4-(3'-ethoxycarbonyl-biphenyl-4-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 1219015-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3'-ethoxycarbonyl-biphenyl-4-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(3'-ethoxycarbonylbiphenyl-4-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-[4-(3-ethoxycarbonylphenyl)phenyl]-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1219015-75-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 424.521
• InChiKey: FHYLJRAWDGKLLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3'-ethoxycarbonyl-biphenyl-4-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 、 对异丙基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到ethyl 4-(3'-(ethoxycarbonyl)biphenyl-4-yl)-2-(4-isopropylbenzylthio)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-(取代苄硫基)-4-(3'-(乙氧羰基)联苯-4-基)-6-甲基-1,4-二氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列新的 2-(取代苄硫基)-4-(3'-(乙氧羰基)-联苯-4-基)-6-甲基-1,4-二氢嘧啶-5-羧酸衍生物。 . 新合成的化合物通过 1H-NMR、质量和 C、H、N 分析进行表征。筛选了所有新合成的化合物的抗菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、化脓性链球菌和肺炎克雷伯菌）和抗真菌（黄曲霉、烟曲霉、白色念珠菌、马尔尼菲青霉）活性。结果表明，所有合成的化合物对所测试的微生物都具有显着的生物活性。化合物8a、8b、8c、8e、8f、8i和8j表现出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100133
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲酸 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3'-ethoxycarbonyl-biphenyl-4-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Studies of Novel Biphenyl-3,5-dihydro-2H-thiazolopyrimidines Derivatives

  摘要：

  合成了一系列乙基2-(4-取代苯亚甲基)-5-(3'-(乙氧羰基)联苯-4-基)-7-甲基-3-氧代-3,5-二氢-2H-噻唑[3,2-a]嘧啶-6-羧酸酯衍生物(8a-j)。使用IR、1H NMR、13C NMR、LCMS质谱和C、H、N元素分析对新合成的化合物进行了表征。对所有新合成的化合物进行了体外抗氧化活性(过氧化氢清除、一氧化氮自由基清除和脂质过氧化抑制活性)、抗菌(大肠杆菌、铜绿假单胞菌(革兰氏阴性菌)、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌(革兰氏阳性菌))和抗真菌(白色念珠菌、黑曲霉)研究筛选。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2012.56.3.334

文献信息

• Synthesis and anti-bacterial activity of new series of 4-(substituted biphenyl-4-yl)-6-methyl-2-oxo/thioxo-1,2,3, 4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  作者：Rahul R. Nagawade、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1002/jhet.221

  日期：——

  New series of 4-(substituted biphenyl-4-yl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester and 4-(substituted biphenyl-4-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester has been synthesized and the structures of the new compounds were established on the basis of 1H NMR, Mass (ES/MS), elemental analysis, and melting point. In-vitro antibacterial

  新系列的4-（取代的联苯-4-基）-6-甲基-2-氧代1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-羧酸乙酯和4-（取代的联苯-4-基合成了）-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢-嘧啶-5-羧酸乙酯，并根据1 H NMR，Mass（ ES / MS），元素分析和熔点。评估体外 抗菌活性（MIC活性）并将其与标准药物进行比较环丙沙星，司帕沙星和曲伐沙星。这个新系列中的大多数化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物均显示出中等的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and Biological Studies of Novel Biphenyl-3,5-dihydro-2H-thiazolopyrimidines Derivatives
  作者：S. Maddila、G.L.V. Damu、E.O. Oseghe、O.A. Abafe、C. Venakata Rao、P. Lavanya

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.3.334

  日期：2012.6.20

  A new series of ethyl 2-(4-substitutedbenzylidene)-5-(3'-(ethoxycarbonyl)biphenyl-4-yl)-7-methyl-3-oxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylate derivatives ($\mathbf8a-j}$) were synthesized. The newly synthesized compounds were characterized by $\mathbfIR}$, $^1\mathbfH}$ $\mathbfNMR}$, $^13}\mathbfC}$ $\mathbfNMR}$, $\mathbfLCMS}$ $\mathbfmass}$ and $\mathbfC}$, $\mathbfH}$, $\mathbfN}$ analyses. All newly synthesized compounds were screened for their In vitro antioxidant activity (Scavenging of hydrogen peroxide, Scavenging of nitric oxide radical, and Lipid peroxidation inhibitory activity), antibacterial (Escheria coli, Pseudonmonas aeruginosa (gram-negative bacteria), Bacillus subtillis, Staphylococcus aureus (gram-positive bacteria)) and antifungal (Candida albicans Aspergillus niger) studies.

  合成了一系列乙基2-(4-取代苯亚甲基)-5-(3'-(乙氧羰基)联苯-4-基)-7-甲基-3-氧代-3,5-二氢-2H-噻唑[3,2-a]嘧啶-6-羧酸酯衍生物(8a-j)。使用IR、1H NMR、13C NMR、LCMS质谱和C、H、N元素分析对新合成的化合物进行了表征。对所有新合成的化合物进行了体外抗氧化活性(过氧化氢清除、一氧化氮自由基清除和脂质过氧化抑制活性)、抗菌(大肠杆菌、铜绿假单胞菌(革兰氏阴性菌)、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌(革兰氏阳性菌))和抗真菌(白色念珠菌、黑曲霉)研究筛选。
• Synthesis and Biological Activity of Ethyl 2-(substituted benzylthio)-4-(3′-(ethoxycarbonyl)biphenyl-4-yl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate Derivatives
  作者：Suresh Maddila、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1002/ardp.201100133

  日期：2012.2

  In the present study, a new series of ethyl 2‐(substituted benzylthio)‐4‐(3′‐(ethoxycarbonyl)‐biphenyl‐4‐yl)‐6‐methyl‐1,4‐dihydropyrimidine‐5‐carboxylate derivatives was synthesized. The newly synthesized compounds were characterized by 1H‐NMR, mass and C, H, N analyses. All newly synthesized compounds were screened for their antibacterial (Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa

  在本研究中，合成了一系列新的 2-(取代苄硫基)-4-(3'-(乙氧羰基)-联苯-4-基)-6-甲基-1,4-二氢嘧啶-5-羧酸衍生物。 . 新合成的化合物通过 1H-NMR、质量和 C、H、N 分析进行表征。筛选了所有新合成的化合物的抗菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、化脓性链球菌和肺炎克雷伯菌）和抗真菌（黄曲霉、烟曲霉、白色念珠菌、马尔尼菲青霉）活性。结果表明，所有合成的化合物对所测试的微生物都具有显着的生物活性。化合物8a、8b、8c、8e、8f、8i和8j表现出良好的抗菌活性。