3-nitrobenzo[a]pyrene-6-carboxylic acid | 615283-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3-nitrobenzo[a]pyrene-6-carboxylic acid
• CAS: 615283-20-0
• 化学式: C₂₁H₁₁NO₄
• 分子量: 341.323
• InChiKey: MGRUSBWKNUTOHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrobenzo[a]pyrene-6-carboxylic acid 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到3-硝基苯并(a)芘
  参考文献：
  名称：

  1-和3-硝基苯并[a]芘的合成

  摘要：

  重要致癌物 1-硝基苯并 [a] 芘和 3-硝基苯并 [a] 芘的合成从母体化合物开始，分四步完成。引入己酯官能团作为可去除的保护基团，控制合成的区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300216
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 在 silica gel 作用下， 280.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-nitrobenzo[a]pyrene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-和3-硝基苯并[a]芘的合成

  摘要：

  重要致癌物 1-硝基苯并 [a] 芘和 3-硝基苯并 [a] 芘的合成从母体化合物开始，分四步完成。引入己酯官能团作为可去除的保护基团，控制合成的区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300216

文献信息

• Synthesis of 1- and 3-Nitrobenzo[a]pyrene
  作者：Gerald Dyker、Daniel Kadzimirsz、Andreas Thöne

  DOI：10.1002/ejoc.200300216

  日期：2003.8

  The synthesis of the important carcinogens 1-nitrobenzo[a]pyrene and 3-nitrobenzo[a]pyrene was achieved in four steps starting from the parent compound. A hexyl ester functionality was introduced as a removable blocking group, controlling the regioselectivity of the synthesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  重要致癌物 1-硝基苯并 [a] 芘和 3-硝基苯并 [a] 芘的合成从母体化合物开始，分四步完成。引入己酯官能团作为可去除的保护基团，控制合成的区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)