(E)-<3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propenyloxy>(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane | 175293-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-<3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propenyloxy>(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane
• 英文别名: [(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 175293-43-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃Si
• 分子量: 292.45
• InChiKey: QYRNZVGYXGTVOL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-<3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propenyloxy>(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers to alcohols

  摘要：

  A mild and efficient method for the selective deprotection of primary allylic and homoallylic, primary benzylic and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers has been established using a combination of H2O and DMSO at 90 degrees C. All other primary and secondary TBDMS ethers remained unaffected under the reaction condition. The method is very effective in deprotection of TBDMS ethers in the presence of other sensitive functional groups. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02353-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(E)-<3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propenyloxy>(1,1-dimethylethyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Samin的全合成中的手性二硒化物。

  摘要：

  手性硒化合物可用于化学计量以及催化反应，用于合成取代的四氢呋喃衍生物：硒化合物1以催化量用于快速获得手性二硒化物3。向烯烃5的高效立体选择性加成生成的产物8为硒官能团作为分子内自由基环化的前体。以此方式，短时间内完成了天然呋喃呋喃木脂素（+）-samin（11）的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo952093m

文献信息

• Chiral Diselenides in the Total Synthesis of (+)-Samin
  作者：Thomas Wirth、Klaus J. Kulicke、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1021/jo952093m

  日期：1996.1.1

  to catalytic reactions in the synthesis of substituted tetrahydrofuran derivatives: The selenium compound 1 was used in catalytic amounts for a rapid access to chiral diselenide 3. The efficient stereoselective addition to alkene 5 yields product 8 with a selenium functionality as a precursor for an intramolecular radical cyclization. In this way a short total synthesis of (+)-samin (11), a naturally

  手性硒化合物可用于化学计量以及催化反应，用于合成取代的四氢呋喃衍生物：硒化合物1以催化量用于快速获得手性二硒化物3。向烯烃5的高效立体选择性加成生成的产物8为硒官能团作为分子内自由基环化的前体。以此方式，短时间内完成了天然呋喃呋喃木脂素（+）-samin（11）的全合成。
• Radical Cation Diels–Alder Cycloadditions by Visible Light Photocatalysis
  作者：Shishi Lin、Michael A. Ischay、Charles G. Fry、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja2093579

  日期：2011.12.7

  Ruthenium(II) polypyridyl complexes promote the efficient radical cation Diels-Alder cycloaddition of electron-rich dienophiles upon irradiation with visible light. These reactions enable facile [4 + 2] cycloadditions that would be electronically mismatched under thermal conditions. Key to the success of this methodology is the availability of ligand-modified ruthenium complexes that enable rational

  钌 (II) 多吡啶基配合物在可见光照射下促进富电子亲二烯体的有效自由基阳离子 Diels-Alder 环加成反应。这些反应使 [4 + 2] 环加成能够在热条件下发生电子失配。这种方法成功的关键是配体修饰的钌配合物的可用性，这些配合物能够合理调整催化剂的电化学性能，而不会显着扰乱系统的整体光物理性能。
• A mild and efficient method for the selective cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers to alcohols
  作者：Gourhari Maiti、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02353-2

  日期：1997.1

  A mild and efficient method for the selective deprotection of primary allylic and homoallylic, primary benzylic and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers has been established using a combination of H2O and DMSO at 90 degrees C. All other primary and secondary TBDMS ethers remained unaffected under the reaction condition. The method is very effective in deprotection of TBDMS ethers in the presence of other sensitive functional groups. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd