phenylthiomethyl cyclohexanecarboxylate | 134281-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenylthiomethyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Phenylsulfanylmethyl cyclohexanecarboxylate；phenylsulfanylmethyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 134281-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: POYPWYFNDBGGSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthiomethyl cyclohexanecarboxylate 在 Bu₄NB₄ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 环己甲酸
  参考文献：
  名称：

  电氧化裂解成羧酸的中性脱保护基

  摘要：

  分别在含水乙腈中通过间接和直接方式分别以电化学方式间接实现巯基乙酸叔丁酯（1）和4-甲氧基苯基硫代甲基酯（2）的CS键断裂，从而提供了一种在中性条件下将羧酸脱保护的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87075-7
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 Iodomethyl-1-cyclohexane carboxylate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到phenylthiomethyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of Functionalized Magnesium Carbenoids

  摘要：

  具有酯功能的新型功能化镁卡宾化合物通过碘-镁交换反应被制备出来。这些新型卡宾化合物能够与多种亲电试剂反应（产率60-88%）。通过亚砜-镁交换反应制备了取代的镁卡宾化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2935

文献信息

• Electrooxidative cs cleavages as a neutral deprotectioh for carboxylic acids
  作者：Makoto Kimura、Shinichi Matsubara、Yasushi Yamamoto、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87075-7

  日期：1991.1

  CS Bond cleavages of S-t-butyl thioates (1) and 4-methoxyphenylthiomethyl esters (2) are achieved electrochemically in an indirect and direct manner, respectively, in aqueous acetonitrile, affording an efficient method for deprotection of carboxylic acids under neutral conditions.

  分别在含水乙腈中通过间接和直接方式分别以电化学方式间接实现巯基乙酸叔丁酯（1）和4-甲氧基苯基硫代甲基酯（2）的CS键断裂，从而提供了一种在中性条件下将羧酸脱保护的有效方法。
• Preparation and Reactions of Functionalized Magnesium Carbenoids
  作者：Salvatore Avolio、Christophe Malan、Ilan Marek、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1999-2935

  日期：1999.11

  New functionalized magnesium carbenoids bearing an ester function have been prepared via an iodine-magnesium exchange reaction. These new carbenoids react with various electrophiles (60-88% yield). A substituted magnesium carbenoid has been prepared by sulfoxide-magnesium exchange.

  具有酯功能的新型功能化镁卡宾化合物通过碘-镁交换反应被制备出来。这些新型卡宾化合物能够与多种亲电试剂反应（产率60-88%）。通过亚砜-镁交换反应制备了取代的镁卡宾化合物。