和反应条件下实现的。具有明显可调产品特征的环碳氨基甲酸酯取决于分离和纯化程序，分别获得了1,3-二氨基-1 H-茚满（本质上是反应性烯胺）和3-氨基-1-茚满酮的多种选择。此外，使用碘作为亲电试剂与各种邻苯二甲酸酯偶联-甲酰基苯基乙炔和仲胺，通过一个锅中的四个键（C = O，CC，CN和C-1）形成，可以有效地实现一系列3-氨基-2-碘-1-茚满酮三成分反应。这些结果证明了用于构建高度官能化的1 H茚和1茚满酮化合物的空前方法。
• MERTANSINE POLYPEPTIDE CONJUGATES
  申请人：Vision Global Holdings Limited

  公开号：US20200361988A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Provided herein are mertansine polypeptide conjugates useful in the treatment of cancer, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of use and preparation thereof. The methods provided herein are highly N-terminal selective and are capable of yielding N-terminal mertansine conjugated polypeptides with site selectivity of 99% or greater.

  本文提供了用于癌症治疗的梅坦西林多肽结合物，包括相应的制药组合物以及使用和制备方法。本文提供的方法具有高度N-末端选择性，并且能够产生N-末端梅坦西林结合的多肽，其位点选择性达到99％或更高。
• Mertansine polypeptide conjugates
  申请人：Vision Global Holdings Limited

  公开号：US10913770B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Provided herein are mertansine polypeptide conjugates useful in the treatment of cancer, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of use and preparation thereof. The methods provided herein are highly N-terminal selective and are capable of yielding N-terminal mertansine conjugated polypeptides with site selectivity of 99% or greater.

  本文提供了可用于治疗癌症的默坦辛多肽共轭物、由其组成的药物组合物及其使用和制备方法。本文提供的方法具有高度的 N-末端选择性，能够产生 N-末端的默坦辛共轭多肽，其位点选择性达 99% 或更高。