4-(3-溴苯甲酰基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 890153-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-溴苯甲酰基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-bromobenzoyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 890153-34-1
• 化学式: C₁₆H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 369.258
• InChiKey: PQZKJSVAQYIBJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-溴苯甲酰基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (R)-4-(3-(3-((4-(1H-pyrazol-4-yl)benzyl)(cyclopropyl)carbamoyl)piperidin-1-yl)benzoyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL-MOLECULE INHIBITORS FOR THE Β-CATENIN/B-CELL LYMPHOMA 9 PROTEIN−PROTEIN INTERACTION
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES POUR L'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE DE LYMPHOME À LYMPHOCYTES T/β-CATÉNINE

  摘要：

  本文披露了β-连接蛋白/B细胞淋巴瘤9相互作用的抑制剂。这些抑制剂对β-连接蛋白/B细胞淋巴瘤9的选择性高于β-连接蛋白/E-钙粘蛋白PPI相互作用。还披露了使用这些披露的化合物来治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2021055936A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(3-溴苯甲酰基)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基嘧啶类似物的设计、合成和先导优化，作为针对基孔肯雅病毒病毒加帽机制的有效小分子

  摘要：

  基孔肯雅病毒 (CHIKV) 在全球范围内重新出现、与之相关的高发病率以及可用疫苗或抗病毒治疗的缺乏，使得开发一种有效的 CHIKV 抑制剂非常迫切。因此，基于之前报道的 CHVB 化合物1b进行了广泛的先导化合物优化，并对报道的合成路线进行了优化——在显着更短的合成和后处理时间内提高了总产率。设计、合成了数百种类似物，并研究了它们的抗病毒活性、生理化学和毒理学特征。进行了广泛的构效关系研究 (SAR)，主要关注支架变化的组合，并揭示了有效抗 CHIKV 抑制的关键化学特征。此外，对这些化合物进行了彻底的 ADMET 研究：筛选了这些化合物的水溶性、亲脂性、在 CaCo-2 细胞中的毒性以及可能的 hERG 通道相互作用。此外，还评估了 55 种类似物在人肝微粒体 (HLM) 中的代谢稳定性，从而开展了结构-代谢关系研究 (SMR)。这些化合物表现出优异的安全性、良好的理化特性和所需的代谢稳定性。交叉耐药性研究证实病毒加帽机制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116010

文献信息

• Looking toward the Rim of the Active Site Cavity of Druggable Human Carbonic Anhydrase Isoforms
  作者：Francesca Mancuso、Anna Di Fiore、Laura De Luca、Andrea Angeli、Simona M. Monti、Giuseppina De Simone、Claudiu T. Supuran、Rosaria Gitto

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00062

  日期：2020.5.14

  biochemical evaluation of a series of substituted 4-(4-aroylpiperazine-1-carbonyl)benzenesulfonamides (5a-s) developed as inhibitors of druggable carbonic anhydrase (CA) isoforms, as tools for the identification of new therapeutics. X-ray crystallography confirmed that this class of benzenesulfonamides binds CAs through the canonical anchoring of the benzenesulfonamide moiety to the metal ion and a

  我们报告了一系列的取代的4-（4-芳酰基哌嗪-1-羰基）苯磺酰胺（5a-s）的合成和生化评估，这些药物被开发为可药用的碳酸酐酶（CA）亚型的抑制剂，作为鉴定新疗法的工具。X射线晶体学证实，这类苯磺酰胺通过苯磺酰胺部分对金属离子的典型锚定和活性中心腔中部/顶部区域的尾部介导识别而与CA结合。化合物5e（R = 2-Cl）对脑表达的hCA VII具有相关的选择性。对于抑制剂5o（R = 3-NO2），发现对肿瘤表达的hCA IX / hCA XII的结合亲和力和选择性优于无处不在的hCA I / hCA II的最佳平衡。
• Discovery of a potent olaparib–chlorambucil hybrid inhibitor of PARP1 for the treatment of cancer
  作者：Hongyu Qin、Jian Zhang、Yilu Zhao、Lihui Zhang、Jinhong Feng、Lei Zhang

  DOI：10.3389/fphar.2022.1054616

  日期：——

  Introduction: Development of Poly (ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitors has been extensively studied in cancer treatment. Olaparib, the first approved PARP inhibitor, showed potency in the inhibition of both BRCA (breast cancer associated)-mutated and BRCA-unmutated cancers.Methods: Aiming to the discovery of olaparib analogs for the treatment of cancer, structural modifications were performed based on the

  简介：聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP) 抑制剂的开发已在癌症治疗中得到广泛研究。奥拉帕尼是第一个获批的 PARP 抑制剂，显示出抑制 BRCA（乳腺癌相关）突变和 BRCA 未突变癌症的效力。方法：为了发现用于治疗癌症的奥拉帕尼类似物，进行了基于奥拉帕尼的脚手架。在第一系列中，羰基还原为CH2个导致 PARP1 抑制活性降低。在保留原始羰基的情况下，通过引入酰肼和芳香族氮芥基团，衍生出具有强效 PARP1 抑制活性的分子。合成的化合物在 PARP1 酶抑制筛选、基于癌细胞的抗增殖测定、细胞周期停滞和细胞凋亡研究中进行了评估。的抗癌效力体外抗增殖试验。与奥拉帕尼和苯丁酸氮芥相比，分子 C2 在抑制多种 BRCA 未突变细胞系方面也表现出显着的效力。进一步分析揭示了 C2 在诱导 G2/M 期细胞周期停滞和促进细胞凋亡方面的作用。讨论：总的来说，奥拉帕尼-苯丁酸氮芥杂化分子 (C2) 可用作进一步药物设计的先导化合物。
• Compound having BLT inhibitory activity and composition, for preventing or treating inflammatory diseases, comprising same as active ingredient
  申请人：DONGGUK UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US10179764B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The present invention relates to a novel compound showing leukotriene B4 receptor 2 (BLT2) inhibitory activity and a pharmaceutical composition, for preventing or treating inflammatory diseases, having same as an active ingredient. The inventors identified a novel compound containing BTL2 inhibitory activity, and experimentally confirmed that the present novel compound had an excellent effect on the enhancement of the cancer cell death, on the inhibition of the metastasis and chemotactic mobility, and on the anti-asthma activity. Therefore, the present novel compound can be used as a very effective pharmaceutical component for treating the inflammatory-related diseases.

  本发明涉及一种具有白三烯B4受体2（BLT2）抑制活性的新型化合物，以及以其为活性成分的用于预防或治疗炎症性疾病的药物组合物。本发明人发现了一种含有 BTL2 抑制活性的新型化合物，并通过实验证实本新型化合物在增强癌细胞死亡、抑制转移和趋化移动以及抗哮喘活性方面具有极佳的效果。因此，本新型化合物可用作治疗炎症相关疾病的一种非常有效的药物成分。
• NOVEL COMPOUND HAVING BLT INHIBITORY ACTIVITY AND COMPOSITION, FOR PREVENTING OR TREATING INFLAMMATORY DISEASES, COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Dongguk University Industry-Academic Cooperation Foundation

  公开号：EP3327000B1

  公开（公告）日：2020-09-02
• WO2006/62110
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——