3-bromo-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide | 1300857-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 3-bromo-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1300857-09-3
• 化学式: C₁₄H₅BrF₇NO
• 分子量: 416.093
• InChiKey: AFBAOKCOAZKNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide 在 Pd(CH₃CN)₄(OTf)₂ 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-bromo-2-fluoro-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化苯甲酸的选择性辅助氟化的实用辅助：弱配位方法

  摘要：

  最后，一个选择！通过弱配位，首次实现了高选择性的钯（II）催化的邻一氟化反应（参见方案； Ar = 2,3,5,6-四氟-4-（三氟甲基）苯基）。对该协议进行简单修改即可在单氟化和二氟化之间进行选择。一氟和二氟苯甲酸衍生物在制药和农用化学工业中很有价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201102985
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-bromo-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化苯甲酸的选择性辅助氟化的实用辅助：弱配位方法

  摘要：

  最后，一个选择！通过弱配位，首次实现了高选择性的钯（II）催化的邻一氟化反应（参见方案； Ar = 2,3,5,6-四氟-4-（三氟甲基）苯基）。对该协议进行简单修改即可在单氟化和二氟化之间进行选择。一氟和二氟苯甲酸衍生物在制药和农用化学工业中很有价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201102985

文献信息

• Ligand-Promoted Alkylation of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds
  作者：Ru-Yi Zhu、Jian He、Xiao-Chen Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja508165a

  日期：2014.9.24

  9-Methylacridine was identified as a generally effective ligand to promote a Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H and C(sp2)–H alkylation of simple amides with various alkyl iodides. This alkylation reaction was applied to the preparation of unnatural amino acids and geometrically controlled tri- and tetrasubstituted acrylic acids.

  9-甲基吖啶被确定为一种普遍有效的配体，可促进 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 和 C(sp2)-H 与各种烷基碘的简单酰胺的烷基化。这种烷基化反应用于制备非天然氨基酸和几何控制的三和四取代丙烯酸。
• Ligand-Promoted<i>ortho</i>-CH Amination with Pd Catalysts
  作者：Dajian Zhu、Guoqiang Yang、Jian He、Ling Chu、Gang Chen、Wei Gong、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201408651

  日期：2015.2.16

  2,4,6‐Trimethoxypyridine is identified as an efficient ligand for promoting a Pd‐catalyzed ortho‐CH amination of both benzamides and triflyl‐protected benzylamines. This finding provides guidance for the development of ligands that can improve or enable PdII‐catalyzed CH activation reactions directed by weakly coordinating functional groups.

  2,4,6- Trimethoxypyridine被识别为有效的配体用于促进Pd催化的邻-C  H中，两个苯甲酰胺和三氟甲磺酰基保护的苄胺的胺化。这一发现为配体的开发提供了指导，该配体可以改善或实现由弱配位官能团指导的Pd II催化的CH活化反应。
• PALLADIUM(II)-CATALYZED SELECTIVE FLUORINATION OF BENZOIC ACIDS AND DERIVATIVES
  申请人：YU JIN-QUAN

  公开号：US20140018566A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A new method of ortho-fluorination for selectively fluorinating a benzoic acid or derivative compound where an aryl C—H bond is directly replaced by an aryl C—F bond is provided. The method comprises reacting a compound having the formula: wherein X is at least one substitution group attached with a benzene ring and Ar is an aromatic substitution group comprising at least one fluorine atom, and a mixture comprising a palladium (II) catalyst and a fluorinating reagent to form at least one of the ortho-fluorinated compounds having the formulae with good yield and selectivity.

  提供了一种新的正氟化方法，用于选择性氟化苯甲酸或衍生物化合物，其中芳基C—H键直接被芳基C—F键取代。该方法包括将具有以下结构的化合物与含有至少一种与苯环连接的取代基X和至少一种含有至少一个氟原子的芳基取代基Ar的混合物反应，其中X是至少一个取代基，Ar是至少含有一个氟原子的芳基取代基，以及一种钯(II)催化剂和氟化试剂的混合物，形成至少一种具有良好产率和选择性的正氟化化合物。
• Pd(II)-catalyzed Cross-coupling of C(sp²)–H Bonds and Alkyl–, Aryl–, and Vinyl–Boron Reagents via Pd(II)/Pd(0) Catalysis
  作者：Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1246/cl.2011.1004

  日期：2011.9.5

  Pd(II)-catalyzed cross-coupling of ortho-C-H bonds in benzoic acid and phenylacetic acid amides with alkyl-, aryl- and vinyl-boron reagents have been achieved via Pd(II)/Pd(0) catalysis, demonstrating the unprecedented versatility of C-H activation reactions.

  通过 Pd(II)/Pd(0) 催化实现了苯甲酸和苯乙酰胺中邻位 CH 键与烷基、芳基和乙烯基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联，这证明了前所未有的CH 活化反应的多功能性。
• Pd-Catalyzed Intermolecular C–H Amination with Alkylamines
  作者：Eun Jeong Yoo、Sandy Ma、Tian-Sheng Mei、Kelvin S. L. Chan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja202563w

  日期：2011.5.25

  C-H amination of N-aryl benzamides with O-benzoyl hydroxylamines has been achieved with either Pd(II) or Pd(0) catalysts. Furthermore, we demonstrate that secondary amines can be directly used with benzoyl peroxide in a one-pot procedure that proceeds via the in situ generation of the appropriate O-benzoyl hydroxylamines. This catalytic reaction provides a new disconnection for the convergent synthesis

  N-芳基苯甲酰胺与 O-苯甲酰基羟胺的 CH 胺化已通过 Pd(II) 或 Pd(0) 催化剂实现。此外，我们证明了仲胺可以在一锅法中直接与过氧化苯甲酰一起使用，该程序通过原位生成适当的 O-苯甲酰羟胺进行。这种催化反应为从苯甲酸开始合成叔和仲芳烷基胺提供了新的断开连接。