3-benzylchroman-4-ol | 417710-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-benzylchroman-4-ol
• 英文别名: 3-Benzyl-chroman-4-ol；3-benzyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 417710-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PXYMHFRDMNPYMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylchroman-4-ol 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-Azido-3-benzyl-chroman
  参考文献：
  名称：

  Urea derivatives useful as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及式I1的化合物及其药用可接受的盐、水合物和前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R10、R11、b、m、n、p和v如本文所定义。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及通过给予上述化合物来治疗哺乳动物的过度增殖性疾病的方法。

  公开号：

  US20030191279A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(cinnamyloxy)benzaldehyde 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到3-benzylchroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的酮基-烯烃偶联合成取代色三醇

  摘要：

  报道了可见光光氧化还原催化的醛烯烃环化。该方法代表烯烃和炔烃的正式加氢酰化，并以良好的收率提供色原醇衍生物。该协议利用了三烷基胺 (NR 3 ) 所起的双重作用，它们充当 (i) 电子供体以减少催化剂和 (ii) 质子供体通过质子耦合电子转移激活基板。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01006

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation/Dynamic Kinetic Resolution of 3-Benzylidene-Chromanones
  作者：Ricardo Molina Betancourt、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00047

  日期：2021.3.5

  Rh-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation. This transformation allowed the reduction of both the C═C and C═O bonds and the formation of two stereocenters in high yields with excellent levels of diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, up to >99% ee) in a single step through a dynamic kinetic resolution process using a low catalyst loading and HCO2H/DABCO as the hydrogen source.

  通过Rh催化的不对称转移氢化反应，可以直接从（E）-3-亚苄基-苯并二氢吡喃酮中获得对映异构体富集的顺式-3-苄基-苯并二氢苯并二氢苯并二氢吡喃酚。这种转变可以降低C═C和C═O键，并以高收率形成两个立构中心，且非对映和对映选择性极好（高达> 99：1 dr，高达> 99％ee）。通过动态动力学拆分过程的一个步骤，即使用低催化剂负载量和HCO 2 H / DABCO作为氢源。
• Ketone–Olefin Coupling of Aliphatic and Aromatic Carbonyls Catalyzed by Excited-State Acridine Radicals
  作者：Nicholas J. Venditto、Yiyang S. Liang、Roukaya K. El Mokadem、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.2c04822

  日期：2022.7.6

  easily reducible aromatic carbonyl compounds. Herein, we describe a mild, metal-free ketone–olefin coupling reaction using an excited-state acridine radical super reductant as a photoredox catalyst. We demonstrate both intramolecular and intermolecular ketone–olefin couplings of aliphatic and aromatic ketones and aldehydes. Mechanistic evidence is also presented supporting an “olefin first” ketone–olefin

  酮-烯烃偶联反应是形成碳-碳键的常用方法。该反应类别通常需要化学计量或超化学计量的金属还原剂，并且催化变化在应用中受到限制。光氧化还原催化为酮-烯烃偶联反应提供了一种替代方法，尽管大多数方法仅限于易于还原的芳香族羰基化合物。在这里，我们描述了一种温和的、无金属的酮-烯烃偶联反应，使用激发态吖啶自由基超级还原剂作为光氧化还原催化剂。我们展示了脂肪族和芳香族酮和醛的分子内和分子间酮-烯烃偶联。还提供了支持“烯烃优先”的机制证据酮-烯烃偶联机理。
• Pfeiffer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 564, p. 208,219
  作者：Pfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1949, vol. 564, p. 108,215
  作者：Pfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——