2-[(3-甲基苯基)磺酰基]乙酸乙酯 | 50397-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3-甲基苯基)磺酰基]乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-methylphenylsulphonylacetate
• 英文别名: Ethyl-m-methylphenylsulfonylacetat；2-[(3-Methylphenyl)sulfonyl]acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-methylphenyl)sulfonylacetate
• CAS: 50397-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: DKBHHMLGBAWFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 、 2-[(3-甲基苯基)磺酰基]乙酸乙酯 在 potassium phosphate monohydrate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  以芳基磺酰乙酸酯为双功能试剂光氧化还原催化炔烃烷基芳基化

  摘要：

  炔烃的双官能化代表了一种强大而直接的复杂分子合成方法。然而，尽管烯烃双官能化已取得重大进展，但双官能试剂介导的炔烃自由基双官能化仍然具有挑战性且尚未得到充分探索。在这里，我们报道了一种新型芳基磺酰基乙酸酯骨架，其中芳基环通过SO 2连接到乙酸酯上，作为一种强大的双功能试剂，用于在光氧化还原条件下通过乙烯基自由基中间体对炔烃进行烷基芳基化。这种模块化双功能试剂能够同时将多种官能团（包括（杂）芳基环和烷基羧酸酯）结合到炔烃中，从而产生具有合成价值的全碳四取代烯烃衍生物。这种转化的特点是其氧化还原中性、易于获得的起始原料、与不同官能团的相容性及其促进聚合合成的能力。复杂分子的后期功能化以及荧光分子和抗癌药物的制备进一步证明了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1930-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(m-tolylthio)acetate 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[(3-甲基苯基)磺酰基]乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pratanata,I.; Williams,L.R., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 2563 - 2566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-hydroxy-2-(alkyl, aryl, or heteroaryl sulfanyl, sulfinyl or sulfonyl)-3-substituted alkyl, aryl or heteroarylamides as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20020006922A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF converting enzyme (TACE), a pro-inflammatory cytokine, catalyzes the formation of TNF-&agr; from membrane bound TNF-&agr; precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (is) and TNF-&agr; converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection having the formula 1 wherein R 2 and R 3 form a heterocyclic ring and A is S, S(O), or S(O)2, and R 1 and R 4 are defined herein.

  基质金属蛋白酶（MMPs）是一组酶，已被认为参与了结缔组织和基底膜的病理性破坏。这些含锌内切肽酶包括胶原酶、基质金属蛋白酶和明胶酶等几个亚组。TNF转化酶（TACE）是一种促炎细胞因子，催化膜结合型TNF-α前体蛋白形成TNF-α。预计基质金属蛋白酶和TACE的小分子抑制剂具有治疗多种疾病的潜力。本发明提供了用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染的基质金属蛋白酶（is）和TNF-α转化酶（TACE）的低分子量、非肽抑制剂，其化学式为1，其中R2和R3形成杂环环，A为S、S（O）或S（O）2，R1和R4如本文所定义。
• US5145611A
  申请人：——

  公开号：US5145611A

  公开（公告）日：1992-09-08
• Pratanata,I.; Williams,L.R., Australian Journal of Chemistry, 1973, vol. 26, p. 2563 - 2566
  作者：Pratanata,I.、Williams,L.R.

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox catalytic alkylarylation of alkynes with arylsulfonylacetate as bifunctional reagent
  作者：Chonglong He、Min Wang、Yulong Wang、Lirong Zhao、Youkang Zhou、Keyuan Zhang、Shenyu Shen、Yaqiong Su、Xin-Hua Duan、Le Liu

  DOI：10.1007/s11426-023-1930-6

  日期：——

  Difunctionalization of alkynes represents a powerful and straightforward approach to the synthesis of complex molecules. However, the radical difunctionalization of alkynes mediated by bifunctional reagents remains challenging and underexplored, despite significant progress having been made in alkene difunctionalization. Here, we report a novel arylsulfonylacetate skeleton in which aryl rings are attached

  炔烃的双官能化代表了一种强大而直接的复杂分子合成方法。然而，尽管烯烃双官能化已取得重大进展，但双官能试剂介导的炔烃自由基双官能化仍然具有挑战性且尚未得到充分探索。在这里，我们报道了一种新型芳基磺酰基乙酸酯骨架，其中芳基环通过SO 2连接到乙酸酯上，作为一种强大的双功能试剂，用于在光氧化还原条件下通过乙烯基自由基中间体对炔烃进行烷基芳基化。这种模块化双功能试剂能够同时将多种官能团（包括（杂）芳基环和烷基羧酸酯）结合到炔烃中，从而产生具有合成价值的全碳四取代烯烃衍生物。这种转化的特点是其氧化还原中性、易于获得的起始原料、与不同官能团的相容性及其促进聚合合成的能力。复杂分子的后期功能化以及荧光分子和抗癌药物的制备进一步证明了这种方法的实用性。