2-[(3-甲基苯基)甲基氨基]乙醇 | 195132-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3-甲基苯基)甲基氨基]乙醇
• 英文名称: 2-(3-methylbenzylamino)ethanol
• 英文别名: 2-(3-Methyl-benzylamino)-ethanol；2-[(3-methylphenyl)methylamino]ethanol
• CAS: 195132-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD11175339
• 分子量: 165.235
• InChiKey: YORIPKCDWWMGQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-甲基苯基)甲基氨基]乙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N'-methyl-N-(3-methylbenzyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of (±)-N-[1-methyl-4-(3-methylbenzyl)hexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl]-1H-indazole-3-carboxamide by preferential crystallization

  摘要：

  (±)-N-[1-甲基-4-(3-甲基苯甲基)六氢-1H-1,4-二氮杂环庚-6-基]-1H-吲唑-3-甲酰胺 (±)-1 是由 N-甲基-N'-(3-甲基苯甲基)乙二胺 5 和 2-(1-苯甲氧基羰基-1H-吲唑-3-羰基氨基)丙烯醛 4 合成的，并被发现为外消旋混合物，这基于其熔点、溶解性、红外光谱和 X 射线衍射图。通过选择性结晶得到 (±).1 并从乙酸乙酯中进行后续重结晶，得到了光学纯的 (R)-异构体，其显示出对 5-HT3 受体的强效且选择性的拮抗活性。 © 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00248-6
• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-m-Tolyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(3-甲基苯基)甲基氨基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  生物活性化合物的结构研究。34.卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶的三氮烯基取代的乙胺嘧啶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  选择了三氮烯基-乙胺嘧啶衍生物3a（TAB）（一种有效的选择性卡氏肺孢子虫DHFR抑制剂）作为前导优化研究的起点。分子建模研究得到了最近对TAB结合的Carinii DHFR-NADPH三元复合物晶体结构测定的证实，预测对铅抑制剂乙酰氧基残基的修饰可利用活性位点附近的结合机会由残基Ile33，Lys37和Leu72结合。预测用给电子基团和吸电子基团取代苄基部分可探测与卡氏疟原虫唯一的氨基酸Phe69的面缘相互作用。新的三氮烯10a-v和12a-f是通过将氨基乙胺的四氟硼酸重氮盐6b与取代的苄胺或苯乙胺偶联而制得的。在新的抗卡氏疟原虫DHFR抑制剂中，最有效的是萘基甲基取代的三氮烯10t（IC（50）：0.053 microM），但对大鼠肝脏DHFR的效价更大幅度的升高导致选择性降低（比率为大鼠肝脏DHFR IC（50）/卡氏毕赤酵母DHFR IC（50）：5.36）与原始铅结构3a的比率（大鼠肝脏DHFR

  DOI：

  10.1021/jm0108698

文献信息

• Dynamic kinetic resolution of (S)-mandelate-derived α-bromo esters in nucleophilic substitution and asymmetric syntheses of 3-substituted morpholin-2-ones
  作者：Yong Sun Park、Yoon Min Lee、Kyoung Hee Kang、Hye-Min Min、Hyun Jin Lim、Eun-Hyung Park

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.201

  日期：——

  Dynamic kinetic resolution of (S)-mandelate-derived α-bromo esters in nucleophilic substitution reaction has been investigated. Substitutions with various alkyl amine nucleophiles in the presence of TBAI and DIEA can provide various α-amino esters up to 81% yield and 97:3 dr. Also, the substitution of α-bromo esters with N-substituted 2-aminoethanol nucleophiles and following spontaneous cyclization

  已经研究了 (S)-扁桃酸衍生的 α-溴酯在亲核取代反应中的动态动力学拆分。在 TBAI 和 DIEA 存在下用各种烷基胺亲核试剂取代可以提供各种 α-氨基酯，产率高达 81% 和 97:3 dr。此外，用 N-取代的 2-氨基乙醇亲核试剂取代 α-溴酯并随后自发环化为高达 95:5 er 的 3-取代吗啉-2-酮的不对称合成提供了实用的方案。
• Structural Studies on Bioactive Compounds. 34. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Triazenyl-Substituted Pyrimethamine Inhibitors of <i>Pneumocystis carinii</i> Dihydrofolate Reductase
  作者：David C. M. Chan、Charles A. Laughton、Sherry F. Queener、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm0108698

  日期：2001.8.1

  The triazenyl-pyrimethamine derivative 3a (TAB), a potent and selective inhibitor of Pneumocystis carinii DHFR, was selected as the starting point for a lead optimization study. Molecular modeling studies, corroborated by a recent crystal structure determination of the ternary complex of P. carinii DHFR--NADPH bound to TAB, predicted that modifications to the acetoxy residue of the lead inhibitor could

  选择了三氮烯基-乙胺嘧啶衍生物3a（TAB）（一种有效的选择性卡氏肺孢子虫DHFR抑制剂）作为前导优化研究的起点。分子建模研究得到了最近对TAB结合的Carinii DHFR-NADPH三元复合物晶体结构测定的证实，预测对铅抑制剂乙酰氧基残基的修饰可利用活性位点附近的结合机会由残基Ile33，Lys37和Leu72结合。预测用给电子基团和吸电子基团取代苄基部分可探测与卡氏疟原虫唯一的氨基酸Phe69的面缘相互作用。新的三氮烯10a-v和12a-f是通过将氨基乙胺的四氟硼酸重氮盐6b与取代的苄胺或苯乙胺偶联而制得的。在新的抗卡氏疟原虫DHFR抑制剂中，最有效的是萘基甲基取代的三氮烯10t（IC（50）：0.053 microM），但对大鼠肝脏DHFR的效价更大幅度的升高导致选择性降低（比率为大鼠肝脏DHFR IC（50）/卡氏毕赤酵母DHFR IC（50）：5.36）与原始铅结构3a的比率（大鼠肝脏DHFR
• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted Morpholinones and Piperazinones by L-Malate-mediated Dynamic Kinetic Resolution of α-Bromo Esters
  作者：Jin-Ho Baek、Jung-In Jang、Yong-Sun Park

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.11.4067

  日期：2011.11.20

  [e-mail] August 26, 2011, Accepted September 5, 2011Key Words : Dynamic kinetic resolution, Nucleophilic substitution, Malic acid, Chiral auxiliary, AsymmetricsynthesisChiral auxiliary-mediated dynamic resolution of α-haloesters has been known as an effective method for asym-metric synthesis of α-heteroatom substituted carboxylic acidderivatives.

  E-mail: [e-mail] August 26, 2011, Accepted September 5, 2011关键词：动态动力学拆分，亲核取代，苹果酸，手性助剂，不对称合成手性助剂介导的α-卤代酯动态拆分被称为不对称合成α-杂原子取代羧酸衍生物的有效方法。
• 4-SUBSTITUENT-2-HYDROXYLMORPHOLINE-3-ONE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20150087828A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  A molecule with neural activities, especially 4-substituent-2-hydroxymorpholin-3-one, as a new intermediate of neurokinin-1 receptor antagonist aprepitant, and preparation method thereof.

  一种具有神经活性的分子，特别是4-取代-2-羟基吗啡啡咯啉-3-酮，作为神经激肽-1受体拮抗剂阿普利坦的新中间体，以及其制备方法。
• Novel fused triazolones and the uses thereof
  申请人：Ashwell Susan

  公开号：US20070149560A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  This invention relates to novel compounds having the structural diagram (I) and to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of cancer.

  本发明涉及具有结构式(I)的新化合物，以及它们的药物组成物和使用方法。这些新化合物可提供癌症的治疗或预防。